- •Министерство здравоохранения Республики Беларусь
- •Isbn 978-985-496-906-0 Содержание
- •Занятие № 1
- •Информационная часть занятия
- •1. Правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории
- •2.1 Классификация органических соединений по природе функциональной группы и по строению углеродного скелета
- •2.2 Принципы химической номенклатуры – систематическая номенклатура июпак. Заместительная и радикально-функциональная номенклатура
- •2.4 Конформации циклических соединений
- •Занятие № 3
- •Практическая часть
- •Практическая часть
- •Практическая часть
- •Практическая часть
- •Содержание занятия
- •Практическая часть
- •Содержание занятия
- •Практическая часть
- •Содержание занятия
- •Содержание занятия
- •Литература
- •Практическая часть
- •Содержание занятия
- •Практическая часть
- •Содержание занятия
- •Литература
- •Практическая часть
- •Содержание занятия
- •Практическая часть
- •Содержание занятия
- •Литература
- •Практическая часть
- •Содержание занятия
- •Практическая часть
- •Занятие № 18 Тема: Физиологически активные гетерофункциональные производные бензольного ряда.
- •Содержание занятия
- •Практическая часть
- •Интегральная
- •10-Бальная шкала оценки знаний и умений студентов по
- •Оценка знаний студентов на основании письменного тестирования.
- •Вопросы для подготовки к экзамену по биоорганической химии
Содержание занятия
1. Разбор теоретического материала.
1.1 Строение и номенклатура дисахаридов, цикло-оксо-таутомерия (мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза).
1.2 Химические свойства дисахаридов (восстановительные свойства, образование гликозидов, простых и сложных эфиров, гидролиз).
1.3 Гомополисахариды: крахмал, целлюлоза, гликоген, декстран. Строение, биологическая роль.
1.4 Понятие о гетерополисахаридах: мурамин, гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты.
2. Практическая часть.
2.1 Письменный контроль усвоения материала.
2.2 Лабораторная работа.
ЛИТЕРАТУРА:
1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.. Биоорганическая химия. «Медицина», Москва, 2008, с. 400-420; 1991, с. 407-422.
2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011,С.152-167.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А. ,«Медицина», Москва, 1985, С. 215 – 222.
4. Конспект лекций.
Практическая часть
Лабораторная работа №1. Восстанавливающая способность лактозы
Ход работы. В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора лактозы и 4 капли 10% раствора гидроксида натрия. Добавьте 1 каплю 2% раствора сульфата меди (II). Образующийся голубой осадок гидроксида меди (II) при встряхивании пробирки растворяется, образуя синий раствор внутрикомплексной соли меди (II) с лактозой. Добавьте несколько капель воды до высоты слоя жидкости 18-20 мм. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля (без нагревания). Нагревайте до кипения, при этом цвет верхней части раствора изменяется в желто-красный.
Напишите схему реакции лактозы с ионами Cu2+, в выводе отметьте, какая форма лактозы (циклическая или оксо-форма) вступает в ОВР и обуславливает восстановительные свойства, объясните изменение окраски раствора.
Вывод:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Лабораторная работа №2. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
Ход работы. В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора сахарозы и 4 капли 10% раствора гидроксида натрия. Добавьте 1 каплю 2% раствора сульфата меди (II). Образующийся голубой осадок гидроксида меди (II) при встряхивании пробирки растворяется, образуя синий раствор внутрикомплексной соли меди (II) с сахарозой. Добавьте несколько капель воды до высоты слоя жидкости 18-20 мм. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля (без нагревания). Раствор нагревайте только до кипения, но не кипятите. Изменения окраски раствора не происходит.
В выводе укажите, чем обусловлено отсутствие восстановительных свойств у сахарозы.
Вывод:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________
Лабораторная работа №3. Кислотный гидролиз крахмала
Ход работы. В пробирку поместите 1 каплю 0,5% клейстера. Добавьте 2 капли 10% раствора серной кислоты и поместите пробирку в кипящую водяную баню. Мутный раствор клейстера становится прозрачным через 20 минут. Пипеткой нанесите 1 каплю гидролизата на предметное стекло и добавьте 1 каплю раствора йода в йодиде калия. Если проба не дает положительной йодкрахмальной реакции (синее окрашивание), добавьте в пробирку 8 капель 10% раствора гидроксида натрия для создания щелочной среды. Затем добавьте 1 каплю 2% раствора сульфата меди (II). Нагрейте полученный раствор до кипения, но не кипятите. Отметьте наблюдаемые изменения окраски раствора.
