Органическая химия - Лекции - МГУ - Ненайденко - 2004 / Лекция 2 - Основы ЯМР спектроскопии

Электроно-акцепторные группы
сопряжение									индуктивный эффект
O	O		HO	O	N		H	O	F	F	F
					C
	N	8.48		8.10		8.10		8.07			7.78
		H		H		H		H			H
O	N		O	OH	C
	O				N		O	H	F	F	F
		Баланс между отрицательным индуктивным эффектом и положительным мезомерным

I	7.40	Br 7.32	Cl	7.24	F	7.00
	H	H		H		H

Индуктивный эффект		Баланс между отрицательным индуктивным эффектом
		и положительным мезомерным
H	H	O	CH3		H	H	H
	H				O		N
	7.03		H 6.80			H 6.59	H 6.35
	H
	CH3	O	CH3		O H	H	N H
	O					Me
	N	O		O	SiMe3	N	Me
	H 7.31			H	4.73	H	4.42
	электрон-дефицитный			электронобогащенный		электронобогащенный
	нитроалкен			силиловый эфир енола		енамин

H	O	MeS	O	Me	O
					N
O	H		H	Me	H
	10.14		9.0		8.01
ароматический альдегид		алифатический альдегид			ДМФА

	~8.0	1.99	Me	H 9.95	9.43
		2.19
	H		Me	O	H
R O
	O			H 5.88	O
формиаты			3-метилбут-2-еналь		миртеналь

Me Me OH MeMe

Me Me

H H

Me

	O		1.28	CH3		1.42	CH3 1.82	1.15	CH3
2.1		11.2	H3C		1.91	H3C		H3C		H
		H			H		H	H3C	N
H3C			H3C	O		H3C	S			1.20
		O							H

уксусная кислота

трет -бутанол в CDCl 3

t-BuSH в CDCl 3

t-BuNH2 в CDCl 3

Химические сдвиги NH протонов

		O		O		O
Alkyl NH2	R	N H	R	N Alkyl	R	N Aryl	N
	Aryl NH2	H		H		H	H
δNH ~ 3	δNH ~ 6	δNH ~ 5		δNH ~ 7		δNH ~ 10	δNH ~ 10

H3N CO2	+	D O	D3N CO2 + DOH
		2

H	N	+ D2O	D3N	+ DOH
3		SH		SD

O2C	N	N	CO2	O2C	N	N	CO2
HO2C			CO2H	DO2C			CO2H
		2 NH	+ D O			2 NH4	+ DOH
		4	2

Дейтерообмен ведет к исчезновению сигналов OH, NH, SH протонов

H3N CO2

+ D2O

D3N CO2 + DOH

H3N	+ D2O	D3N	+ DOH
			SD
	SH

NH2	60	МГц 1Н ЯМР спектр
N	H 4,6	-диаминопиримидина в D2O
		HOD
H N	NH2