Содержание занятия
1. Разбор теоретического материала.
1.1 Углеводы. Классификация, биологическая роль.
1.2 Моносахариды. Стереоизомерия моносахаридов на примере пентоз: рибоза, ксилоза, рибулоза, ксилулоза.
1.3 Моносахариды. Стереоизомерия моносахаридов на примере гексоз: глюкоза, галактоза, манноза, фруктоза.
1.4 Циклические формы. Таутомерия моносахаридов (цикло-оксо-таутомерия). Мутаротация.
1.5 Производные моносахаридов (дезоксисахара, аминосахара).
1.6 Химические свойства моносахаридов - реакции окисления, восстановления, образования гликозидов, простых и сложных эфиров.
2. Практическая часть.
2.1 Письменный контроль усвоения темы.
2.2 Лабораторная работа.
Литература
1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.. Биоорганическая химия. «Медицина», Москва, 2008, с. 369 – 400; 1991, с. 377 – 406.
2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011,С.152-167.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А. ,«Медицина», Москва, 1985, С.201-215.
4. Конспект лекций
Практическая часть
Лабораторная работа №1. Доказательство наличия гидроксильных групп в D-глюкозе
Ход работы. В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора глюкозы и 6 капель 10% раствора гидроксида натрия. К полученной смеси добавьте одну каплю 2% раствора сульфата меди (II). Образующийся вначале осадок гидроксида меди (II) быстро растворяется и получается прозрачный раствор синего цвета. Полученный раствор сохраните для следующего опыта.
Напишите схему реакции, в выводе укажите, какой структурный фрагмент глюкозы участвует в реакции с гидроксидом меди (II), чем обусловлено образование прозрачного раствора синего цвета.
Вывод:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Лабораторная работа №2. Восстановление гидроксида меди(II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
Ход работы. К полученному в предыдущем опыте синему раствору добавьте несколько капель воды до высоты слоя жидкости в пробирке 18-20 мм. Нагрейте ее над пламенем горелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля (без нагревания). Верхнюю часть пробирки следует нагреть только до кипения, но не кипятить. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется от синего до желто-красного. Эта реакция называется пробой Троммера и используется для открытия глюкозы в моче.
Напишите схему реакции окисления глюкозы гидроксидом меди (II), в выводе объясните причину изменения окраски верхнего слоя раствора в пробирке.
Вывод:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Тестовые задания к теме: «Моносахариды»
1. Альдозами являются:
1) глюкоза
2) фруктоза;
3) сахароза;
4) рибоза
5) рибулоза
2. Гексозами являются:
1) фруктоза
2) манноза
3) галактоза
4) рибулоза
5) ксилоза
3. Альдопентозами являются:
1) рибоза
2) рибулоза
3) фруктоза
4) ксилоза
5) галактоза
4. Альдогексозами являются:
1) манноза
2) галактоза
3) ксилоза
4) рибулоза
5. фруктоза
5. Какие из моносахаридов содержат по одному хиральному центру?
1) D-глицериновый альдегид
2) диоксиацетон
3) D-эритроза
4) D-галактоза
6. Эпимером D-галактозы является:
1) D- манноза
2) L- манноза
3) D- глюкоза
4) D- фруктоза
5) L- галактоза
7. Эпимерами D-глюкозы являются:
1) L-галактоза
2) D- манноза
3) L- глюкоза
4) D- рибоза
5) D-галактоза
8. Верным является утверждение о том, что D(+)-глюкоза и L(-)- фруктоза:
1) структурные изомеры
2) стереоизомеры
3) энантиомеры
4) рацемат
5) цис-транс-изомеры
9. Аномером -D-глюкопиранозы является:
1) сахароза
2) - D-галактопираноза
3) - D-глюкопираноза
4) - D-глюкофураноза
5) -D-глюкофураноза
10. В смеси таутомеров, образующихся в результате мутаротации D-глюкозы, преобладает:
1) -D-глюкофураноза
2) - D-глюкофураноза
3) -D-глюкопираноза
4) открытая форма глюкозы
5) -D-глюкопираноза
11. Для каких моносахаридов принадлежность к стереохимическому ряду определяется по конфигурации пятого атома углерода?
1) D-рибоза
2) D-манноза
3) L-галактоза
4) D-фруктоза
12. Гликозид можно получить в результате взаимодействия:
1) -D-глюкопиранозы с уксусным ангидридом
2) -D-глюкопиранозы с фосфорной кислотой
3) -D-глюкопиранозы с метанолом в присутствии сухого хлороводорода
4) -D-глюкопиранозы с йодметаном в присутствии щелочи
5) в результате всех указанных взаимодействий
13. Образование гликозидов протекает по механизму:
1) нуклеофильного присоединения
2) электрофильного замещения
3) электрофильного присоединения
4) нуклеофильного замещения
5) радикального замещения
14. Верным является утверждение о том, что мутаротация моносахаридов включает:
1) превращение их аномерных форм
2) цикло-оксо-таутомерию
3) изменение оптической активности
4) восстановление
15. D-Глюкаровая кислота образуется из:
1) D-глюкозы при окислении разбавленной HNO3
2) L-глюкозы при окислении бромной водой
3) D-галактозы при окислении разбавленной азотной кислотой
4) D-глюкозы при восстановлении водородом
5) D-глюкозы при взаимодействии с гидридом натрия
16. -D-фруктопиранозе соответствует формула:
17. Качественной реакцией на альдозы является взаимодействие с:
1) азотной кислотой
2) реактивом Фелинга
3) реактивом Толленса
4) KMnO4
5) нингидрином
18. Какие из производных моносахаридов являются дикарбоновыми кислотами?
1) D-глюконовая
2) D-глюкуроновая
3) D-глюкаровая
4) сорбит
19. При взаимодействии глюкозы с бромной водой происходит:
1) окисление до глюкаровой кислоты
2) бромирование
3) восстановление до сорбита
4) окисление до глюконовой кислоты
5) этерификация
20. Укажите продукт метилирования α-D-глюкопиранозы метанолом в присутствии хлороводорода:
1) только О-метил- α-D-глюкопиранозид
2) метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-глюкопиранозид
3) только О-метил- -D-глюкопиранозид
4) смесь О-метил-α-D-глюкопиранозида и О-метил--D-глюкопиранозида
|
№ п/п |
Ответы |
№ п/п |
Ответы |
№ п/п |
Ответы |
№ п/п |
Ответы |
№ п/п |
Ответы |
|
1 |
1,4 |
5 |
1 |
9 |
3 |
13 |
4 |
17 |
2,3 |
|
2 |
1,2,3 |
6 |
3 |
10 |
3 |
14 |
1,2,3 |
18 |
3 |
|
3 |
1,4 |
7 |
2,5 |
11 |
2,3,4 |
15 |
1 |
19 |
4 |
|
4 |
1,2 |
8 |
1 |
12 |
3,4 |
16 |
3 |
20 |
4 |
занятие № 14
Тема: Олиго- и полисахариды.
Цель: Сформировать знание принципов строения, структурной организации и основных химических свойств важнейших гомо- и гетерополисахаридов во взаимосвязи с их биологическими функциями.
Исходный уровень:
1. Таутомерия моносахаридов.
2. Получение и свойства гликозидов.
3. Конформации альдогексоз.
4. Восстанавливающие свойства альдогексоз.