- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии
- •1. Указания к выполнению домашней работы
- •2. Алканы
- •2.1. Изомерия
- •2.2. Конформации - изобразить проекции Ньюмена
- •2.3. Строение и температура кипения
- •2.4. Синтез Вюрца
- •2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал
- •2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования
- •2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования
- •2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов
- •3. Алкены
- •3.1. Вывод структурных изомеров
- •3.2. Строение и устойчивость
- •3.3. Механизм электрофильного присоединения
- •3.4. Реакция электрофильного присоединения, протекающая с перегруппировкой
- •3.5. Озонолиз
- •3.6. Полимеризация
- •3.7. Способы получения и химические превращения
- •3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
- •3.9. Установление строения соединений по их свойствам
- •3.10. Задача на стехиометрический расчет
- •4. Диены. Алкины
- •4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов
- •4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей
- •4.3. Электрофильное присоединение к диенам
- •4.4. Полимеризация, озонолиз полимера
- •4.5. Реакция Дильса-Альдера
- •4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •4.7. Реакция гидратации алкинов
- •4.8. Цепочка химических превращений
- •4.9. Синтез алкинов
- •4.10. Установление строения соединений по их свойствам
- •5. Арены. Гетероциклы
- •5.1. Ароматичность, критерии ароматичности
- •5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •5.3. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •5.4. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •5.5. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •5.7. Цепочка химических превращений
- •5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах
- •5.9. Физико-химические свойства гетероциклов
- •5.10. Реакции гетероциклов
- •6. Галогеналканы. Галогенарены
- •6.1. Методы синтеза галогеналканов и галогенаренов
- •6.2. Механизм нуклеофильного замещения
- •6.3. Cила нуклеофила
- •6.4. Растворитель
- •6.5. Уходящая группа
- •6.6. Стереохимия
- •6.7. Перегруппировка
- •6.8. Конкурирующие реакции
- •6.9. Элиминирование
- •6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки
- •6.11. Цепочка химических превращений
- •6.12. Синтез и химические превращения галогеналканов
- •6.13. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах
- •6.14. Стехиометрический расчет
- •7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •7.1. Спирты: строение - температура кипения
- •7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность
- •7.3. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений
- •7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование
- •7.5. Подбор исходных соединений для получения спиртов магнийорганическим синтезом, окисление спиртов
- •7.6. Превращение в простые эфиры
- •7.7. Превращение в сложные эфиры
- •7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами
- •7.9. Элиминирование
- •7.10. Установление строения спирта по его химическим свойствам
- •7.11. Реакция Вильямсона
- •7.12. Реакция расщепления простого эфира
- •7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод
- •7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – он
- •7.15. Установление строения фенола по его химическим свойствам
- •8. Карбонильные соединения
- •8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов
- •8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов
- •8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот
- •8.4. Подвижность α-водородного атома, нуклеофильное присоединение hcn, спиртов, гидросульфита натрия
- •8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора
- •8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов
- •8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов
- •8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации
- •8.9. Реакция Канниццаро
- •8.10. Реакция окисления
- •8.11. Химические свойства карбонильных соединений
- •9. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино-, гидрокси-, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную
- •9.2. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •9.4. Строение и кислотность
- •9.5. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность
- •9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов
- •9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •9.9. Установление строения карбоновой или сульфоновой кислоты
- •10. Амины
- •10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием
- •10.2. Строение и основность
- •10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
- •10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.5. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония
- •10.6. Получение азокрасителя
- •10.7. Подбор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
Библиографический список
Моррисон, Р. Органическая химия / Р. Моррисон, Р. Бойд. – М. : Мир, 1974. – 1132 с.
Робертс, Дж. Основы органической химии : в 2 т. / Дж. Робертс, М. Кассерио. – 2-е изд. – М. : Мир, 1978. – Т. 1. – 842 с. ; Т. 2. – 888 с.
Травень, В. Ф. Органическая химия : 2 т. – М. : ИКЦ «Академкнига», 2004. – Т. 1. – 727 с.; Т. 2. – 582 с.
