Заключение

Органическая химия — цельная и логичная химическая дисциплина. В связи с этим легко выявляются внутриклассовые и межклассовые общности в физических и химических свойствах органических веществ. Рассмотренная в книге характеристика различных классов органических соединений лишь подчёркивает эту общность.

Начиная с насыщенных углеводородов, которые являются родоначальными соединениями для всех органических веществ, в строении и свойствах отражаются важнейшие характерные для данных веществ принципы и законы. В главе «Функциональные производные алканов» на основании выявленной общности в строении молекул (отрицательный индуктивный эффект функциональной группы приводит к появлению электрофильного центра в молекуле) и, как следствие, аналогии в проявлении химических свойств (реакции нуклеофильного замещения и отщепления) объединены предельные галогенопроизводные, спирты, простые эфиры, тиоспирты, тиоэфиры, амины, нитросоединения. Отмечены также черты сходства между алкенами, алкадиенами и алкинами; галогеналкенами и непредельными спиртами и эфирами; алифатическими карбонильными соединениями и карбоновыми кислотами; арилгалогенидами, ароматическими сульфокислотами, нитропроизводными, фенолами и другими производными бензола. Это отражено в соответствующих главах.

В результате такого подхода к изложению материала и построению курса в целом и подробного изучения особенностей взаимного влияния атомов или структурных компонентов в молекуле становится возможным прогнозирование поведения субстратов в различных химических реакциях.

Краткий словарь персоналий

Альдер Курт (Alder Kurt) (1902—1958) — немецкий химик-органик. Совместно с О. Дильсом открыл реакции диенового синтеза, обнаружил общие закономерности в образовании при этой реакции аддуктов. Открыл ен-синтез — присоединение к диенофилу олефинов с аллильными атомами водорода. Нобелевская премия по химии 1950 г. (совместно с О. Дильсом).

Аррениус Сванте Август (Arrhenius Svante) (1859—1927) — шведский физикохимик. Иностранный член-корреспондент Петербургской академии наук (1903). Почётный член АН СССР (1926). Один из основоположников физической химии. Основные работы посвящены учению о растворах и кинетике химических реакций. Предложил всесторонне обоснованную теорию электролитической диссоциации, за что удостоен Нобелевской премии (1903). Впервые объяснил сущность температурной зависимости скорости реакций. Ввёл понятие энергии активации и вывел одно из основных уравнений в химической кинетике.

Байер Адольф Иоганн Фридрих Вильгельм (Baeyer Adolf) (1835—1917) — немецкий химик-органик. Иностранный член-корреспондент Петербургской академии наук. Открыл барбитуровую кислоту и барбитураты. Синтезировал множество ароматических соединений. Осуществил синтез индиго. Предложил теорию напряжения, устанавливающую зависимость прочности циклов от величины углов между валентными связями. Ввёл понятие цис-транс-изомерии. Предложил центрическую формулу бензола. Экспериментально доказал идентичность всех углеродных атомов в бензоле. Нобелевская премия по химии (1905) за синтез органических красителей и ароматических соединений.

Берцелиус Йёнс Якоб (Berzelius Jöns Jakob) (1779—1848) — шведский химик, иностранный почётный член Петербургской академии наук. Определил атомные массы 45 химических элементов. Ввёл современные обозначения химических элементов и первые формулы химических соединений. Открыл химические элементы: церий (совместно с В.Г. Гизингером), селен и торий. Распространил стехиометрические законы на органические соединения. Создал теорию сложных радикалов.

Бёрч Артур (Birch Arthur) (1915—1995) — австралийский химик-органик. Иностранный член академии наук СССР. Исследовал (1949) реакцию селективного восстановления ароматических соединений действием натрия и спирта в среде жидкого аммиака (после открытия её К. Вустером (C. Wooster) в 1937 г.). Предложил метод синтеза тропонов из анизолов.

Блан Гюстав Луи (Blanc Gustave Louis) (1872 – 1927) — французский химик. Открыл реакцию получения первичных спиртов восстановлением сложных эфиров. Установил правило, согласно которому под действием уксусного ангидрида 1,4- и 1,5-дикарбоновые кислоты превращаются в кетоны, а 1,2- и 1,3-дикарбоновые — в ангидриды. Открыл общий метод хлорметилирования ароматических углеводородов.

Бородин Александр Порфирьевич (1833—1887) — русский химик-органик. Разработал способы получения бромзамещённых предельных кислот и фторангидридов органических кислот. Одновременно с Ш.А. Вюрцем осуществил альдольную конденсацию.

Брёнстед Йоханнес Николаус (Brönstedt Johannes Nicolaus) (1879—1947) — датский физикохимик. Основные работы посвящены химической кинетике, катализу и термодинамике растворов. Выдвинул представления о солевых эффектах в кислотно-оснόвном катализе в растворах и установил их причины. Сформулировал основные положения «общей», или «расширенной», теории кислот и оснований.

Бутлеров Александр Михайлович (1828—1886) — русский химик, академик Петербургской академии наук. Создатель теории химического строения органических веществ. Синтезировал метилендиацетат, получил продукт его омыления — полимер формальдегида, а на основе последнего получил гексаметилентетрамин (уротропин) и сахаристое вещество «метиленитан», т.е. осуществил первый полный синтез сахаристого вещества. Предсказал и объяснил изомерию многих органических соединений. Показал возможность обратимой изомеризации, заложив основы учения о таутомерии.

