1.6 Применение

Метан СН4 является главной составной частью природных (до 98 %) и попутных газов. В значительных количествах он присутствует в газах нефтепереработки. Метан используют в основном в качестве дешевого топлива в промышленности и быту.

Метан — бесцветный газ, без запаха. Для обнаружения его утечки в газопроводах используют некоторые сильно пахнущие вещества (одоранты), например низшие тиоспирты. В смеси с воздухом метан взрывоопасен.

Метан является ценным сырьем для химической промышленности. Из него получают ацетилен, галогенопроизводные, метанол, формальдегид и другие вещества. Метан служит для производства синтез-газа, газовой сажи:

СН4 + O2 ® С + 2Н2O

Этан С2H6, пропан С3Н8, бутан С4Н10 и пентан C5H12 применяют для получения соответственно этилена, пропилена, дивинила и изопрена. Пропан в смеси с бутаном используют в качестве топлива (бытовой сжиженный газ, транспортируемый в баллонах).

Изооктан C8H18 (2,2,4-триметилпентан) — ценная составная часть высококачественного горючего (бензина) для двигателей внутреннего сгорания:

Моторное топливо должно обладать максимальной устойчивостью к детонации. В двигателях внутреннего сгорания детонация вызывается преждевременным воспламенением горючей смеси. Наименее детонируют разветвленные углеводороды, например такие, как изооктан. Его стойкость к детонации принята за 100 (н-гептан, наоборот, за 0). Поэтому качество бензинов характеризуют "октановым числом" (например, 76; 93 и др.). Для повышения детонационной стойкости бензина к нему добавляют антидетонаторы (тетраэтилсвинец и др.).

Средние члены гомологического ряда метана (C7 – C17) используют как растворители и моторное топливо.

Высшие алканы (C18 - С44) применяют для производства высших кислот и спиртов, синтетических жиров, смазочных масел, пластификаторов и непредельных соединений.

2. Циклоалканы

Циклоалканы – это циклические углеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей.

По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, из которых мы рассмотрим малые (С₃, С₄) и обычные (С5—С₇) циклы.

Названия циклоалканов строятся путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.

2.1 Строение молекулы и химическая формула

Общая формула гомологического ряда циклоалканов С₂Н_2n. Точно такой же формулой описывается гомологический ряд алкенов, из чего следует, что каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен — это приме так называемой “межклассовой” изомерии.

Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода.

2.2 Изомерия и номенклатура

Для циклоалканов как и для всех классов органических соединений, характерна изомерия углеродного скелета (1. Структурная изомерия). Для циклоалканов характерна структурная изомерия связанная с размером цикла, со взаимным расположением заместителей в кольце, со строением заместителя. (например, 1,1- и 1,2-диметилбутан).

Для циклоалканов характерен еще один вид изомерии — пространственная изомерия, связанная с различным расположением заместителей относительно плоскости цикла. При их расположении по одну сторону от плоскости цикла получается цис-изомер, по разные стороны — транс-изомер.

Названия циклоалканов образуют добавлением префикса цикло- к названию соответствующего неразветвленного предельного углеводорода с тем же числом углеродных атомов :

циклопропан

циклобутан

циклопентан

Заместители нумеруются в соответствии с их положением в цикле таким образом, чтобы сумма номеров была минимальной:

1, 4-диметилциклогексан

1-метил-3-этилциклопентан,а не 1-метил-4-этилциклопентан