V. 5 Багатоатомні спирти

Багатоатомними називаються спирти, які містять декілька гідроксильних груп.

Залежно від кількості гідроксилів багатоатомні спирти бувають двох–, трьох–, чотири– і поліатомними, а за будовою вуглецевого скелету – аліфатичними і карбоциклічними.

Згідно із замісниковою номенклатурою IUPAC назви багатоатомних спиртів утворюються шляхом додавання до назви відповідного вуглеводня закінчення –ол, перед яким записують скорочений грецький числівник (ди–, три–, тетр–, пент–, гекс– тощо), що вказує на кількість гідроксильних груп, а після нього через дефіс – номери атомів Карбону, сполучених з групами ОН. Більшість багатоатомних спиртів з чотирьма і більше гідроксилами має тривіальні назви, які найчастіше є похідними від назв вуглеводів, при відновленні яких вони утворилися, наприклад:

СН₂–СН₂ СН₂–СН–СН₂ СН₂–СН–СН–СН₂

       

ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН

Етандиол–1,2 Пропантриол–1,2,3 Бутантетрол–1,2,3,4

(етиленгліколь) ( гліцерицин) (еритрит)

СН₂– СН –СН₂ СН₂– СН –СН₂

     

ОН ОН 3 ОН ОН ОН 4 ОН

Пентанпентол–1,2,3,4,5 Гексангексол Циклогексангексол

(ксиліт) (сорбіт) (інозит)

Необхідно зазначити, що багатоатомні спирти, які містять дві чи три гідроксильні групи біля одного атома Карбону існувати не можуть – вони у момент утворення піддаються зневодненню, наприклад:

OH O

СН₃–С––ОН ––––––––> CH₃–C + H₂O

OH OH

Етантриол–1,1,1 Оцтова кислота

CH₃–C(OH)₂–CH₃ –––––––––––> CH₃–C–CH₃ + H₂O



O

Пропандиол–2,2 Ацетон

5.1 Двохатомні спирти – гліколі

Розповсюджена назва двохатомних спиртів – гліколі. Вони складають гомологічний ряд C_nH_2n(OH)₂.

5.1.1 Класифікація. Номенклатура. Ізомерія

Залежно від взаємного розташування гідроксильних груп розрізнюють –гліколі, в яких обидві ОН–групи сполучені з сусідніми (віцинальними) атомами С; –гліколі, в яких атоми Карбону, сполучені з гідроксилами, розділені однією метиленовою групою –СН₂–; –гліколі, в яких гідроксили розташовуються в 1,4–положенні одна відносно одної; –гліколі і т.д.

В залежності від характеру атомів Карбону, сполучених з гідроксильними групами, гліколі поділяють на первинні, вторинні, третинні і змішані (наприклад, первинно–вторинні, первинно–третинні тощо). Особливу групу складають двохтретинні –гліколі, які називаються пінаконами. Вони містять обидві гідроксильні групи поруч із третинними атомами Карбону, наприклад:

СН₃ СН₃

 

СН₃–С–––С–СН₃

  2,3–Диметилбутандіол–2,3

ОН ОН (–тетраметилетиленгліколь, пінакон)

Для називання гліколів використовують замісникову номенклатуру IUPAC чи тривіальні назви, що базуються на назвах етиленових вуглеводнів з додаванням закінчення –гліколь.

Двохатомні спирти виявляють структурну ізомерію, повязану із будовою вуглецевого ланцюгу чи з взаємним розташуванням гідроксильних груп, наприклад, для гліколів складу С₄Н₈(ОН)₂ можливі такі ізомери:

СН₂–СН–СН₂–СН₃ СН₂–СН₂–СН–СН₃ СН₂–СН₂–СН₂–СН₂

     

ОН ОН ОН ОН ОН ОН

Бутандіол–1,2 Бутандіол–1,3 Бутандіол–1,4

(–бутиленгліколь) (–бутиленгліколь) (–бутиленгліколь)

СН₃ СН₃

 

СН₂–С–СН₃ СН₂–СН–СН₂

   

ОН ОН ОН ОН

2–Метилпропандіол–1,2 2–Метилпропандіол–1,3

(–ізобутиленгліколь) (–ізобутиленгліколь)