Вагнер Егор Егорович (1849—1903) — русский химик-органик. Открыл реакцию получения вторичных и третичных спиртов из карбонильных соединений действием на них металлического цинка и алкилгалогенидов (совместно с А.М. Зайцевым). Открыл реакцию окисления этиленовых углеводородов 1%-м раствором KMnO₄ в щелочной среде. Доказал непредельный характер ряда терпенов. Установил строение лимонена, -пинена.

Валлах Отто (Wallach Otto) (1847—1931) — немецкий химик-органик. Основные работы посвящены химии алициклических соединений и изучению терпенов. Выделил лимонен, фелландрен, фенхон, терпинолен, терпинеол и др. терпены и терпеноиды и изучил их свойства. Открыл перегруппировку азоксисоединений в п-гидрокси- или о-гидроксипроизводные азобензола. Один из инициаторов создания в Германии промышленности душистых веществ. Нобелевская премия по химии (1910) за вклад в развитие органической химии и химической промышленности.

Вёлер Фридрих (Wöhler Friedrich) (1800—1882) — немецкий химик, иностранный член Петербургской академии наук. Открыл циановую кислоту. Совместно с Либихом установил формулу бензойной кислоты, осуществил разложение амигдалина, исследовал мочевую и бензолгексакарбоновую кислоты и их производные. Исследовал алкалоиды опия. Получил диэтилтеллур, гидрохинон, миндальную кислоту (из амигдалина). Получил металлические алюминий, бериллий и иттрий.

Вильштеттер Рихард Мартин (Willstätter Richard) (1872—1942) — немецкий химик-органик. Установил структуру, а затем синтезировал кокаин. Установил структуру тропилидена, а также ряда алкалоидов: экгонина, тропина. Впервые выделил кристаллический хлорофилл и установил структуру хлорофилла а и структуру его отдельных фрагментов. Синтезировал циклобутан, циклооктен и циклооктатетраен. Разработал способ получения о-бензохинона. Выделил красный пигмент крови и выяснил его природу. Выделил и изучил красящие вещества многих плодов и цветов, синтезировал наиболее важные антоцианы — пеларгонидин, дельфинидин, цианидин. Осуществил гидролиз целлюлозы и выделил отдельные полисахариды. Нобелевская премия по химии (1915) за исследования растительных пигментов и установление формулы хлорофилла.

Вильямсон Александр Вильям (Williamson Alexander William) (1824—1904) — английский химик. Провёл большие исследования в области теории этерификации, экспериментально доказал правильность эмпирических формул многих спиртов и эфиров. Впервые получил ортоэфиры.

Вольф Иоганн Людвиг (Wolff Johann Ludwig) (1857—1919) — немецкий химик. Изучал перегруппировку диазокетонов (перегруппировка Вольфа), восстановление гидразонов карбонильных соединений. Работал в области синтеза лактонов, пиразинов, индолов, а также производных тетроновой кислоты. Им был открыт первый -лактон — -оксикапролактон.

Вюрц Шарль Адольф (Wurtz Charles Adolphe) (1817—1884) — французский химик. Внёс большой вклад в развитие атомно-молекулярного учения и в теорию замещения в органической химии. Синтезировал метиламин, этиламин, этиленгликоль, молочную кислоту, этиленхлоргидрин, этиленоксид, фенол и различные азотсодержащие основания. Разработал универсальный метод синтеза насыщенных углеводородов.

Габриэль Зигмунд (Gabriel Sigmund) (1851—1924) — немецкий химик-органик. Синтезировал изохинолин, фенилизохинолин, фталазин и его гомологи. Открыл способ синтеза первичных алифатических аминов взаимодействием органических галогенопроизводных с фталимидом калия и последующим гидролизом полученных продуктов. Открыл первое спирановое соединение с азотом. Синтезировал этиленимин из -бромэтиламина.

Ганч (Ханч) Артур Рудольф (Hantzsch Arthur Rudolf) (1857—1935) — немецкий химик-органик. Открыл реакцию получения производных пиридина циклоконденсацией эфиров -оксокислот с альдегидами и аммиаком, названную синтезом Ганча. Открыл реакцию образования пиррольного кольца при конденсации ацетоуксусного эфира, -хлоркетонов и аммиака или аминов. Совместно с А. Вернером установил структуру оксимов и азосоединений и выдвинул теорию стереоизомерии соединений, содержащих двойную связь углерод—азот.

Гаттерман Людвиг (Gattermann Ludwig) (1860—1920) — немецкий химик. Получил чистый хлорид азота. Открыл реакцию обмена диазогруппы в ароматических солях диазония на галоген или цианогруппу. Разработал способ синтеза п-аминофенолов электролитическим восстановлением нитросоединений. Открыл ароматические йодониевые соединения. Создал метод формилирования ароматических углеводородов.

Гелль Карл Магнус (Hell Carl Magnus) (1849—1926) — немецкий химик-органик. Синтезировал наиболее высокомолекулярный из известных в то время (1889 г.) предельных углеводородов — С₆₀Н₁₂₂. Приобрёл наибольшую известность как автор работ по бромированию кислот в присутствии фосфора.

Гофман Август Вильгельм (Hofmann August) (1818—1892) — немецкий химик-органик. Иностранный член-корреспондент Петербургской академии наук. Основные научные исследования посвящены ароматическим соединениям, в частности красителям. Выделил из каменноугольной смолы анилин и хинолин. Открыл толуидины, тетраалкилированные аммониевые основания. Предложил способ синтеза алифатических аминов действием аммиака на алкилгалогениды. Открыл превращение первичных аминов в изонитрилы. Предложил способ получения аминов из амидов кислот.

