Непредельные углеводороды

Цель занятия. Закрепить знания о гомологическом ряде, химическом и электронном строении, изомерии и номенклатуре непредельных углеводородов. Развивать полученные ранее первоначальные теоретические представления об изомерии и номенклатуре. Развивать общие представления о типах химических реакций и механизмах их протекания. Дать представление о химии полимеров и реакциях полимеризации.

Этапы самостоятельной работы

Рассмотреть классификацию непредельных углеводородов по получению кратных связей. Знать состав, строение, физические и химические свойства алканов, алкадиенов и алкинов. Уметь записывать формулы по названиям, называть соединения по систематической номенклатуре.

Высказывать суждения о свойствах веществ на основе их строения. Рассмотреть качественные реакции непредельных углеводородов.

Уметь получать этилен и испытывать его свойства.

Рассмотреть коллекцию «Каучук», дать сравнительную характеристику свойств натурального и синтетического каучуков.

Познакомиться с пластмассами и их значением в жизни современного общества.

Вопросы для контроля

1. Какие углеводороды называются непредельными?

2. Какие непредельные углеводороды называются алкенами? Напишите общую формулу гомологического ряда алкенов.

3. Укажите валентное состояние и тип гибридизации орбиталей атомов углерода, связанных двойной связью в молекулах алкенов.

4. Какие типы изомерии характерны для алкенов? Напишите структурные формулы изомеров пентена и назовите их по международной номенклатуре.

5. Объясните, почему для алкенов возможна геометрическая изомерия.

6. Какой тип реакций присоединения характерны для алкенов?

7. Сформулируйте правило Марковникова.

8. Какие реакции являются качественными реакциями на алкены? Напишите уравнения этих реакций.

9. Что называется полимеризацией?

10. Какими способами получают алкены: а) в промышленности; б)в лабораторных условиях?

11. Какие соединения называются диеновыми углеводородами?

12. Как можно классифицировать диеновые углеводороды?

13. Какие виды изомерии характерны для диеновых углеводородов? Приведите примеры.

14. В каком валентном состоянии находятся атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3?

15. Что такое каучуки?

16. Какие виды синтетического каучука вы знаете?

17. Каковы важнейшие свойства каучука?

18. Опишите получение каучука по способу Лебедева.

19. Что такое вулканизация каучука?

20. В чем отличие резины от каучука?

21. Какие углеводороды называются алкинами? Какова общая формула гомологического ряда алкинов?

22. Укажите тип гибридизации орбиталей атомов углерода, связанных тройной связью.

23. Напишите уравнения реакций присоединения, характерных для пропина.

24. Какие реакции являются качественными реакциями на алкины? Напишите уравнения этих реакций.

25. Напишите уравнения реакций получения ацетилена.

26. Для получения каких продуктов используется ацетилен?

Задания для самостоятельной работы

1. Назовите следующие алкены по международной номенклатуре:

а) СН₃ — С = СН — СН₂ — СН — СН₃

│ │

СН₃ СН₃

СН₃ СН₂ — СН₂ — СН₃

б) С = С

Н Н

СН₃

│

СН₃ — СН₂ СН₂ — СН — СН₃

в) С = С

Н Н

г) СН₃ — СН₃ — С = СН₃

│

СН₃ — СН — СН₂ — СН₃

СН₃ СН₃

│ │

д) СН₃ — С — СН + СН — СН₂ — СН₂ —СН — СН₃

│

СН₃

е) СН₃ — СН — СН₂ — СН — С —СН₂ — СН₃

│ │

СН₃ СН — СН₃

│

СН₃

Укажите, какие из этих веществ изомерны между собой.

2. Напишите структурные формулы следующих алкенов: а) транс-5-метилгептен-2; б) 2,5-диметилгексен-1; в) 2,3-диметилбутен-2; г) 2,4,4-триметилпентен-2; д) 2-метил-3,6-диэтилоктен-4; е) 3-этилгексин-3. Укажите, какие из этих веществ изомерны между собой.

3. Напишите структурные формулы всех алкенов с молекулярной формулой С₆Н₁₂ и назовите их по международной номенклатуре.

4. Напишите формулы геометрических изомеров следующих соединений:

а) СН₃ — СН = СН — С₂Н₅

СН₃

│

б) СН₃ — С — СН = СН — СН₃

│

СН₃

в) СН₃ — СН = С — СН₂ — СН₃

│

СН₃

г) СН₃ — СН — СН = СН — СН — СН₃

│ │

СН₃ СН₃

Назовите их изомеры.

5. Напишите уравнения реакций окисления разбавленным водным раствором KMnO₄ следующих соединений: а) 2-метилбутена; б) 2-метилпентена-1.

6. Напишите уравнения реакций окисления бутена-1 и пентена-2: а) избытком кислорода воздуха без катализатора; б) разбавленным водным раствором KMnO₄.

7. Напишите структурные формулы всех углеводородов состава С₅Н₈. Назовите их по международной номенклатуре.

8. Напишите структурные формулы соединений: а) 2,3-диметилбутадиен-1,3; б) гексадиен-1,5; в) бутадиен-1,2; г) 2-метилбутадиен-1,3; д) гексадиен-2,4.

Укажите диены с сопряженными связями.

9. Сколько диеновых углеводородов с сопряженными связями могут иметь такой углеродный скелет:

а) С—С—С—С—С б) С—С— С— С —С

│ │

С С

С

│

в) С— С — С— С— С?

│ │

С С Назовите их.

10. Назовите вещества, укажите тип диенового углеводорода:

а) СН₃—СН₂—СН₂—СН=СН—СН=СН₂

б) СН₃—С—СН=С—СН₃

│ │

СН₂ СН₂ —СН₃ СН₃

│

в) СН₂= С—СН₂=С—СН₃ г) СН₃— С = С = С —СН —СН₃

│ │ │ │

СН₂ СН₂ —СН₃ СН₂ СН₃

│ │

СН₃ СН₃

11. Сколько литров (молей) водорода необходимо для гидрирования 20 л смеси углеводорода С₂Н₈ и бутадиена-1,3до бутана, если известно, что углеводород С₂Н₈, содержащийся в исходной смеси, получен (с выходом 80%) дегидратацией 22,2 г спирта С₄Н₁₀О?

12. Назовите следующие углеводороды по международной номенклатуре:

СН₃

│

а) НС = С — СН₂ — С— СН₃ б) НС = С —СН — СН₃

│ │

СН₃ СН₃

СН₃ С₂Н₅

│ │

в) СН₃ — СН — СН — С = СН г) СН₃— СН — С = С — СН —СН₃

│ │

СН₃ СН₃

СН₂ СН₃

│ │

д) СН₃ — С — С = С — СН — СН₃

│

СН₃

СН₃ СН₂ — СН₃

│ │

е) СН₃ — СН₂ — С — С = С —СН — СН₂ —СН₃

│

СН₃

13. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 4-метилпентин-2; б) 2,5-диметилгексен-3; в) 3,4-диметилпентин-1; г) 2,2,5-триметилгексин-3; д) 2,7-диметил-3-этилоктин-4; е) 3,3-диметилбутин-1. Укажите, какие из этих веществ изомерны между собой.

14. Напишите структурные формулы углеводородов с молекулярной формулой С₆Н₁₀ и назовите их по международной номенклатуре.

15. Напишите структурные формулы всех ацетиленовых УВ с молекулярной формулой С₇Н₁₂, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их по международной номенклатуре.

16. Напишите структурные формулы всех алкинов, образующих при гидрировании 2,2-диметилгексан.