Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органическая химия часть 3-я / Олигосахариды и полисахариды.pptx
Скачиваний:
30
Добавлен:
28.03.2015
Размер:
2.31 Mб
Скачать

6. Отдельные дисахариды

Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар).

-D-фруктофуранозил- -D-глюкопиранозид

 

CH2OH

H

H

 

O H

 

 

 

HO

OH

H

 

 

 

 

H

 

HO

HO CH2

 

O

O

H H

 

HO

 

OH

CH2OH

 

H

21

6/29/19

Мальтоза (солодовый сахар, лат. malt - солод).-D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.

 

CH2OH

 

H

H

O H

H

 

 

 

HO

OH

H

O

 

 

 

H

OH

 

CH2OH

O H H

OH H

 

OH

H

OH

22

6/29/19

Целлобиоза

-D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.

CH2OH

 

CH2OH

H H

O

H

 

O H

 

H

OH

H

O

OH

H

HO

H

 

 

OH

H

OH

 

H

OH

23

6/29/19

Лактоза (лат. lactis - молоко) – молочный сахар.-D-галактопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.

CH2OH

 

CH2OH

HO H

O

H

 

O H

 

H

OH

H

O

OH

H

H

H

 

 

OH

H

OH

 

H

OH

24

6/29/19

Лактулоза

-D-галактопиранозил-(1→4)-D-фруктоза

HO CH2

O

H H

HO

O

H

 

CH2OH

HO H O

OH H

H H

HOH

OH

CH2OH

Торговые названия «Дюфалак», «Ливолюк», «Нормазе», «Порталак», «Ромфалак»

Применение:

Запор , печеночная энцефалопатия, включая кому (лечение и профилактика), нарушение флоры кишечника (в т.ч. при сальмонеллезах и др.), синдром гнилостной диспепсии у детей раннего возраста.

25

6/29/19

Полисахариды (полиозы)

I. Классификация полисахаридов

1.Гомополисахариды 2. Гетерополисахариды

Гомополисахариды также называются гликанами. Гликаны могут быть гексозанами или пентозанами

26

6/29/19

II. Структура полисахаридов

*Первичная структура полисахаридов – это последовательность мономерных остатков.

*Помимо первичной структуры полисахариды могут обладать вторичной структурой – например, амилоза представляет собой макромолекулу, свёрнутую в

спираль. OH

O

CH OH

 

 

O

 

 

 

O

CH OH

 

 

 

 

OH

 

CH2OH

 

OH

 

2

O

 

 

2

O

 

O

 

O

 

H2C

O

 

 

H2C

O

 

 

H2C

O

 

 

 

 

 

 

 

 

O O

CH2OH

 

 

O O

CH OH

 

 

O O

CH OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

2

O

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

O

CH2OH

 

 

 

CH OH

 

 

 

CH OH

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

2

 

 

 

H

 

 

O

H

 

 

O

H

 

 

O

O

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

CH2OH

 

 

 

CH2OH

O

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

CH2

 

O

 

CH

 

O

 

CH

 

O

HO

O

 

HO

O

 

HO

O

 

 

 

2

 

2

6/29/19

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

28

III.Физические свойства полисахаридов

Как правило, полисахариды в чистом виде представляют собой белые аморфные вещества. Высокомолекулярные полисахариды плохо растворимы в воде, а если растворимы, то образуют суспензии и мутные коллоидные растворы (раствор крахмала в воде - клейстер).

29

6/29/19

IV. Химические свойства полисахаридов

1.Окисление

2.Образование простых и сложных эфиров

3.Гидролиз

Гидролиз полисахаридов происходит под действием ферментов: крахмал гидролизуется амилазами, целлюлоза – целлюлазами, гемицеллюлозы – гемицеллюлазами.

30

6/29/19

31

34

6/29/19

35

6/29/19