Гриньяр Франсуа Огюст Виктор (Grignard Victor) (1871—1935) — французский химик-органик. Осуществил первые синтезы органических соединений посредством смешанных магнийорганических соединений. Использовал магнийорганические соединения для синтеза углеводородов, спиртов, кетонов, альдегидов, эфиров, нитрилов, аминов, кислот и др., за что был удостоен Нобелевской премии (1912). Разрабатывал номенклатуру органических соединений.

Густавсон Гавриил Гавриилович (1843—1908) — русский химик-органик. Член-корреспондент Петербургской академии наук. Установил каталитическое действие галогенидов алюминия при бромировании ароматических углеводородов. Открыл непрочные комплексные соединения галогенидов алюминия, обладающие каталитическими свойствами (ферменты Густавсона). Установил образование промежуточных комплексных металлорганических соединений при каталитическом алкилировании (реакция Фриделя–Крафтса). Действием цинка на 1,3-дибромпропан получил циклопропан. Получил «углеводород Густавсона» — смесь метилциклобутена и метиленциклобутана. Предложил способ получения аллена (совместно с Н.Я. Демьяновым).

Дикман Вальтер (Dieckman Walter) (1869—1925) — немецкий химик-органик.

Дильс Отто Пауль Герман (Diels Otto) (1876—1954) — немецкий химик-органик. Получил недокись углерода С₃О₂. Вёл работы по установлению строения холестерина и холевой кислоты. Совместно с К. Альдером открыл реакции диенового синтеза. Открыл каталитическую реакцию селективного дегидрирования действием селена. Нобелевская премия по химии (1950) (совместно с К. Альдером).

Дьюар Джеймс (Dewar James) (1842—1923) — английский физик и химик. Изучал структуру бензола и пиридина. Сконструировал сосуд с двойными стенками, в котором длительное время можно хранить сжиженные газы. Впервые получил жидкий и твёрдый водород. Изобрёл первый практически важный бездымный порох — кордит.

Зайцев Александр Михайлович (1841—1910) — русский химик-органик. Разработал цинкорганические методы синтеза различных классов спиртов, заложив основы одного из универсальных направлений органического синтеза вообще. Выполнил вместе с учениками многие работы по получению и изучению многоатомных спиртов, органических оксидов, непредельных кислот и гидроксикислот. Создал крупную школу химиков, среди которых А.Е. Арбузов, Е.Е. Вагнер, А.Н. Реформатский, С.Н. Реформатский и др.

Зандмейер Траугот (Sandmeyer Traugott) (1854—1922) — швейцарский химик. Один из пионеров создания промышленности синтетических красителей. Открыл реакцию замены диазогруппы в ароматических соединениях на атом галогена. Предложил новый способ получения изатина при взаимодействии амина с хлоралем и гидроксиламином.

Зелинский Николай Дмитриевич (1861—1953) — советский химик-органик. Синтезировал многочисленные углеводороды, содержащие от 3 до 9 атомов углерода в цикле. Положил начало ряду направлений, связанных с изучением взаимных превращений углеводородов. Открыл явление дегидрогенизационного катализа. Осуществил процессы каталитической и пирогенетической ароматизации нефтей. Один из основоположников учения об органическом катализе. Экспериментально доказал образование метиленовых радикалов в качестве промежуточных соединений. Первый предложил использовать активированный уголь для защиты от отравляющих веществ.

Зинин Николай Николаевич (1812—1880) — русский химик-органик, академик Петербургской академии наук. Разработал методы получения бензоина из бензальдегида. Открыл реакцию восстановления ароматических нитросоединений. Открыл перегруппировку гидразобензола под действием кислот. Открыл уреиды. Получил аллиловый спирт, дихлор- и тетрахлорбензол, толан, стильбен. Является основателем большой школы русских химиков. В числе его учеников были А.М. Бутлеров, Н.Н. Бекетов, А.П. Бородин и другие.

Ингольд (Инголд) Кристофер (Ingold Christopher) (1893—1970) — английский химик. Основные работы посвящены физической органической химии. Изучал структуру ароматических соединений. Ввёл представление об электро- и нуклеофильных реагентах и реакциях. Разработал систему R- и S-обозначений для пространственных конфигураций и ввёл понятие о хиральности.

Иоцич Живоин Ильич (1870—1914) — российский химик-органик. Открыл реакцию превращения при действии цинковой пыли -галогенозамещённых спиртов в непредельные углеводороды. Разработал способ получения галогенозамещённых спиртов. Открыл реакцию взаимодействия ацетиленовых углеводородов с магнийорганическими соединениями. Разработал метод синтеза кислот ацетиленового ряда.

Кан Роберт (Cahn Robert) — английский химик.

Канниццаро Станислао (Cannizzaro Stanislao) (1826—1910) — итальянский химик. Один из основателей атомно-молекулярной теории. Изучая действие гидроксида калия на бензальдегид, открыл бензиловый спирт. Одновременно открыл окислительно-восстановительное диспропорционирование ароматических альдегидов. Главное значение работ Канниццаро заключается в предложенной им системе основных химических понятий, означавшей реформу атомно-молекулярных представлений. Установил и обосновал правильные атомные веса многих элементов; на основе закона Авогадро чётко разграничил понятия «атом», «молекула» и «эквивалент».

Каро Генрих (1834—1901) — немецкий химик-органик. Основные работы посвящены химии синтетических красителей. Открыл акридин. Синтезировал индол из этиламина. Синтезировал ряд азокрасителей. Получил мононадсерную (пероксисерную) кислоту.

