Карбоновые кислоты. Сложные эфиры.

Цель занятия. Обобщить знания о карбоновых кислотах и сложных эфирах. На основе строения карбоксильной группы спрогнозировать химическое поведение карбоновых кислот. Познакомить с наиболее характерными представителями карбоновых кислот и сложных эфиров и показать их значение в природе и в жизни общества.

Этапы самостоятельной работы

Выучить формулы и названия важнейших карбоновых кислот и образуемых ими солей. Рассмотреть общие свойства карбоновых кислот в сравнении с минеральными. Рассмотреть гидролиз сложных эфиров, как их важнейшие химические свойства. Записывать химические уравнения реакций, сопровождая их комментариями.

Вопросы для контроля

1. Какие кислоты называются: а) монокарбоновыми; б) дикарбоновыми; в) трикарбоновыми?

2. Как классифицируют кислоты по строению УВ радикала?

3. Какие предельные монокарбоновые кислоты вы знаете?

4. Какой вид изомерии характерен для предельных монокарбоновых кислот? Назовите изомеры валериановой кислоты по международной номенклатуре.

5. Объясните, почему карбонильная группа в карбоновых кислотах менее реакционноспособна, чем в альдегидах и кетонах.

6. Каковы физические свойства предельных монокарбоновых кислот?

7. В каких реакциях проявляются кислотные свойства предельных одноосновных кислот?

8. Сравните свойства гидроксильной группы в этаноле, уксусной кислоте и феноле.

9. Каковы особенности строения и свойств муравьиной кислоты?

10. Каковы общие способы получения насыщенных монокарбоновых кислот?

11. Как получают муравьиную кислоту, уксусную кислоту?

12. Назовите важнейшие представители ненасыщенных монокарбоновых кислот.

13. Что такое сложные эфиры?

14. Что такое реакция этерификации?

15. Какие виды изомерии характерны для сложных эфиров карбоновых кислот

16. Назовите важнейшие области применения сложных эфиров.

Задания для самостоятельной работы

1. Назовите следующие соединения по международной номенклатуре:

а)СН₃—СН — СН — СООН б) СН₃—СН — СН₂— СН₂ — СООН

│ │ │

СН₃ СН₃ СН₃

в) CF₃COOH г) СН₃СН₂СООС₂Н₅ д) СН₃—СН — СОNН₂

│

СН₃

СН₃

│

е) СН₃—СН₂ — СОCl ж) СН₃—СН₂ — С— СН₂ — СООН

│

СН₃

з) СН₃—СН₂ — С — С— СООН и) СН₃—СН = С— СООН

│ │ │

СН₃ СН₃ СН₃

к) СН₃ —СН₂— С— О— С —СН₂ —СН₃

║ ║

О О

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3,4-диметилпентановая кислота; б) 5,5-диметилгексановая кислота; в) 3-этилпентановая кислота; г) 2-изопропилпентановая кислота; д) 3-метилбутен-2-овая кислота; е) метиловый эфир изомасляной кислоты; ж) этилформиат; з) бромангидрид 2-метилпропановой кислоты; и) 2,3-диметилбутанамид;; к) пропионхлорид.

3. Напишите структурные формулы кислот с молекулярной формулой С₅Н₁₀О₂ и назовите их по международной номенклатуре.

4. Какие кислоты получаются при окислении следующих веществ: а) изобутиловый спирт; б) 3-метилбутаналь; в) пропиловый спирт?

5. Расположите следующие соединения в порядке увеличения кислотных свойств: а) угольная кислота; б) фенол; в) этанол; г) дихлоруксусная кислота; д) пропионовая кислота; е) трифторуксусная кислота; ж) трихлоруксусная кислота; з) уксусная кислота.

6. Напишите уравнения реакций получения масляной кислоты из бромбутана и уравнения реакций полученной кислоты: а) с аммиаком при нагревании; б) с хлоридом фосфора (V); в) с этиловым спиртом в присутствии Н₂SO₄ (конц.).

7. Напишите уравнения реакций, отличающих муравьиную кислоту от других органических кислот.

8. На нейтрализацию предельной органической карбоновой кислоты массой 4,8 г потребуется раствор объемом 16,95 мл (р=1,18г/мл) с массой долей КОН 22,4%. Определите формулу кислоты.

9. При окислении предельного одноатомного спирта А получена с выходом 80% кислоты Б с тем же числом атомов углерода. При действии на кислоту Б избытка металлического цинка выделилось 4,48 л водорода. Какая кислота и в каком количестве была получена и сколько и какого спирта потребовалась для реакции, если при дегидратации спирта А образуется изобутилен?

10. Напишите структурные формулы двух сложных эфиров и кислоты, имеющих состав С₃Н₆О₂. Назовите эти вещества по международной номенклатуре.

11. Напишите уравнения реакций этерификации между: а) уксусной кислотой и 3-метилбутанолом-1; б) масляной кислотой и пропанолом-1. Назовите эфиры.

12. Для полного гидролиза 1,76 г сложного эфира одноосновной карбоновой кислоты и одноатомного спирта потребовалось 0,02 моль NaOH. Определите молекулярную массу эфира и его молекулярную формулу. Напишите структурные формулы всех изомеров этого состава и назовите их.