Фенолы. Альдегиды

Цель занятия: Обобщить и углубить знания об особенностях строения, функциональных группах, изомерии и номенклатуре. Повторить физические и химические свойства, способы получения и области применения изучаемых органических соединениях.

Этапы самостоятельной работы

Рассмотреть особенности электронного строения карбонильной группы в молекулах альдегидов.

Записывать реакции электрофильного замещения в бензольном кольце фенола.

Знать токсическое действие альдегидов и кетонов на живые организмы.

Проводить реакции для качественного обнаружения фенола, альдегидов. Рассмотреть применение некоторых представителей альдегидов и их производных в медицинской практике.

Вопросы для контроля

1. Что такое фенолы? Чем фенолы отличаются от ароматических спиртов по химическому строению?

2. Как классифицируют фенолы?

3. Какие типы изомерии возможны для фенолов.

4. Объясните взаимное влияние атомов в молекуле фенола. Чем отличаются фенолы от спиртов по свойствам?

5. В каких реакциях проявляются слабокислотные свойства фенола?

6. Какие реакции характерны для бензольного ядра в молекуле фенола?

7. Какими способами можно получать фенолы?

8. Что такое карбонильные соединения?

9. Чем отличаются альдегиды от кетонов?

10. Как классифицируют альдегиды по строению УВ радикала?

11. Какую общую формулу имеют насыщенные альдегиды?

12. Какие виды изомерии возможны для альдегидов?

13. Как составляют названия альдегидов по международной номенклатуре?

14. Назовите изомеры бутаналя по международной номенклатуре.

15. Охарактеризуйте физические свойства альдегидов.

16. Какие реакции наиболее характерны для альдегидов?

17. Какие вещества образуются при гидрировании (восстановлении) альдегидов.

18. Какие вещества являются продуктами окисления альдегидов?

19. Какие реакции используются для качественного определения альдегидов?

20. Что такое реакции поликонденсации? Какие продукты образуются в результате реакции поликонденсации формальдегида и фенола?

21. Какие возможные способы получения альдегидов вы знаете?

22. Что такое формалин и для чего он используется?

Задания для самостоятельной работы

1. Напишите структурные формулы изомерных фенолов и ароматических спиртов состава С₈Н₁₀О.

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) п-нитрофенол; б) м-бромфенол; в) о-крезол; г) 1-фенилпропанол-1; д) 2,6-диметилфенол; е) 1,2,4-тригидроксибензол; ж) гидрохинон.

3. Напишите уравнения реакций щелочного гидролиза следующих соединений: а) хлорбензол; б) о-нитрохлорбензол; в) 2,4,6-тринитрохлорбензол. Назовите продукты реакций.

4. Напишите уравнения реакций получения пикриновой кислоты из бензола.

5. Напишите уравнения реакций получения из бензола следующих соединений: а) о-крезол; б) 2,6-динитрофенол; в) трибромфенол; г) метоксибензол.

6. В трех пробирках находится бутанол-1, этиленгликоль и раствор фенола в бензоле. При помощи каких химических реакций можно различить эти вещества? Напишите уравнения соответствующих реакций.

7. На нейтрализации смеси фенола с этанолом затратили раствор объемом 50 мл с массовой долей гидроксида натрия 18% и полностью 1,2 г/мл. Такая же масса смеси прореагировала с металлическим натрием массой 9,2 г. Определите массовые доли фенола и этанола в смеси.

8. 14 г смеси ароматического углеводорода, являющегося гомологом бензола, и фенола обработали бромной водой, при этом выпало 33,1 г осадка (растворимостью пренебречь). Определить структурную формулу ароматического углеводорода, если известно, что его в исходной смеси находилось 0,05 моль.

9. Назовите следующие соединения по международной номенклатуре:

О

а) СН₃ —СН —СН —С

│ │ Н

СН₃ СН₃

О

б) СН₃ —СН₂ —СН —С

│ Н

СН₃

О

в) СН₃ —СН₂ —СН —СН₂ —СН₂ —С

│ Н

СН₃

СН₃

│ О О

г) СН₃ — С — С д) СН₃ — СН₂ — СН — С

│ Н │ Н

СН₃ С₂Н₅

О

е) СН₃ —СН₂ —СН₂ —СН — С

│ Н

СН(СН₃)₂

10. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) изомасляный альдегид; б) 2-метилпентаналь; в) 3,3-диметилгексаналь; г) 5,5-диметил-3-пропилгексаналь; д) 2,2,6-триметил-4-трет-бутилгептаналь; е) 4-изопропил-2,4-диметил-гептпналь.

11. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов с молекулярной формулой С₅Н₁₀О. Назовите альдегиды по международной номенклатуре.

12. Напишите структурные формулы альдегидов с молекулярной формулой С₇Н₁₄О, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода, и назовите их по международной номенклатуре.

13. Какие карбонильные соединения получатся в результате окисления или каталитического дегидрирования: а) бутанола-1; б) бутанола-2; в) 2-метилбутанола-1; г) 2,4-диметилпентанола-1; д) 3-метилгексанола-1; е) 2-метилпентанола-3; ж) 4,4-диметилгекса-нола-3?

14. Напишите уравнения реакций гидролиза следующих диглогенпроизводных: а) 1,1-дибром-3-метилпентан; б) 4,4-диметил-1,1-дихлорпентан; в) 1,1-дихлорпропан.

15. Напишите уравнения реакций получения бутаналя из хлорбутана.

16. Какими реакциями можно отличить бутаналь от бутанола?

17. Какого состава соль образуется и какова его концентрация в растворе, полученном при растворении в 76,8 мл 28%-го раствора КОН (р=1,3 г/мл) продуктов сгорания 9,7 г пропионового альдегида?

18. Сколько граммов ацетальдегида образовалось при окислении этилового спирта (массовая доля выхода ацетальдегида – 75% от теоретического), если известно, что при взаимодействии такого же количества спирта с металлическим натрием выделилось 5,6 л водорода (н.у.)