Кекуле Фридрих Август (Kekule Friedrich) (1829—1896) — немецкий химик-органик, иностранный член-корреспондент Петербургской академии наук. Получил тиоуксусную кислоту и другие сернистые соединения, гликолевую кислоту. Сформулировал первоначальные положения теории валентности. Предложил циклическую структурную формулу бензола. Получил галогено-, нитро-, амино- и карбоксипроизводные бензола. Открыл перегруппировку диазоамино- в аминоазобензол. Синтезировал трифенилметан и антрахинон. Изучил кротоновую конденсацию ацетальдегида и реакцию получения карбокситартроновой кислоты.

Кижнер Николай Матвеевич (1867—1935) — советский химик-органик, почётный член АН СССР. Показал, что при гидрировании бензола йодоводородной кислотой получается метилциклопентан. Открыл алифатические диазосоединения. Разработал способ получения органических производных гидразина. Открыл реакцию каталитического разложения гидразонов с восстановлением карбонильной группы в метиленовую. Открыл универсальный способ синтеза углеводородов циклопропанового ряда.

Клемменсен Эрих (Clemmensen Erich) (1876—1941) — американский химик-органик.

Кляйзен (Клайзен) Людвиг (Claisen Ludwig) (1851—1930) — немецкий химик-органик. Открыл реакцию диспропорционирования альдегидов с образованием сложных эфиров. Открыл реакцию получения -оксоэфиров конденсацией разных сложных эфиров. Открыл перегруппировку аллиловых эфиров фенолов. Предложил для вакуум-перегонки особую колбу, которая широко применяется в лабораторной практике.

Кнёвенагель Эмиль (Knoevenagel Emil) (1865—1921) — немецкий химик. Основные работы посвящены развитию общих методов органического синтеза. Открыл реакцию конденсации альдегидов и кетонов с соединениями, содержащими активную метиленовую группу. Открыл реакцию замены гидроксигруппы в оксинафталинах на ариламиногруппу в присутствии йода. Изучал соединения пиридинового ряда и показал, что производные пиридина могут быть получены нагреванием 1,5-дикетонов с гидроксиламином.

Кнорр Людвиг (Knorr Ludwig) (1859—1921) — немецкий химик-органик. Основные работы посвящены изучению кето-енольной таутомерии и синтезам на основе ацетоуксусного эфира. Открыл и изучил класс пиразолов. Осуществил синтез антипирина. Разработал метод получения пирролов конденсацией -аминокетонов с кетонами, содержащими активную метиленовую группу. Синтезировал морфолин.

Кольбе Адольф Вильгельм Герман (Kolbe Adolf) (1818—1884) — немецкий химик-органик. Получил уксусную кислоту из простых веществ через сероуглерод. Положил начало использования электрохимических методов в органическом синтезе. Получил салициловую и муравьиную кислоты, нитроэтан. Был сторонником теории радикалов и высказал предположение о четырёхвалентности углерода.

Коновалов Михаил Иванович (1858—1906) — русский химик-органик. Основные исследования посвящены изучению действия азотной кислоты на органические соединения. Разработал методы получения оксимов альдегидов, кетонов и кетоспиртов на основе нитросоединений алифатического ряда. Использовал реакции нитрования для определения строения углеводородов.

Конрад Макс (Conrad Max) (1848—1920) — немецкий химик-органик. Основные исследования посвящены разработке синтетических методов органической химии. Создал общие методы синтеза на основе натриймалонового эфира. Синтезировал 5,5-диэтилбарбитуровую кислоту (веронал). Предложил получать оксихинолины конденсацией эфиров -кетокислот с ароматическими аминами и последующей циклизацией.

Крафтс Джеймс Мейсон (Crafts James Mason) (1839—1917) — американский химик. Исследовал кремнийорганические соединения, установил четырёхвалентность титана и кремния. Разработал метод алкилирования и ацилирования органических соединений. Внёс большой вклад в термометрию, исследуя газовые термометры.

Кучеров Михаил Григорьевич (1850—1911) — русский химик-органик. Получил дифенил и некоторые его производные. Открыл реакцию каталитической гидратации ацетиленовых углеводородов с образованием карбонильных соединений, в частности ацетилена в ацетальдегид в присутствии солей ртути. Исследовал механизм этой реакции. Установил промежуточное образование металлорганических комплексов.

Ладенбург Альберт (Ladenburg Albert) (1842—1911) — немецкий химик-органик. Работы посвящены выяснению строения и синтезу алкалоидов. Предложил призматическую структурную формулу бензола. Установил эквивалентность водородных атомов в бензоле и структуру его о-, м- и п-замещённых. Установил формулу озона.

Лоури Томас Мартин (Lowry Thomas) (1874—1936) — английский химик. Основные работы посвящены изучению оптической активности органических соединений. Разрабатывал методы поляриметрии. Исследовал таутомерию. Один из авторов протолитической теории кислот и оснований.

Льюис Гилберт Ньютон (Lewis Gilbert) (1875—1946) — американский физикохимик. Иностранный почётный член АН СССР. Основные работы посвящены химической термодинамике и теории строения вещества. Определил свободную энергию многих соединений. Ввёл понятие термодинамической активности. Предложил теорию кислот как акцепторов пары электронов и оснований как доноров пары электронов. Ввёл термин «фотон».

