Тип гликозидной связи
6 |
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
6 |
|
|
|
|
|
6 |
|
||||
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||||
|
|
O |
H |
|
H |
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
||
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
||||||||||
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
5 |
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
5 |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
4 |
|
|
1 |
|
|
|
4 |
|
1 |
~OH |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
1 |
|
O |
|
4 |
|
1 ~OH |
|||||
3 |
2 |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
2 |
|
3 |
2 |
|
|
|
|
3 |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
O |
|
H |
|
|
2 |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
-1,4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-1,4 |
|
|||||||
11 |
6/29/19 |
III. Номенклатура дисахаридов
CH2OH
H H O H
OH H HO 
H HO
O
HO CH2 O
H H HO CH2OH OH H
-D-фруктофуранозил--D-глюкопиранозид
|
CH2OH |
|
|
H |
H |
O H |
H |
|
|
|
|
HO |
OH |
H |
O |
|
|
||
|
H |
OH |
|
CH2OH
O H H
OH H
|
OH |
H |
OH |
-D-глюкопиранозил-(1→4)--D-глюкопираноза
12 |
6/29/19 |
IV. Физические свойства дисахаридов
Физические свойства дисахаридов практически не отличаются от свойств моносахаридов.
Восстанавливающие дисахариды способны к мутаротации.
13 |
6/29/19 |
V.Химические свойства дисахаридов
1.Кольчато-цепная таутомерия. Мутаротация
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
||||||||
H |
|
|
O H |
|
H |
|
|
O H |
|
||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
H |
H |
|
-мальтоза |
|||||
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
OH |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
H |
|
OH |
|
|
H |
|
OH |
|
||||||
CH2OH |
CH2OH |
|
||
H H |
O H |
H H |
OH |
O |
OH |
H |
OH |
H C |
H |
HO |
O |
|
|
|
H |
OH |
H |
OH |
|
CH2OH |
CH2OH |
||
H H |
O H |
H H |
O OH |
OH |
H |
OH |
H |
HO |
|
O |
H |
H |
OH |
H |
OH |
14 |
|
|
|
открытая форма мальтозы
-мальтоза
6/29/19
2. Окисление дисахаридов
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
||||||||||||||
H |
|
|
|
O H |
|
H |
|
|
|
OH |
O |
Cu(OH)2 |
H |
|
|
|
O H |
|
H |
|
|
|
OH O |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||||||||||||||||||||||||
H |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
H |
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
-Cu2O |
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
H |
|
OH |
|
|
|
H |
|
OH |
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
H |
OH |
||||||||||||
|
|
|
|
|
мальтоза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
мальтобионовая |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Окислители: Реактив Фелинга, реактив Толленса, бром и другие окислители, окисляющие альдегиды
Сахароза и трегалоза реактивом Фелинга не окисляются, ибо являются невосстанавливающими дисахаридами
15 |
6/29/19 |
3. Гидролиз дисахаридов
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
||||||||
H |
|
|
O H |
|
H |
|
|
O H |
||||||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
||||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
||||
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|||||
|
|
|
|
|
||||||||||
HO |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OH |
|
|
H |
|
OH |
|||||||
мальтоза
глюкоза
CH2OH
H H O
OH H
HO H
HOH
|
|
CH2OH |
|
|
H |
H |
O H |
O |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
||
|
OH |
H |
OH |
+H2O
+H2O
CH2OH
H H O H 2 OH H
HO OH
HOH
|
|
CH2OH |
|
|
H |
H |
O H |
2 |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
HO |
||
|
|
OH |
|
|
|
H |
OH |
целлобиоза |
глюкоза |
16 |
6/29/19 |
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
||||||||
HO |
|
|
O |
H |
|
|
O H |
|
||||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
H |
|
|
O |
|
H |
|
|
|
+ H2O |
||||
|
|
OH |
H |
|
OH |
H |
|
|||||||
|
|
|||||||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
OH |
|
H |
|
OH |
|
|||||||
лактоза
глюкоза
CH2OH
H H O H
OH H HO 
H HO
HO CH2 O O + H2O
H H HO CH2OH OH H
сахароза
фруктоза
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|||
HO |
H |
O H |
H |
H |
O H |
|
|
|
+ |
|
|||
|
OH |
H |
OH |
H |
||
H |
HO |
|||||
|
OH |
|
OH |
|||
|
H |
OH |
|
H |
OH |
|
|
|
галактоза |
|
|
||
CH2OH |
|
HO CH2 |
|
OH |
|
H H |
O |
H |
O |
||
|
H |
HO |
|||
OH |
H |
+ |
|||
OH |
H |
|
CH2OH |
||
HO |
|
OH |
|||
H |
HO |
|
H |
||
|
|
|
|
||
глюкоза
17 |
6/29/19 |
сахароза |
глюкоза + фруктоза |
+66,5o |
+52,5o |
-92,4o |
|
|
-39,9o |
*Гидролиз сахарозы называется инверсией
сахарозы. Инверсия (лат. inversio – перестановка)
– это изменение какой-либо величины на обратную.
*Инвертный сахар используется в кулинарии.
18 |
6/29/19 |
4. Образование гликозидов, простых и сложных эфиров и хелатных комплексных соединений с ионами меди(II)
Как и моносахариды, дисахариды способны проявлять эти свойства. Однако следует уточнить, что только восстанавливающие дисахариды способны образовывать гликозиды, так как именно у них есть свободная полуацетальная OH-группа.
20 |
6/29/19 |