- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии
- •1. Указания к выполнению домашней работы
- •2. Алканы
- •2.1. Изомерия
- •2.2. Конформации - изобразить проекции Ньюмена
- •2.3. Строение и температура кипения
- •2.4. Синтез Вюрца
- •2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал
- •2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования
- •2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования
- •2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов
- •3. Алкены
- •3.1. Вывод структурных изомеров
- •3.2. Строение и устойчивость
- •3.3. Механизм электрофильного присоединения
- •3.4. Реакция электрофильного присоединения, протекающая с перегруппировкой
- •3.5. Озонолиз
- •3.6. Полимеризация
- •3.7. Способы получения и химические превращения
- •3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
- •3.9. Установление строения соединений по их свойствам
- •3.10. Задача на стехиометрический расчет
- •4. Диены. Алкины
- •4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов
- •4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей
- •4.3. Электрофильное присоединение к диенам
- •4.4. Полимеризация, озонолиз полимера
- •4.5. Реакция Дильса-Альдера
- •4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •4.7. Реакция гидратации алкинов
- •4.8. Цепочка химических превращений
- •4.9. Синтез алкинов
- •4.10. Установление строения соединений по их свойствам
- •5. Арены. Гетероциклы
- •5.1. Ароматичность, критерии ароматичности
- •5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •5.3. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •5.4. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •5.5. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •5.7. Цепочка химических превращений
- •5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах
- •5.9. Физико-химические свойства гетероциклов
- •5.10. Реакции гетероциклов
- •6. Галогеналканы. Галогенарены
- •6.1. Методы синтеза галогеналканов и галогенаренов
- •6.2. Механизм нуклеофильного замещения
- •6.3. Cила нуклеофила
- •6.4. Растворитель
- •6.5. Уходящая группа
- •6.6. Стереохимия
- •6.7. Перегруппировка
- •6.8. Конкурирующие реакции
- •6.9. Элиминирование
- •6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки
- •6.11. Цепочка химических превращений
- •6.12. Синтез и химические превращения галогеналканов
- •6.13. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах
- •6.14. Стехиометрический расчет
- •7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •7.1. Спирты: строение - температура кипения
- •7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность
- •7.3. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений
- •7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование
- •7.5. Подбор исходных соединений для получения спиртов магнийорганическим синтезом, окисление спиртов
- •7.6. Превращение в простые эфиры
- •7.7. Превращение в сложные эфиры
- •7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами
- •7.9. Элиминирование
- •7.10. Установление строения спирта по его химическим свойствам
- •7.11. Реакция Вильямсона
- •7.12. Реакция расщепления простого эфира
- •7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод
- •7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – он
- •7.15. Установление строения фенола по его химическим свойствам
- •8. Карбонильные соединения
- •8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов
- •8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов
- •8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот
- •8.4. Подвижность α-водородного атома, нуклеофильное присоединение hcn, спиртов, гидросульфита натрия
- •8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора
- •8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов
- •8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов
- •8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации
- •8.9. Реакция Канниццаро
- •8.10. Реакция окисления
- •8.11. Химические свойства карбонильных соединений
- •9. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино-, гидрокси-, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную
- •9.2. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •9.4. Строение и кислотность
- •9.5. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность
- •9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов
- •9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •9.9. Установление строения карбоновой или сульфоновой кислоты
- •10. Амины
- •10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием
- •10.2. Строение и основность
- •10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
- •10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.5. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония
- •10.6. Получение азокрасителя
- •10.7. Подбор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование
826. Из пропана, используя ряд последовательных превращений, получите следующие соединения: а) 2-пропанол; б) 1-пропанол (два способа).
827. Из этилбензола, используя ряд последовательных превращений, получите следующие соединения: а) 1-фенил-1-этанол; б) 2-фенил-1-этанол (два способа).
828. Из изопентана, используя ряд последовательных превращений, получите следующие соединения: а) 2-метил-2-бутанол; б) 3-метил-2-бутанол (два способа).
829. Из 2,2-диметилбутана, используя ряд последовательных превращений, получите следующие соединения: а) 3,3-диметил-2-бутанол; б) 3,3-диметил-1-бутанол (два способа).
