Министерство образования и науки рф

ФГБОУ ВПО

«Самарский государственный технический университет»

Химико-технологический факультет

Кафедра органической химии

Специальность «Химия»

Специализация «Фармацевтическая химия»

ПОЛУЧЕНИЕ 2-ФЕНИЛТИОФЕНА И ИССЛЕДОВАНИЕ ЕГО ХИМИЧЕСКОГО ПОВЕДЕНИЯ

Курсовая работа

Выполнила студентка

III курса, 6 группы

Афонькина Ольга Игоревна

__________________________

(подпись)

Научный руководитель

ассистент

Мешковая Виолетта

Владимировна

__________________________

(подпись)

Работа защищена «___» ______________ 2013 г. Оценка ___________________

Самара 2013 г

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ…………………………………………………………………....... 3

1. Обзор литературы……………………………………………………... 4

1.1. Строение и получение тиофена, фурана и пиррола………………………. 4

1.2. Химические свойства фурана, тиофена и пиррола……………………….. 6

1.3. Формилирование пятичленных гетероциклов …………………….……..10

1.4. Методы получения карбанитрильных групп в ароматическом ряду.…...15

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ…………………………………………17

3. ЭКСПЕРИМЕТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ…………………………………………21

3.1. Регенты и оборудование…………………………..………….…………….21

3.2. Синтез целевых продуктов..……………………………….…..…………..23

ВЫВОДЫ………………………………………………………….……..…….26

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ……….………..…….27

ПРИЛОЖЕНИЕ……………………………………………………………….28

Введение

Гетероциклические соединения - это соединения, молекула которых представляет собой цикл, состоящий не только из ато­мов углерода, но и других атомов - азот, сера, кислород. Гетероциклические системы составляют структуру многих ценнейших лекарственных средств как природного происхожде­ния (акалоиды, витамины, антибиотики, ферменты), так и син­тетических (анальгин, фурацилин, барбитураты, кордиамин, ди­базол, хинозол, аминазин и др.).

Классифицируют гетероциклические соединения по характе­ру тех гетероциклических систем, производными которых они являются, например, производные фурана, тиофена, пирола (пятичленные гетероциклы) и т.д.

В течение последнего времени интерес к тиофену и его гомологам значительно возрос у представителей как теоретической, так и прикладной химии. Тиофеновые системы являются объектом исследования закономерностей электрофильного замещения, комплексообразования, изучаются важнейшие их синтетические реакции [1].

Тиофен является исходным сырьем для производства пестицидов, лекарственных препаратов (антигельминтный препарат – комбантрин,пирантел; модифицированные антибиотики – цефалотин, цефалоридин; противоязвенный препарат – квидитен; противогрибковый – сертаконазол), ветеринарных препаратов (2-метилтиофен используется как ускоритель роста шерсти волос у овец и как антисептик), присадок к маслам и топливам, антидетонатора ЦТМ, применяемого вместо тетраэтилсвинца [2].

Тиофен - основа новых кремнеорганических мономеров для получения поверхностно-активных веществ. В частности, пеностабилизатор КЭП-7 применяется для изготовления огнестойких пенополиуретанов и не уступает по своим свойствам лучшим импортным пеностабилизаторам. Пеностабилизатор КЭП-7 также эффективен в качестве поверхностно-активной добавки при получении высококачественных гальванических покрытий [2].

Производные тиофена широко распространены в живой природе: грибах и некоторых других высших растениях. Например, грибок Daedelia juniperina и корни Echinops spaerocephalus содержат непредельные соединения тиофена [2]:

Целью работы является: анализ свойств тиофена, фурана и пиррола, поиск и анализ методов синтеза арилзамещенных тиофенов и их производных.