Марковников Владимир Васильевич (1837—1904) — русский химик-органик. Открыл окиси ряда этиленовых углеводородов, впервые синтезировал галоген- и гидроксипроизводные изомеров масляной кислоты. Сформулировал правила о направлении реакций замещения, отщепления и присоединения по двойной связи и изомеризации в зависимости от химического строения. Исследовал состав нефти, заложив основы нефтехимии как самостоятельной науки. Открыл новый класс органических веществ — нафтены. Показал, что существуют углеводороды ряда циклопентана, циклогептана и других циклоалканов; установил взаимные превращения циклов. Впервые изучил превращения нафтенов в ароматические углеводороды.

Натта Джулио (Natta Guilio) (1903—1979) — итальянский химик. Занимался организацией производства в Италии синтетического каучука. Используя смешанные катализаторы, открыл каталитическую стереоспецифическую полимеризацию ненасыщенных углеводородов. Осуществил синтез всех возможных структурных модификаций полипропилена. За открытия в области химии и технологии полимеров удостоен Нобелевской премии в 1963 г. (совместно с К. Циглером).

Неф Джон Ульрих (Nef John) (1862—1915) — американский химик-органик. Открыл реакцию образования альдегидов и кетонов при взаимодействии нитроалканов с минеральными кислотами (реакция Нефа). Предположил существование карбенов. Выделил и охарактеризовал различные типы сахарных кислот. Открыл реакцию получения ацетиленовых спиртов присоединением ацетиленидов металлов к кетонам.

Ньюмен Мелвин (Newman Melvin) (1908—1993) — американский химик-органик. Член Национальной Академии Наук (США) (1956). Известен предложенными им «проекциями Ньюмена», которые позволили химикам-органикам представлять различные конформации органических молекул.

Оствальд Вильгельм Фридрих (Ostwald Wilhelm) (1853—1932) — немецкий физикохимик. Иностранный член-корреспондент Петербургской академии наук. Один из основателей физической химии. Впервые связал причины кислотного катализа с особой ролью водородного атома кислот. Создал основы кислотно-основного катализа. Установил закон, выражающий зависимость электропроводности разбавленных растворов и их реакционной способности от концентрации. Разработал способ каталитического окисления аммиака до азотной кислоты. Выдвинул теорию цветных индикаторов. Нобелевская премия по химии (1909) за работы по катализу и исследования принципов управления химическим равновесием и скоростями реакций.

Перкин Вильям Генри (старший) (Perkin William Henry) (1938—1907) — английский химик-органик и промышленник. Синтезировал мовеин — один из первых синтетических красителей. Предложил способ получения ализарина из продуктов каменноугольного дёгтя. Открыл реакцию получения -замещённых коричных кислот конденсацией ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот. Этим способом синтезировал кумарин и коричную кислоту.

Питцер Кеннет Сенборн (Pitzer Kennet) (1914—1997) — американский химик, член Национальной АН США, член Американской академии искусств и наук. Разработал методы расчёта термодинамических свойств для большой группы органических соединений (алифатических и алициклических углеводородов). Определил энергетический барьер внутреннего вращения молекулы этана. Выдвинул положение о предпочтительных конформациях циклопентана и циклогексана.

Пирсон Ральф (Pearson Ralph) (р.1919) — американский химик, член Национальной АН (США). Область научных интересов — комплексные соединения хрома, кобальта, никеля, рутения, родия, платины; природа химических связей. Разработал теорию жёстких и мягких кислот и оснований (1963).

Полинг (Паулинг) Лайнус Карл (Pauling Linus) (1901—1992) — американский физик и химик, президент Американского химического общества, член многих академий наук и научных обществ, иностранный член АН СССР. Изучал строение молекул и природу химических связей, за что был удостоен Нобелевской премии по химии в 1954 г. Разработал метод валентных связей. Создал теорию резонанса. Количественно определил понятие электроотрицательности. Предсказал возможность получения химических соединений ксенона. Занимался вопросами биохимии. Заложил основы структурного анализа белка. Разработал представления о структуре полипептидной цепи в белках. Занимался изучением строения ДНК, структуры антител и природы иммунологических реакций, проблемами эволюционной биологии.

Прелог Владимир (Prelog Vladimir) (1906—1998) — швейцарский химик-органик. Иностранный член АН СССР. Работы посвящены стереохимии, синтезу и исследованию органических соединений, в том числе антибиотиков. Открыл существование в макроциклах особого «небайеровского» напряжения, которое назвал трансанулярным эффектом. Сформулировал правило о предпочтительной конформации оптически активных веществ в ходе их превращения. Разработал систему R- и S-обозначений для пространственных конфигураций. За работы по стереохимии органических соединений удостоен Нобелевской премии в 1975 г.

Прилежаев Николай Александрович (1877—1944) — советский химик-органик, чл.-корр. АН СССР, академик АН БССР. Разработал метод получения эпоксисоединений прямым окислением алкенов гидропероксидом бензоила (реакция Прилежаева). Установил, что сопряжённые двойные связи и ацетиленовые связи вступают в неё с меньшей скоростью.

Робинсон Роберт (Robinson Robert) (1886—1975) — английский химик-органик, иностранный член АН СССР. Предложил качественную электронную теорию химической связи. Обосновал ориентирующее влияние заместителей на вступающие в бензольное кольцо частицы реагента. Исследовал многие природные антоцианы. Изучил молекулярную структуру морфина. Установил строение многих природных соединений и осуществил их синтез, за что был удостоен Нобелевской премии в 1947 г. Разработал метод синтеза карбоциклических систем. Один из создателей химии антибиотиков.

