- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии
- •1. Указания к выполнению домашней работы
- •2. Алканы
- •2.1. Изомерия
- •2.2. Конформации - изобразить проекции Ньюмена
- •2.3. Строение и температура кипения
- •2.4. Синтез Вюрца
- •2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал
- •2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования
- •2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования
- •2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов
- •3. Алкены
- •3.1. Вывод структурных изомеров
- •3.2. Строение и устойчивость
- •3.3. Механизм электрофильного присоединения
- •3.4. Реакция электрофильного присоединения, протекающая с перегруппировкой
- •3.5. Озонолиз
- •3.6. Полимеризация
- •3.7. Способы получения и химические превращения
- •3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
- •3.9. Установление строения соединений по их свойствам
- •3.10. Задача на стехиометрический расчет
- •4. Диены. Алкины
- •4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов
- •4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей
- •4.3. Электрофильное присоединение к диенам
- •4.4. Полимеризация, озонолиз полимера
- •4.5. Реакция Дильса-Альдера
- •4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •4.7. Реакция гидратации алкинов
- •4.8. Цепочка химических превращений
- •4.9. Синтез алкинов
- •4.10. Установление строения соединений по их свойствам
- •5. Арены. Гетероциклы
- •5.1. Ароматичность, критерии ароматичности
- •5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •5.3. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •5.4. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •5.5. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •5.7. Цепочка химических превращений
- •5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах
- •5.9. Физико-химические свойства гетероциклов
- •5.10. Реакции гетероциклов
- •6. Галогеналканы. Галогенарены
- •6.1. Методы синтеза галогеналканов и галогенаренов
- •6.2. Механизм нуклеофильного замещения
- •6.3. Cила нуклеофила
- •6.4. Растворитель
- •6.5. Уходящая группа
- •6.6. Стереохимия
- •6.7. Перегруппировка
- •6.8. Конкурирующие реакции
- •6.9. Элиминирование
- •6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки
- •6.11. Цепочка химических превращений
- •6.12. Синтез и химические превращения галогеналканов
- •6.13. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах
- •6.14. Стехиометрический расчет
- •7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •7.1. Спирты: строение - температура кипения
- •7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность
- •7.3. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений
- •7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование
- •7.5. Подбор исходных соединений для получения спиртов магнийорганическим синтезом, окисление спиртов
- •7.6. Превращение в простые эфиры
- •7.7. Превращение в сложные эфиры
- •7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами
- •7.9. Элиминирование
- •7.10. Установление строения спирта по его химическим свойствам
- •7.11. Реакция Вильямсона
- •7.12. Реакция расщепления простого эфира
- •7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод
- •7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – он
- •7.15. Установление строения фенола по его химическим свойствам
- •8. Карбонильные соединения
- •8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов
- •8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов
- •8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот
- •8.4. Подвижность α-водородного атома, нуклеофильное присоединение hcn, спиртов, гидросульфита натрия
- •8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора
- •8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов
- •8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов
- •8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации
- •8.9. Реакция Канниццаро
- •8.10. Реакция окисления
- •8.11. Химические свойства карбонильных соединений
- •9. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино-, гидрокси-, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную
- •9.2. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •9.4. Строение и кислотность
- •9.5. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность
- •9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов
- •9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •9.9. Установление строения карбоновой или сульфоновой кислоты
- •10. Амины
- •10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием
- •10.2. Строение и основность
- •10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
- •10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.5. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония
- •10.6. Получение азокрасителя
- •10.7. Подбор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования
91. Рассчитайте процентный состав1 монобромпроизводных, образующихся в реакции бромирования 3-этилпентана. Объясните причину высокой избирательности брома.
92. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции хлорирования 2,3-диметилбутана. Объясните причину низкой избирательности хлора.
93. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции бромирования 3,4-диметилгексана. Объясните причину высокой избирательности брома.
94. Рассчитайте процентный состав продуктов, образующихся в реакции хлорирования 3,3-диметилпентана. Объясните причину низкой избирательности хлора.
95. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции бромирования 2-метилпентана. Объясните причину высокой избирательности брома.
96. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции хлорирования гексана. Объясните причину низкой избирательности хлора.
97. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции бромирования бутана. Объясните причину высокой избирательности брома.
98. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции хлорирования 3-этилпентана. Объясните причину низкой избирательности хлора.
99. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции бромирования 2,4-диметилпентана. Объясните причину высокой избирательности брома.
100. Рассчитайте процентный состав продуктов, образующихся в реакции хлорирования 2,2-диметилбутана. Объясните причину низкой избирательности хлора.
101. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции бромирования 4-пропилгептана. Объясните причину высокой избирательности брома.
102. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции хлорирования н-пентана. Объясните причину низкой избирательности хлора.
103. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции бромирования 3,5-диэтилгептана. Объясните причину высокой избирательности брома.
104. Рассчитайте процентный состав продуктов, образующихся в реакции хлорирования 2-метилбутана. Объясните причину низкой избирательности хлора.
105. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции бромирования пентана. Объясните причину высокой избирательности брома.
2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов
106. Какой углеводород образуется при электролизе натриевой соли пропионовой кислоты CH3CH2COONa? Напишите полную схему реакции. Продукт пронитруйте разбавленной азотной кислотой при повышенных давлении и температуре.
107. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения:
108. Напишите уравнение реакции, в последней стадии приведите условия проведения реакции.
109. Установите строение алкилиодида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает изобутан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца 2,5-диметилгексан.
110. Напишите цепочку превращений:
111. Напишите цепочку превращений:
112. Напишите цепочку превращений:
113. Напишите цепочку превращений:
114. Установите строение алкилиодида, который при взаимодействии с иодоводородом дает пропан, а с натрием по реакции Вюрца образует гексан. Напишите уравнения реакций.
115. Напишите цепочку превращений:
116. Напишите цепочку превращений:
117. Напишите цепочку превращений:
118. Установите строение алкилиодида, который при взаимодействии а) с иодоводородом дает бутан, б) с натрием по реакции Вюрца образует октан, в) с дивторбутилкупратом лития образует 3-метилгептан. Напишите уравнения реакций.
119. Установите строение алкилбромида, который при взаимодействии а) с (Zn + HCl) дает неопентан, б) с Na образует по реакции Вюрца 2,2,5,5-тетраметилгексан, с дипропилкупратом лития образует 2,2-диметилгексан. Рассмотрите механизм хлорирования полученного соединения.
120. Напишите цепочку превращений: