Химические свойства спиртов

Следует отметить, что химической способностью многоатомных спиртов является их способностью реагировать с гидроксидами тяжелых металлов (качественная реакция на многоатомные спирты).

Для фенола характерны реакции, как по гидроксильной группе, так и по ароматическому ядру. При этом гидроксильная группа, повышая электронную плотность на ароматическом кольце, облегчает протекание реакций электрофильного замещения и обеспечивает замещение в орто- и пара-положения относительно ОН-группы.

Химические свойства фенола

-NaBr

-NaBr

Пример решения задачи

Пример 1.

Метиловый спирт при попадании в организм вызывает тяжелое отравление, сопровождаемое потерей зрения, вызванной действием продукта окисления метанола на белки сетчатки глаза. Напишите схему реакции окисления метанола.

Решении:

При отравлении метанолом в организме под действием фермента алкогольдегидрогеназы образуются формальдегид (метаналь) и муравьиная кислота, более токсичные, чем метанол. Это пример летального синтеза (превращение в процессе метаболизма менее токсичных соединений в более токсичные).

алкогольдегидрогеназа

СН₃ОН НСОН + НСООН

метанол метаналь муравьиная кислота

Этиловый спирт C₂H₅OH лучше связывается с ферментом алкогольдегидрогеназой. Это тормозит превращение метанола в метаналь и муравьиную кислоту. Метанол выводится в неизменном виде. Поэтому прием этилового спирта сразу после отравления метанолом значительно снижает тяжесть отравления.

Задачи для самостоятельного решения

1. Назовите по номенклатуре IUPAC и по рациональной номенклатуре следующие соединения:

OH-CH₂-CH(CH₃)-CH(CH₂CH₃)₂

2. Напишите формулы изомерных спиртов С₅Н₁₁ОН. Назовите их, укажите первичные, вторичные и третичные спирты.

3. Расположите в порядке увеличения кислотных свойств: метанол, фенол, уксусную кислоту, угольную кислоту. Чем обусловлено усиление кислотных свойств фенола по сравнению с aлифатическими спиртами?

4. Напишите реакции изопропилового спирта со следующими реагентами: 1) HBr; 2) PCl₅; 3) SOCl₂; 4) КMnO₄/H₂SO₄; 5) Na; 6) Cu (250C).

5. Получите бутанол-1 из бутилбромида; бутилальдегида; формальдегида и пропилиодида; возможно ли получить этот спирт из бутена-1?

6. Напишите уравнения реакций анизола (метилфениловый эфир) с азотной кислотой (10%-ой), бромной водой, ацетилхлоридом (AlCl₃), серной кислотой.

7. Какие продукты образуются при действии на бутен-1 раствора перманганата калия в воде при 20С и перманганата калия в серной кислоте при нагревании.

8. Как в промышленности получают диэтиловый эфир. Почему его называют медицинским? Какой метод Вы можете предложить для синтеза метилэтилового эфира?

9. Какими качественными реакциями можно различить этанол и этандиол; фенол и бензиловый спирт; аллилловый спирт и пропанол?

10. 1-Пропанол содержится в сивушных маслах, образующихся в небольшом количестве при спиртовом брожении. Напишите схему реакции окисления 1-пропанола до кислоты. Какой промежуточный продукт образуется в ходе этой реакции?

11. Хлорэтон (1,1,1-трихлоро-2-метил-2-пропанол) оказывает общеуспокаивающее действие. Напишите уравнение окисления этого лекарственного средства.

12. 2-Бром-2-метилбутан гидролизуется водным раствором щелочи. Приведите уравнение реакции. По какому механизму она протекает? Будет ли оптически активным образующийся спирт?

13. 1-Бромбутан гидролизуется водным раствором щелочи. Приведите уравнение реакции. Укажите, по какому механизму она протекает. Будет ли оптически активным образующийся спирт?

14. Для количественного определения тимола (противоглистное средство) используется реакция бромирования, в результате которой продукт реакции выпадает в виде белого осадка. Напишите схему бромирования тимола (2-изопропил-5-метилфенола).