Родионов Владимир Михайлович (1878—1954) — советский химик-органик, академик АН СССР. Исследования охватывают многие области органической химии. Открыл общий метод синтеза -аминокислот конденсацией альдегидов с малоновой кислотой и аммиаком и нашёл пути превращения -аминокислот в гетероциклические соединения. Исследовал механизм и модернизировал реакцию Гофмана (образование третичных аминов).

Ружичка Леопольд (Леослав) Стефан (Ružička Leopold) (1887—1976) — швейцарский химик-органик. Основные работы посвящены изучению биосинтеза и строения алициклических (полиметиленовых), в частности терпеноидных соединений. Нашёл прямой способ определения углеродного скелета сесквитерпенов, которые в результате дегидрирования переводятся в бензоидные углеводороды. Синтезировал алициклические кетоны с числом атомов в цикле от 8 до 34. Установил строение мускона, сантонина, абиетиновой кислоты. Впервые синтезировал гормоны андростерон и тестостерон. За работы по полиметиленам и высшим терпенам был удостоен Нобелевской премии в 1939 г.

Сабатье Поль (Sabatier Paul) (1854—1941) — французский химик. Основные направления исследования — термохимия и катализ. Совместно с Ж.Б. Сандераном впервые вместо благородных металлов использовал в качестве катализаторов никель, медь, кобальт, железо. Осуществил прямое одностадийное жидкофазное гидрирование этилена в присутствии никеля. Провёл каталитическое гидрирование алкенов, алкинов, аренов. Исследовал каталитические превращения спиртов. Осуществил парофазное каталитическое гидрирование непредельных органических кислот, подготовив научные основы производства маргарина. Нобелевская премия по химии в 1912 г.

Семёнов Николай Николаевич (1896—1986) — советский физик и физикохимик, академик АН СССР. Открыл предельные явления, лимитирующие химический процесс, — «критическое давление», «критический размер» реакционного сосуда. Открыл новый тип химических процессов — разветвлённые цепные реакции, теорию которых впервые сформулировал в 1930–1934 гг. Установил механизм сложных цепных реакций, изучил свойства свободных атомов и радикалов, осуществляющих их элементарные стадии. Осуществил большой цикл работ в области как гомогенного, так и гетерогенного катализа, открыл новый тип катализа — ионно-гетерогенный. За исследование механизма цепных реакций в 1956 г. совместно с С.Н. Хиншелвудом удостоен Нобелевской премии.

Скрауп Зденко Ганс (Ханс) (Skraup Zdenko Hans) (1850—1910) — австрийский химик-органик. Основные работы посвящены выяснению строения и синтезу алкалоидов группы хинина. Установил строение алкалоида цинхонина, строение изомерных пиридиндикарбоновых кислот. Открыл образование хинолина и его производных при нагревании первичных ароматических аминов с соответствующими нитросоединениями, глицерином и концентрированной серной кислотой, которое было названо его именем (реакция Скраупа или синтез Скраупа).

Тищенко Вячеслав Евгеньевич (1861—1941) — советский химик, академик АН СССР. Разработал способ получения алкоголятов алюминия. Открыл реакцию сложноэфирной конденсации. Разработал рецептуру шихты 28 различных марок стекла для химической посуды. Предложил новый тип склянок для промывания и осушки газов.

Толленс Бернгард Христиан Готфрид (Tollens Bernhard) (1841—1918) — немецкий химик. Изучал углеводный обмен в растительном организме. Создал методику определения углеводов. Впервые осуществил синтез толуола на основе фенил- и метилгалогенидов. Разработал метод получения спиртов действием формальдегида на соединения, содержащие активные метильную и метиленовую группы.

Усанович Михаил Ильич (1894—1981) — советский физикохимик. Основные исследования относятся к учению о растворах. Разработал количественную теорию растворов, учитывающую химическое взаимодействие между компонентами и устанавливающую условия возникновения электрической проводимости в растворах. Сформулировал обобщённую теорию кислот и оснований. Вывел уравнения зависимости неколлигативных свойств растворов от их состава.

Фаворский Алексей Евграфович (1860—1945) — советский химик-органик. Один из основателей химии ацетиленовых соединений. Открыл изомеризацию ацетиленовых углеводородов в алленовые (ацетилен-алленовая перегруппировка). Обнаружил новый способ превращения -галогенокетонов в карбоновые кислоты. Открыл реакцию получения третичных ацетиленовых спиртов конденсацией ацетиленовых углеводородов и карбонильными соединениями.

Фелинг Герман Христиан (Fehling Hermann) (1812 – 1885) — немецкий химик-органик и технолог. Впервые получил паральдегид, бензонитрил и сукцинимид. Предложил реактив для определения моносахаридов.

Фиттиг Рудольф (Fittig Rudolf) (1835—1910) — немецкий химик-органик. Открыл пинаколиновую перегруппировку и синтезировал пинакон. Распространил реакцию Вюрца на синтезы ароматических углеводородов. Впервые синтезировал мезитилен из ацетона.

Фишер Эмиль Герман (Fischer Emil) (1852—1919) — немецкий химик-органик. Член ряда академий наук. Иностранный почётный член Петербургской академии наук. Исследовал строение пуриновых соединений. Осуществлял синтез сахаров. Предложил для углеводов простую номенклатуру, используемую до сих пор. Впервые применил для синтеза химических соединений ферменты. Создал метод анализа и разделения аминокислот. Положил начало синтезам полипептидов и получил первый чистый дипептид. Открыл фенилгидразин. Исследовал дубильные вещества. Нобелевская премия по химии 1902 г. за работы по синтезу сахаров и пуринов.

