Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Органическая химия - Лекции - МГУ - Ненайденко - 2004 / Лекция 13 - Фенолы. Хиноны. Синтез и свойства

.pdf
Скачиваний:
301
Добавлен:
08.01.2014
Размер:
2.35 Mб
Скачать

O

 

OH

 

SO2,H2O,Fe,70-80°C

 

 

H2O

 

O

 

OH

O

 

OH

 

1)Na2S2O4,NaOH

 

 

2)HCl,H2O

 

O

 

OH

O

O

OH

Sn,HCl

CH3COOH

O

H H

антрон

 

O

H

 

OH

H

 

N

+2e, +2H

 

N

 

 

 

 

N

 

O2

N

 

H

O

 

H

HO

индиго

 

 

лейкоформа

 

 

 

O

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

Cl

 

Cl

C6H6,80°C

 

Cl

 

Cl

 

 

+

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

Cl

 

 

 

Cl

 

Cl

 

 

 

O

 

 

 

 

 

OH

 

H

H

O

 

 

 

 

 

 

OH

 

Cl

Cl

 

 

 

 

Cl

 

Cl

 

 

 

HBF4, C6H6

 

 

 

 

+

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

Cl

 

 

 

 

Cl

 

Cl

 

 

O

O

 

 

 

 

BF4

OH

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O2N

 

Cl

 

 

Cl

C6H6,80°C

O2N

 

Cl

Cl

 

 

+

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N Cl

 

 

Cl

 

 

N

Cl

Cl

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

OH

O

OH

Cl

HCl

O

 

OH

 

OH

O

O

OH

 

Cl

 

Cl

 

+

 

+

OH

O

O

OH

O

 

OH

 

Cl

 

Cl

 

+

HCl

 

 

 

 

Cl

 

O

 

OH

 

Хиноныхорошие диенофилы

 

O

O H

 

 

+

 

C6H6,20°C, 48 часов

O

O H

OH

O

HCl, CH3COOH

CrO3, CH3COOH

 

OH 88%

O

76%