Задачи по органической химии / А. Л. Курц, М. В. Ливанцев, А. В. Че-праков, М. И. Иванцова, Г. С. Зайцева, М. М. Кабачник. – М. : БИНОМ Лаборатория знаний, 2004. – 264 с.
Вопросы и задачи по органической химии: Учебное пособие для химико-технол. вузов / Т. К. Веселовская [и др.]. ; под редакцией Н. Н. Суворова. – 2-е изд., перераб. и доп. – М. : Высш. шк., 1988. – 255 с.
Задачи и упражнения по органической химии / А. Е. Агрономов, И. Г. Болесов, В. М. Потапов, В. Л. Фосс, С. С. Чуранов, Ю. С. Шабаров. – М. : Изд-во Московского университета, 1971. – 299 с.
О Г Л А В Л Е Н И Е
1. Указания к выполнению домашней работы…………………………………………. |
3 |
2. Алканы .....……………………………….……………………………………………... |
6 |
2.1. Изомерия ………………….………………..……..……………………………..... |
6 |
2.2 Конформации - изобразить проекции Ньюмена …………………….……….…. |
12 |
2.3. Строение и температура кипения ……………………………………….………. |
14 |
2.4. Синтез Вюрца …………………….………………………………………….....… |
15 |
2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал …………………..………….. |
17 |
2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования…….. |
20 |
2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования ……………………..………………………………… |
22 |
2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов ……………………..…….. |
23 |
3. Алкены…………………...………………....................................................................... |
25 |
3.1. Вывод структурных изомеров ………………………...…..…………………...... |
25 |
3.2. Строение и устойчивость ………………………………………………………... |
28 |
3.3. Механизм электрофильного присоединения ……………………...………….... |
30 |
3.4. Реакция электрофильного присоединения, протекающая с перегруппировкой |
34 |
3.5. Озонолиз ………………………………………………………………………….. |
35 |
3.6. Полимеризация …………………………...………………………………………. |
38 |
3.7. Способы получения и химические превращения …..…………………………. |
40 |
3.8. Синтез алкенов и их химические превращения ……...………………………... |
43 |
3.9. Установление строения соединений по их свойствам ……………………….. |
44 |
3.10. Задача на стехиометрический расчет ……………………………..…………… |
46 |
4. Диены. Алкины ………………………….……………………………………………. |
51 |
4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов ……………………………… |
51 |
4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей ……………………..... |
54 |
4.3. Электрофильное присоединение к диенам ………………………..……………. |
55 |
4.4. Полимеризация, озонолиз полимера ……………………...….............................. |
56 |
4.5. Реакция Дильса-Альдера …………………….....…….………………………….. |
58 |
4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот ..……. |
60 |
4.7. Реакция гидратации алкинов ……………………..…..………………………… |
62 |
4.8. Цепочка химических превращений …………………………………………….. |
64 |
4.9. Синтез алкинов …………………………………………………………………… |
67 |
4.10. Установление строения соединений по их свойствам ..……………………… |
68 |
5. Арены. Гетероциклы ………………………...………………………..………………. |
69 |
5.1. Ароматичность, критерии ароматичнсти …………………………………......... |
69 |
5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре ……………….………………….... |
72 |
5.3. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения) ………………………..……………………………. |
74 |
5.4. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в SEAr…………... |
77 |
5.5. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация) ……………………….……………………………………………………….. |
78 |
5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола ……..………………..………... |
82 |
5.7. Цепочка химических превращений …………………...………………………... |
83 |
5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах .. |
87 |
5.9. Физико-химические свойства гетероциклов ..…………………………………. |
89 |
5.10. Реакции гетероциклов .……………………………………................................. |
91 |
6. Галогеналканы. Галогенарены ……………………………………………………….. |
93 |
6.1. Методы синтеза галогеналканов и галогенаренов …………………………..…. |
93 |
6.2. Механизм нуклеофильного замещения ……………….……………….……….. |
96 |
6.3. Cила нуклеофила ...……………………………………………………………….. |
99 |
6.4. Растворитель …………………………....………………………………………... |
101 |
6.5. Уходящая группа ..………………………………………………………………... |
103 |
6.6. Стереохимия ..………………………………………...…………………………... |
105 |
6.7. Перегруппировка ………………………………………………………………… |
107 |
6.8. Конкурирующие реакции …………………………...…………………………… |
108 |
6.9. Элиминирование ………………………..……………………………………….. |
110 |
6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки ………………………….……….. |