830. Из 1,1-дифенилпропана, используя ряд последовательных превращений, получите следующие соединения: а) 1,1-дифенил-1-пропанол; б) 1,1-дифенил-2-пропанол (два способа).
831. Из 2,3,3-триметил-1-бутена, используя ряд последовательных превращений, получите следующие соединения: а) 2,3,3-триметил-2-бутанол; б) 2,3,3-триметил-1-бутанол (два способа).
832. Из 3,4-диметил-2-пентена, используя ряд последовательных превращений, получите следующие соединения: а) 2,3-диметил-3-пентанол; б) 3,4-диметил-2-пентанол (два способа).
833. Используя ряд последовательных превращений, из соединения А получите соединение Б: а) А - бутан, Б - втор-бутиловый спирт; б) А - н-пропилбензол, Б - 1-фенил-2-пропанол (два способа).
834. Используя ряд последовательных превращений, из изопропилбензола получите соединения: а) 2-фенил-2-пропанол; б) 2-фенил-1-пропанол (два способа).
835. Используя ряд последовательных превращений, из изобутана получите соединения: а) трет-бутиловый спирт; б) изобутиловый спирт (два способа).
836. Используя ряд последовательных превращений, из бромистого изопентила получите соединения: а) трет-пентиловый спирт; б) 3-метил-2-бутанол (два способа).
837. Используя ряд последовательных превращений, из 1-циклогексенилбензола получите соединения: а) 1-фенил-1-циклогексанол; б) 2-фенил-1-циклогексанол (два способа).
838. Используя ряд последовательных превращений, из 3,3-диметилпентана получите соединения: а) 3,3-диметил-1-пентанол; 3,3-диметил-1-пентанол (два способа).
839. Используя ряд последовательных превращений, из втор-бутилбензола получите соединения: а) 2-фенил-2-бутанол; б) 3-фенил-2-бутанол (два способа).
840. Используя ряд последовательных превращений, из п-дипропилбензола получите соединения:
7.5. Подбор исходных соединений для получения спиртов магнийорганическим синтезом, окисление спиртов
841. Используя в качестве исходных соединений ацетилен и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 1-бутанол, а затем превратите его в масляную кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
842. Используя в качестве исходных соединений 2-бромпропан и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2-метил-3-пентанол, а затем превратите его в 2-метил-3-пентанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
843. Используя в качестве исходных соединений этилен и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2-бутанол, а затем превратите его в бутанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
844. Используя в качестве исходных соединений бромэтан и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3-метил-3-пентанол, а затем превратите его в 3-метил-2-пентанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
845. Используя в качестве исходных соединений пропен и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2-метил-3-пентанол, напишите уравнение реакции его окисления. Укажите механизмы реакций, назовите промежуточные продукты.
846. Используя в качестве исходных соединений 1-бромпропан и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2,3-диметил-2-бутанол, а затем окислите его перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
847. Используя в качестве исходных соединений 1-бутен и любые неорганические соединения, получите бутанон и (на основе Mg-органического синтеза) 3-метил-4-гептанол. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
848. Используя в качестве исходных соединений ацетилен, метиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2-пентанол, а затем превратите его в 2-пентанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
849. Используя в качестве исходных соединений этиловый, пропиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 1-пентанол, а затем превратите его в валериановую кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
850. Используя в качестве исходных соединений н-бутиловый, этиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 3-метил-2-пентанол (на основе Mg-органического синтеза) и масляный альдегид. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
851. Используя в качестве исходных соединений метиловый, изобутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 2,2-диметилпропанол (на основе Mg-органического синтеза) и триметилуксусную кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
852. Используя в качестве исходных соединений 1-бромбутан и любые неорганические соединения, получите 3,4-диметил-3-гексанол (на основе Mg-органического синтеза) и бутаналь. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
853. Используя в качестве исходных соединений н-бутиловый и этиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 3-метил-2-пентанол (на основе Mg-органического синтеза) и 3-метил-2-пентанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
854. Используя в качестве исходных соединений этиловый и изопропиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 2-метил-3-гексанол (на основе Mg-органического синтеза) и пропионовый альдегид. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.
855. Используя в качестве исходных соединений этилен и любые неорганические соединения, получите 3-метил-1-пентанол (на основе Mg-органического синтеза) и масляную кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.