Методика синтеза

Обращаться с изоамилацетатом следует осторожно, так как он легко воспламеняется (температура вспышки 36^оС).

В колбу Вюрца (или круглодонную колбу с насадкой Вюрца) емкостью 250 мл (см. рис. 30) помещают 25 г безводного уксусно-кислого натрия, растертого в порошок.

В конической колбе емкостью 100 мл при перемешивании и охлаждении содержимого колбы проточной холодной водой к 25 г изоамилового спирта осторожно (!) добавляют 25 г концентрированной серной кислоты. Полученную смесь переливают через воронку в капельную воронку и приливают по каплям в реакционную колбу, которую непрерывно нагревают на воздушной бане при 150С.

По окончании реакции и прекращении отгонки дистиллята верхний слой дистиллята (смесь уксусно-изоамилового эфира и изоамилового спирта) отделяют в делительной воронке, промывают 10%-ным раствором углекислого натрия, затем два раза водой, высушивают хлористым кальцием и перегоняют из колбы с дефлегматором (см. рис. 31), отбирая фракции до 138^оС и при 138–140^оС.

Вторая фракция – 138–140^оС – уксусно-изоамиловый эфир.

Получают 24 г изоамилацетата.

Синтез можно проводить в трехгорлой колбе, тогда термометр погружают непосредственно в реакционную смесь, температура которой должна быть 120–130^оС.

Физические свойства

Изоамилацетат (уксусно-изоамиловый эфир, грушевая эссенция) – бесцветная жидкость с фруктовым запахом; в 100 мл воды при 25^оС растворяется 0,16 г; смешивается со спиртом, эфиром, хлороформом:

Молярная масса 130,19; Т_пл = –78,5С; Т_кип = 142,5С (чистого изоамилацетата); = 0,8699; = 1,4054.

Применяется как растворитель нитроцеллюлозы, а также в пищевой промышленности под названием грушевой эссенции. Кроме того, используется как растворитель в аналитической химии. Наркотически действует на организм, раздражает слизистые оболочки глаз, носа и дыхательных путей.

Отличительная реакция

В пробирку помещают 2–3 мл изоамилацетата, 3 мл 1%-ного раствора хлорного железа в 10н соляной кислоте. После сильного встряхивания пробирки происходит расслаивание. Верхний слой эфира окрашен в яркий буро-желтый цвет вследствие перехода в него почти всей соли железа. Нижний слой окрашен лишь в бледно-желтоватый цвет.

Контрольные вопросы

1. Написать уравнения реакции: а) спирта с серной кислотой, б) уксусно-кислого натрия с серной кислотой, в) спирта с полученным в предыдущей реакции веществом, механизм реакции, г) суммарное уравнение реакции, д) внутри- и межмолекулярной дегидратации спирта в присутствии серной кислоты (по стадиям) [1–11].

2. Учитывая агрегатное состояние каждого вещества (исходного, побочного и основного продукта), перечислить, из каких веществ состоит реакционная смесь, если реакция прошла примерно на 90%? Написать реакцию всех этих веществ с углекислым натрием.

3. При промывке карбонатом натрия учесть растворимость эфира в воде при комнатной температуре.

7.4. Этилформиат

Сведения о веществах, принимающих участие в реакции синтеза этилформиата, и вспомогательных материалах, представлены в табл. 15.

Таблица 15. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза этилформиата, и вспомогательные материалы

Реактив	Плотность, г/см^3	Концентрация, %	Количество
			г	мл
Этанол	0,812	96,0 (об.)	–	27,0
Муравьиная кислота	1,220	86,5	24,8	рассчитать
Кальций хлористый (безводный)	–	96,5	5,0	–
Карбонат натрия	–	99,5	3,0	–
Дистиллированная вода	–	–	–	–

Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся в лаборатории реактивов.