Фольгард Якоб (Volhard Jacob) (1834—1909) — немецкий химик-органик. Синтезировал саркозин, гуанидин и креатин. Улучшил метод бромирования карбоновых кислот К. Гелля. Получил тиофен и производные янтарной кислоты.

Фридель Шарль (Friedel Charles) (1832—1899) — французский химик-органик и минералог, иностранный член Петербургской академии наук. Впервые синтезировал ацетофенон, молочную кислоту, изопропиловый спирт, глицерин, мелиссиновую и мезикамфорную кислоты, осуществил превращение пинакона в пинаколин. Установил четырёхвалентность титана и кремния. Разработал метод алкилирования и ацилирования органических соединений. Искусственным путём получил кварц, рутил, топаз.

Фрис Карл (Fries Karl) (1875—1962) — немецкий химик. Одна из важнейших работ — исследование бициклических соединений (бензотиазолы, бензоксазолы, тионафтены, индазолы) и их сравнение с нафталином.

Хеуорс Уильям (Уолтер Норман) (Haworth William) (1883—1950) — английский химик-органик, член Лондонского королевского общества, а затем — его президент. Основные работы относятся к химии углеводов. Предложил новый метод получения метиловых эфиров сахаров с использованием метилсульфата и щёлочи. Усовершенствовал номенклатуру сахаров. Исследовал строение витамина С и осуществил его первый химический синтез, за что был удостоен Нобелевской премии по химии в 1937 г. Ввёл метод концевых групп для определения структуры молекул полисахаридов.

Хиншелвуд Сирил Норман (Hinshelwood Siryl) (1897—1967) — английский физикохимик. Установил механизм гомогенного мономолекулярного разложения многоатомных молекул. Исследовал механизм многих гомогенных и гетерогенных процессов, установил разветвление цепей, роль стенок и других неспецифических катализаторов в изменении скорости реакций. Выявил зависимость скорости роста бактерий в питательных средах от концентрации диоксида углерода в газовой фазе, присутствия токсинов, аминокислот и других веществ. За исследование механизма цепных реакций в 1956 г. совместно с Н.Н. Семёновым удостоен Нобелевской премии.

Хунсдиккер Хейнц (Hunsdiecker Heinz) (1904—1981) — немецкий химик. Занимается исследованиями главным образом в области органического синтеза. В связи с многочисленными работами по приготовлению различных многочленных циклических кетонов и лактонов, необходимых для парфюмерной промышленности, открыл способ получения галогенопроизводных органических соединений.

Хюккель Эрих Арманд Артур Йозеф (Hückel Erich) (1896—1980) — немецкий физик и химик-теоретик. Основное направление исследований в области химии — разработка квантово-химических методов изучения строения молекул. Совместно с Дебаем разработал теорию сильных электролитов. Предложил объяснение устойчивости ароматического секстета на основе метода молекулярных орбиталей.

Цейзель Симон (Zeisel Simon) (1854—1933) — австрийский химик.

Церевитинов Фёдор Васильевич (1874—1947) — советский химик-органик. Основные работы относятся к химии и технологии пищевых продуктов. Разработал количественный метод определения подвижных атомов водорода в органических соединениях, содержащих группы -OH, -COOH, -SH, -NHR. Предложил промышленный способ получения пектина.

Циглер Карл Вальдемар (Ziegler Karl) (1898—1973) — немецкий химик. Разработал метод получения алкильных производных щелочных металлов действием натрия или калия на простые эфиры. Разработал метод получения макроциклических кетонов циклизацией динитрилов. Разработал способ получения высших -олефинов из этилена. Открыл катализаторы AlR₃+TiCl₄, на которых при относительно низких давлениях и температуре получил высокомолекулярный полиэтилен. В 1963 г. совместно с Дж. Наттой удостоен Нобелевской премии за открытия в области химии и технологии полимеров.

Чичибабин Алексей Евгеньевич (1871—1945) — русский химик-органик. Основные работы посвящены химии гетероциклических азотосодержащих соединений, главным образом пиридина. Открыл реакцию циклоконденсации альдегидов с аммиаком, приводящую к образованию гомологов пиридина. Синтезировал «бирадикальный» углеводород, носящий его имя. Разработал способ получения -аминопиридина действием на пиридин амида натрия. Синтезировал пиридин из уксусного и муравьиного альдегида в присутствии аммиака. Открыл явление фототропии в ряду производных пиридина. Установил строение ряда алкалоидов. Один из создателей отечественной химико-фармацевтической промышленности. Автор учебника «Основные начала органической химии» (1925), выдержавшего семь изданий (7-е изд. 1963 г.).

Чугаев Лев Александрович (1873—1922) — русский химик. Всемирное признание получил за работы по химии комплексных соединений. Разработал «ксантогенный» метод превращения спиртов в углеводороды термическим разложением ксантогенатов. Открыл чувствительные аналитические реакции на металлы VIII группы Периодической системы химических элементов, в частности на никель и осмий. Предложил количественный метод определения подвижных атомов водорода в органических соединениях.

Шиман Гюнтер Роберт Артур (Schiemann Günther Robert Arthur) (1899—1967) — немецкий химик. Основные работы посвящены синтезу и изучению свойств фторароматических соединений. Открыл реакцию термического разложения борфторидов ароматических диазосоединений.

