Органическая химия - Лекции - МГУ - Ненайденко - 2004 / Лекция 10 - Ароматические диазосоединения. Синтез и свойства

	ArN2 + H2N	Ar-N=N-NH2
		H	H
	ArN=N	NH2
	H	Ar-N=N-NH
	B
		триазен более устойчив с NH
		при акцепторном ариле
	ArN=N	NH2 + BH

Синтез бензотриазолов

NH2				H
		HNO2	NH2	N
				N
NH	2		+N N	N

ArN2 + O ArNN-O

диазоэфир

ArN N	O	ArN N	OH
H

Реакция с CHкислотами

N N	EtO	OEt	H	N N
	+		EtO	OEt
	O	O	O	O

NNH

EtO OEt

O O

Восстановление солей диазония

	ArN2	X	Na2SO3		ArN=NSO3Na	NaHSO3
			H2O;0	0C		H2O

	H	HCl
	ArN N SO3Na			HCl
		H O	ArNH-NH2
			t 0 C
	SO3Na	2

ArN2 Cl +2SnCl2 + 4HCl 0 -10 0C ArNH-NH2 HCl + 2SnCl4

Диазогруппа сильно активирует нуклеофильное замещение

Cl	N2 Cl + SCN		NCS		N2 Cl
	NO2				NO2
N2	H2O	N2			OH
	Cl
NO2	NO2				Cl
NH2	NaNO2	N2	Cl	H2O	N2 Cl
	HCl; 0 °C		HCl; 5 °C