Органическая химия - Лекции - МГУ - Ненайденко - 2004 / Лекция 13 - Фенолы. Хиноны. Синтез и свойства

CHCl3	HO	H2O + :CCl2 + Cl
	H2O + CCl3

	O	O		O
				H
		H
			H2O	CHCl2 + HO
	+ :CCl2	CCl2

O	OH
CHO	CHCl2
+ H2O + Cl	HO

Формилирование по Гаттерману

		CH3			CH3
	HO	Zn(CN)2	+HCl	HO	CHO
		бензол
		тимол			99%

Фенол-формальдегидные смолы (бакелит)

CH2

			H2		H2	CH2	CH2
	OH		C		C
		O					OH
n	+ nHCHO	NaOH,H2O,20-150C
			HO			OH
				CH2	CH2		бакелит
					HO
				H2C		CH2
	O	NaOH, H2O	O	+	H	O
	+ HCHO		H
			CH2O		CH2O

OH

OH

CH2OH HOH2C

O			O
CH2	OH	t°	CH2
			+ HO

O O

t° + HO

CH2 OH

CH2

O	O	CH2
	CH2			CH2
	+
	O	O	O	HO

Каликсарены

OH

OH

OH

OH

CH2O

OH

	OH	OH
		H+
2		+ CH3COCH3

бисфенол А

HO

Эпоксидные смолы

CH3

CH2	CH	CH2Cl	+	C
				CH3
O			O		O

	CH3
	C
CH2 CH CH2 O	CH3	O	CH2 CH2 CH2
O			O

CH3

C

CH3	O
O
CH3	CH3
C	C

CH2 CH	CH2	O	CH3	O	CH2	CH	CH2 O	CH3	O
O						O

Карбоксилирование фенолов (Кольбе)

ONa	OH
180°C, 5 атм	COONa
+ CO2

OK

OH

200-220°C, 5 атм + CO2

OK		COOK
COOK	200-220°C
		OK
	KOOC

ONa	OH
+	260°C, 5 атм
	CO2
	COONa

OK	OH
+	250°C, 5 атм
	CO2
	KOOC

Азосочетание фенолов

SO3Na

N

N

	OH
+	pH~10	N N
	H2O
NaO3S		OH

SO3Na

NaO3S

Sunset Yellow

пищевой краситель желтого цвета