Шифф Хуго (Гуго) Йозеф (Schiff Hugo) (1834—1915) — итальянский химик. Открыл продукты конденсации альдегидов с аминами, позднее названные основаниями Шиффа. Предложил качественную реакцию на альдегиды с фуксинсернистой кислотой (реакция Шиффа). Синтезировал дигалловую кислоту. Создал прибор для определения азота.

Шмидт Карл Генрихович, Карл Эрнестович (Карл Эрнст Генрих) (1822—1894) — русский химик, член-корреспондент Петербургской АН. Предложил для сахаристых веществ термин «углеводы». Открыл в желудочном соке свободную соляную кислоту, обнаружил в крови мочевину и виноградный сахар.

Шмитт Рудольф (Schmitt Rudolf) (1830—1898) — немецкий химик-органик.

Шорлеммер Карл (1834—1892) — немецкий химик-органик. Установил тождественность «водородистого этила» и «диметила». Доказал, что все четыре валентности углерода одинаковы. Исследовал природу суберона. Занимался систематизацией органических соединений на основе изучения их структурных формул и свойств.

Штреккер Адольф (Strecker Adolf) (1822—1871) — немецкий химик-органик.

Эльтеков Александр Павлович (1846—1894) — русский химик-органик. Сформулировал правило, согласно которому спирты, имеющие гидроксильную группу у углерода с двойной связью, необратимо превращаются в изомерные альдегиды и кетоны. Разработал метод определения строения непредельных соединений. Создал способ метилирования олефинов. Открыл реакцию получения альдегидов и кетонов нагреванием соответствующих - и -дибромалканов с водой в присутствии оксида свинца.

Эрленмейер Рихард Август Карл Эмиль (Erlenmeyer Emil) (1825—1909) ­­­­­­­­­­­­­— немецкий химик-органик. Открыл реакцию образования дисульфидов при окислении меркаптанов серной кислотой. Сформулировал правило, запрещающее существование метиленгликоля и его аналогов. Впервые предложил общепринятые ныне формулы этилена и ацетилена. Предложил правильную формулу нафталина. Ввёл в употребление коническую колбу и газовую печь для элементного анализа.

библиографический список

1. Волков В.А. Выдающиеся химики мира : Биографический справочник / В.А. Волков, Е.В. Вонский, Г.И. Кузнецова / Под ред. В.И. Кузнецова.— М. : Высшая школа, 1991.— 656 с.

2. Гауптман З. Органическая химия / З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане / Пер. с нем. под ред. В.М. Потапова.— М. : Химия, 1979.— 832 с., ил.

3. Джоуль Дж. Химия гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, К. Миллс.— М. : Мир, 2004.— 728 с., ил.

4. Днепровский А.С. Теоретические основы органической химии / А.С. Днепровский, Т.И. Темникова.— Л. : Химия, 1991.

5. Каррер П. Органическая химия.— Л. : Госхимиздат, 1962.— 1216 с.

6. Ким А.М. Органическая химия : учеб. пособие для вузов.— Новосибирск : Сиб. унив. изд-во, 2004.— 844 с.

7. Курц А.Л. Задачи по органической химии с решениями / А.Л. Курц, М.В. Ливанцов, А.В. Чепраков, Л.И. Ливанцова, Г.С. Зайцева, М.М. Кабачник.— М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004.— 264 с., ил.

8. Ласло П. Логика органического синтеза : В 2 т. М. : Мир, 1998.

9. Марч Дж. Органическая химия: реакции, механизмы и структура. Углублённый курс для университетов и химических вузов : В 4 т.— М. : Мир, 1987—1988.

10. Матье Ж. Курс теоретических основ органической химии / Ж. Матье, Р. Панико.— М. : Мир, 1975.— 556 с.

11. Моррисон Р. Органическая химия / Р. Моррисон, Р. Бойд.— М. : Мир, 1974.

12. Нейланд О.Я. Органическая химия.— М. : Высшая школа, 1990.— 751 с.

13. Нифантьев Э.Е. Курс органической химии / Э.Е. Нифантьев, Е.Е. Миллиареси.— М. : Прометей, 1993.— Часть I.— 312 с.

14. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. Органическая химия. Т. 2. Полутома 1 и 2.— ВИНИТИ, 1979.

15. Общая органическая химия : В 12 т. / Под ред. Н.К. Кочеткова.— М. : Химия, 1981.

16. Органическая химия (в вопросах и ответах) / Под ред. Б.А. Ивина и Л.Б. Пиотровского.— СПб. : Наука, 2002.— 510 с.

17. Пальм В.А. Введение в теоретическую органическую химию.— М. : Высш. шк., 1974.— 446 с., ил.

18. Петров А.А. Органическая химия / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко.— М. : Высш. шк., 1981.

19. Реутов О.А. Органическая химия : В 4 т. / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний.— 2004—2005.

20. Робертс Дж. Основы органической химии : В 2 т. / Дж. Робертс, М. Кассерио.— М. : Мир, 1978.

21. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии.— М. : Химия, 1991.— 320 с.

22. Серрей А. Справочник по именным реакциям / Пер. с англ. под ред. Н.С. Вульфсона.— М. : Госхимиздат, 1962.— 300 с.

23. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков.— М. : Медицина, 1991.— 528 с., ил.

24. Химическая энциклопедия : В 5 т. / Редкол. : Кнунянц И.Л. (гл. ред. 1-4 тт.), Зефиров Н.С. (гл. ред. 5-го т.) и др.— М. : Сов. энцикл. (т.1,2), Большая Российская энцикл. (т.3—5), 1988—1999.

Учебное издание