Органическая химия - Лекции - МГУ - Ненайденко - 2004 / Лекция 19 - Синтез изохинолинов
.pdf
Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) – природный полимер
биологичекая функция которого – хранение и передача
генетической информации
Watson J.D. and Crick F.H.C.
(1953) Molecular structure of
nucleic acids: a structure of
deoxyribose nucleic acid. Nature
248, 737-738.
фосфат |
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
N |
аденин |
|
|
|
-нуклеиновое |
|
HO |
O 5' |
N |
N |
основание |
|
||||
HO P |
|
O |
1' |
|
O |
4' |
3' |
|
|
|
|
2' |
|
|
OHдезоксиаденозин - нуклеозид
дезоксирибоза dAMP (дезоксиаденозинмонофосфат) - нуклеотид
|
|
|
NH2 |
|
|
|
N |
N |
аденин |
|
|
|
-нуклеиновое |
|
HO O |
5' |
N |
N |
основание |
|
||||
HO P |
4' |
O |
1' |
|
O |
' ' |
|
||
|
3 2 |
аденозин - нуклеозид |
||
|
|
|
||
дезоксирибоза |
HO OH |
|
|
|
AMP (аденозинмонофосфат) - нуклеотид
основание |
нуклеозид ДНК |
нуклеозид РНК |
|
дезоксирибозид |
рибозид |
нуклеотиды |
|
аденин |
дезоксиаденозин |
аденинозин |
AMP dAMP |
гуанин |
дезоксигуанозин |
гуанозин |
GMP dGMP |
тимин |
тимидин |
|
TMP |
цитозин |
дезоксицитидин |
цитидин |
CMP dCMP |
урацил |
|
уридин |
UMP |
Правила Чаргафа (комплементарность нуклеиновых оснований) |
|||||||
|
|
|
Me |
|
|
H |
|
|
|
|
|
O H N |
|
||
|
H N H |
O |
|
|
|
||
N |
N |
N |
NH |
N |
N |
H N |
NH |
|
H |
|
|
O |
цитозин |
||
|
|
|
O |
|
|
||
N |
N |
|
N |
N |
N H |
|
|
|
тимин |
|
|||||
H |
|
|
|
H |
|
H |
|
аденин |
|
|
гуанин |
|
|||
|
|
|
|
||||
|
|
|
H N H |
O |
|
|
|
|
|
N |
N |
N |
NH |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
N |
N |
|
O |
|
|
|
|
|
урацил |
|
|
||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
аденин |
|
|
|
|
|
Первичная структура ДНК
N |
|
|
O |
|
H |
|
N |
|
O |
|
H |
|
N |
|
N |
N |
|
N |
N |
|
N |
||
C |
|
|
N |
A |
|
T |
|
||||
|
G |
|
|
|
|
||||||
O |
|
N |
N |
|
O |
||||||
N |
|
N |
|
|
N |
N |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
O |
|
|
O |
|
|
|
O |
|
O |
|
3' |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
O |
O O |
|
|
|
O |
|
|
|
O O |
|
|
O |
|
O |
O |
|
O |
O |
|||||
5' |
P |
|
|
|
P |
|
|
|
P |
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
ДНК – полианион, мономерными единицами которого
являются четыре нуклеотида
Вторичная структура ДНК
Двойная спираль ДНК: Шаг спирали 0.34 нм, угол поворота 36о, Диаметр спирали 2 нм
Основные типы взаимодействий в двуцепочечной ДНК
Горизонтальные (комплементарные)
взаимодействия – водородные связи
между основаниями
противоположных цепей
Вертикальные – стэкинг-
G C взаимодействие между соседними
основаниями одной спирали
A T
O O
G O O O P
N N O
O
O N N O O O P
H N H H HN H O NN C O O O P
C NN O H H H H N H O T N O OA O O O O N N H NO N N O
G N O H
OP OO O N N A N N N H H N N N O 
H
O N N O
PO O O T N H
O N
O O
P O O O
O O
Лекарства – биоизостеры нуклеозидов
|
|
O |
|
O |
|
|
|
NH2 |
|
HN |
|
HN |
N |
|
N |
||
|
|
|
|
|||||
HO |
O |
N |
H2N |
N |
N |
HO O |
N |
|
|
||||||||
|
O |
|
HO |
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
HO |
|
|
HO |
|
дезокситимидин |
дезоксигуанозин |
дезоксицитидин |
||||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
HN |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
N |
|
|
|
|
|
HN |
|
|
||
HO |
O |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
HO |
O |
N |
|||
|
O |
|
H2N |
N |
||||
|
|
|
O |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
O |
|
|
O |
|
|
N3 |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
AZT - азидотимидин |
лекарство против |
3-TC - фамивудин |
||||||
лекарство против ВИЧ |
герпеса |
|
лекарство против ВИЧ |
|||||