Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
оргхимлекц9.doc
Скачиваний:
25
Добавлен:
11.06.2015
Размер:
310.27 Кб
Скачать

V. 3 Ненасичені одноатомні спирти

Спирти цієї групи містять у ланцюгу одночасно і гідроксильну групу і кратний звязок – один чи декілька. Найважливішими з них є спирти етиленового (CnH2n–1OH) і ацетиленових рядів (CnH2n–3OH).

Для ненасичених спиртів притаманні властивості, зумовлені як наявністю гідроксильної групи, так і кратним звязком.

Необхідно згадати, що еноли, або вінілові спирти етиленового ряду, в яких Карбон подвійного звязку сполучений із гідроксильною групою, піддаються кето–енольному перегрупуванню відповідно до правила Ельтекова, розглянутому при вивчені теми “Алкіни”:

Вініловий спирт і його первинні заміщені спирти внаслідок ізомеризації дають альдегіди, а вторинні заміщені вінілові спирти – кетони:

О

СН2=СН–ОН СН3–С

Н

Вініловий спирт Ацетальдегід

О

R–СН=СН–ОН R–СН2–С

Н

Первинний заміщений Альдегід

вініловий спирт

R–СН=С–R R–СН2–С–R

OH O

Вторинний заміщений Кетон

вініловий спирт

Незважаючи на нестійкість вінілового спирту, з нього шляхом полімеризації одержують полівініловий спирт – білий порошок, розчинний у воді, з якого виробляють синтетичне волокно вінол і деякі лікарські препарати.

Аліловий спирт СН2=СН–СН2–ОН, інший важливий представник спиртів етиленового ряду, проміжний продукт при виробництві гліцерину, уявляє собою безбарвну рідину з непріємним запахом, добре розчинну у воді. Подібно до алканолів він утворює алкоголяти, етери, естери, а завдяки подвійному звязку знебарвлює бромну воду і водний розчин KMnO4, як алкени.

Пропаргіловий спирт СНС–СН2–ОН теж проміжний продукт при виробництві гліцерину, але іншим способом. Його одержують конденсацією ацетилена з мурашиним альдегідом:

O KOH сух.

НССН + НС –––––––––––> HCC–CH2–OH

Н абс.етер

За фізичними властивостями пропаргіловий спирт нагадує аліловий, а за хімічними – ацетиленові вуглеводні і звичайні алканоли, , як це видно із схеми:

Ag2O (NH4OH)

–––––––––––––––––> AgCC–CH2–OH

3–Гідроксипропінід срібла

CuCl (NH4Cl)

––––––––––––––––––> CuCC–CH2–OH 

3–Гідроксипропінід міді (І)

2Br2 (H2O)

СHC–CH2 ––––––––––––––––––––––––––> CHBr2–CHBr2–CH2–CH2–OH

 2,2,3,3–Тетрабромпропанол–1

ОН

Пропаргіловий PCl5

спирт ––––––––––––––––––> CHC–CH2–Cl

(пропін–2–ол–1) 3–Хлорпропін–1

H2O (Hg2+, t0)

––––––––––––––––––> CH3–C–CH2–OH



O 2–Оксопропанол–1

(CH3CO)2O O

––––––––––––––––––> CH3–C

O–CH2–CCH

Пропаргілацетат

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]