Напишите схемы реакций гидролиза крахмала и взаимодействия глюкозы с ионами Сu2+, в выводе объясните, почему отличаются восстановительные свойства крахмала и глюкозы.
Вывод:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Тестовые задания к теме: «Олиго- и полисахариды»
1. Укажите молекулы с β-1,4-гликозидной связью:
1) сахароза
2) лактоза
3) мальтоза
4) целлобиоза
2. Укажите невосстанавливающие олигосахариды:
1) мальтоза
2) лактоза
3) сахароза
4) целлобиоза
3. Укажите дисахариды, не способные к муторатации:
1) лактоза
2) мальтоза
3) сахароза
4) целлобиоза
5) галактоза
4. Биозным фрагментом крахмала является:
1) -целлобиоза
2) -мальтоза
3) -лактоза
4) -D-глюкопираноза
5) -целлобиоза
5. Биозным фрагментом целлюлозы является:
1)-целлобиоза;
2) -мальтоза;
3) -целлобиоза;
4) -D-глюкопираноза;
5) -D-глюкопираноза.
6. Укажите число молекул иодистого метила, необходимых для полного метилирования 1 молекулы сахарозы в щелочной среде:
1) 1
2) 2
3) 8
4) 10
5) 12
7. Укажите число молекул метанола, способных вступить в реакцию с 1 молекулой мальтозы в кислой среде:
1) 1
2) 2
3) 4
4) 8
5) 10
8. При полном кислотном гидролизе продукта исчерпывающего ацетилирования 1 моль целлобиозы образуется:
1) 1 моль целлобиозы + 6 моль уксусной кислоты
2) 2 моль глюкозы + 8 моль уксусной кислоты
3) 1 моль целлобиозы + 8 моль уксусной кислоты
4) гидролиз не происходит
9. В молекуле амилозы мономерные звенья соединены:
1) α-1→2-α-гликозидными связями
2) β-1→4-гликозидными связями
3) α-1→4- и β-1→4-гликозидными связями
4) α-1→4-гликозидными связями
10. Какие из перечисленных соединений относятся к гомополисахаридам?
1) крахмал
2) гепарин
3) декстран
4) целлюлоза
11. Полный гидролиз гликогена приводит к разрушению:
1) α-1,4-гликозидных связей и α-1,3-гликозидных связей
2) β -1,4-гликозидных связей и β -1,6-гликозидных связей
3) α-1,4- и α-1,6-гликозидных связей
4) только α-1,6-гликозидных связей
5) только -1,4-гликозидных связей
12. Верным является утверждение о том, что образование полисахаридов из моносахаридов – это реакция:
1) поликонденсации
2) радикального замещения
3) полимеризации
4) нуклеофильного замещения
5) нуклеофильного присоединения
13. N-ацетилгюкозамин является структурным компонентом гетерополисахаридов:
1) хитина
2) мурамина
3) хондроитинсульфата
4) гепарина
14. Продукты полного гидролиза крахмала дают положительную реакцию:
1) с йодом
2) Селиванова
3) Троммера
4) с аммиачным раствором гидроксида серебра
5) с бромной водой
15. При неполном гидролизе крахмала возможно образование в качестве продукта реакции:
1) фруктозы
2) галактозы
3) мальтозы
4) сахарозы
5) лактозы
№ п/п |
Ответы |
№ п/п |
Ответы |
№ п/п |
Ответы |
№ п/п |
Ответы |
№ п/п |
Ответы |
1 |
2,4 |
4 |
2 |
7 |
1 |
10 |
1,3,4 |
13 |
1,2 |
2 |
3 |
5 |
3 |
8 |
2 |
11 |
3 |
14 |
3,4,5 |
3 |
3 |
6 |
3 |
9 |
4 |
12 |
1,4 |
15 |
3 |
занятие № 15
Тема: -Аминокислоты.
Цель: Сформировать знания о строении и химических свойствах -аминокислот – структурных компонентов пептидов и белков.
Исходный уровень:
1. D- и L-ряды стереохимической номенклатуры.
2. Кислоты и основания Бренстеда-Лоури.
3. Химические свойства карбоксильной группы. Механизм нуклеофильного замещения у тригонального атома углерода.
4. Химические свойства аминогруппы. Основность и нуклеофильность аминогруппы.