112 |
6.11. Цепочка химических превращений ………………………………………..….. |
114 |
6.12. Синтез и химические превращения галогеналканов …………..…………….. |
119 |
6.13. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах ………………………. |
120 |
6.14. Стехиометрический расчет ………………………...…………………………... |
123 |
7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры …………………………...………………………. |
125 |
7.1. Спирты: строение - температура кипения ………………………......………….. |
125 |
7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность ………………………………..……. |
127 |
7.3. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений …………….. |
129 |
7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование …………. |
131 |
7.5. Подбор исходных соединений для получения спиртовмагнийорганическим синтезом, окисление спиртов …………………………..…………………………. |
133 |
7.6. Превращение в простые эфиры …………………………...…………………….. |
135 |
7.7. Превращение в сложные эфиры ………………………...………………………. |
137 |
7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами ………………………..……… |
139 |
7.9. Элиминирование ………………………..……………………………………….. |
141 |
7.10. Установление строения спирта по его химическим свойствам …………..…. |
143 |
7.11. Реакция Вильямсона ……………………..……………………………………... |
145 |
7.12. Реакция расщепления простого эфира …………………...……………………. |
147 |
7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод ………………………….………..……………………………… |
149 |
7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – ОН …………………….. |
150 |
7.15. Установление строения фенола по его химическим свойствам …………….. |
152 |
8. Карбонильные соединения …………………………………………………………... |
154 |
8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов…………………………….… |
154 |
8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов …………………………...… |
156 |
8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот …………………………. |
157 |
8.4. Подвижность α-водородного атома, нуклеофильное присоединение HCN, спиртов, гидросульфита натрия …………………………………………………. |
158 |
8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора .... |
160 |
8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов …………. |
162 |
8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов …..………. |
164 |
8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации ……………………. |
166 |
8.9. Реакция Канниццаро .……………………………………………………………. |
167 |
8.10. Реакция окисления ………………………………………….…………………... |
169 |
8.11. Химические свойства карбонильных соединений .…………………...……… |
171 |
9. Карбоновые и сульфоновые кислоты………………………………………………… |
172 |
9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино-, гидрокси-, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную …….. |
172 |
9.2. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез) .…... |
173 |
9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода …………………………………………………………….. |
174 |
9.4. Строение и кислотность …………………………………………………………. |
176 |
9.5. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных ……. |
178 |
9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность …… |
182 |
9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов … |
185 |
9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты ……………………………... |
186 |
9.9. Установление строения карбоновой или сульфоновой кислоты...……………. |
188 |
10. Амины ……………………………………………………………………………....... |
191 |
10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием …… |
191 |
10.2. Строение и основность …………………………………………………………. |
192 |
10.3. Получение ароматических аминов и их превращение ………………………….... |
194 |
10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота ……………………………………………..………………………. |
196 |
10.5 Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония ...……………………………………………………………………………….. |
197 |
10.6. Получение азокрасителя ………………………………………………………... |
198 |
10.7. Подобор исходных соединений для синтеза азокрасителя ………………………...... |
199 |
Библиографический список ……………………………………………………………. |
202 |
Учебное издание
Колпащикова Ия Семеновна,
Бетнев Александр Федорович,
Алов Евгений Михайлович
СБОРНИК ЗАДАЧ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Редактор Л.С. Кокина
План 2010
Подписано в печать 14.04.2010. Формат 60х84 1/16. Бумага белая.
Печать ризограф. Усл. печ. л. 12,08. Уч.-изд. л. 12,04. Тираж 300. Заказ
Ярославский государственный технический университет