Розділ 2. Фізичні й хімічні властивості отруйних речовин
Хімічні властивості тіоглікозидів обумовлені наявністю глікозидного зв'язку й будовою цукрів й аглікона.
Тіоглікозиди проявляють нейтральні або слабкокислотні властивості.
Розчинні у воді й водяних розчинах нижчих спиртів (метиловий й етиловий) і погано розчинні в органічних розчинниках (бензолі, ефірі хлороформі).
Легко ацилируются ангідридами й галогенами-ангідридами.
Під дією ферментів при наявності води тіоглікозиди гідролізуються. Можливий гідроліз не тільки ферментативний, але й кислотний і лужний. Оптимальною для ферментативного гідролізу є температура 30-50 С, при температурі понад 50 С ферменти денатурують.
Моносахарариди, що входять до складу тіоглікозида, вступають в усі кольорові реакції, властиві вуглеводам Феллінга, срібного дзеркала й ін.
Токсини, токсикологічне значення гірчиці польової.
У
насінні гірчиці міститься тіоглікозід
сінігрін
,
що представляє собою подвійний ефір
алілізотіоціанат
з бісульфатом калію і глюкози. Сінігрін
- кристалічна речовина білого кольору,
легко розчинна у воді. Токсичність
гірчиці обумовлена ефірною гірчичною
олією (40% алілгірчічне і 50% кротонілгірчічного
масел), яке утворюється розщепленням
тіоглікозиду синігрину за допомогою
ферменту мірозіна при наявності вологи
і тепла. В насінні гірчиці також знайдено
антитиреоїдну речовину - 5-вініл-2
тіооксізолідон, зміст якого може досягати
до 7,5 г. В гірчиці міститься також жирне
масло, що складається з гліцерину і
ерукової, олеїнової, ланоленової,
лігноцеринової, миристинової, бегонової
кислот, а також білкові та слизові
речовини, які токсикологічного значення
не мають.
Токсини, токсикологічне значення ріпаку.
Ріпак містить глікозиди та ерукової кислоти. Основне токсичну дію обумовлено
глікозидом глюконопіном, при розщепленні якого утворюється отруйна кротоніловий гірчичне масло. У насінні ріпаку містяться тіоглікозіди, які представлені трьома групами:
Глікозиди, що містять в молекулі ізотіоціанати;
Глікозиди, що містять циклічні або нейтральні групи;
Глікозиди, що утворюють аніон тіоціаната.
Механізм токсичної дії цих органічних сполук базується на придушенні функцій щитоподібної залози внаслідок зв'язування йоду. Ерукова кислота – це багатоатомна жирна кислота з числом вуглеводневих атомів більше 20. При переробці насіння - ерукова кислота повністю витягується органічними розчинниками і переходить в масло, де її зміст може варіювати від 0 до 50%.
Токсини, токсикологічне значення суріпки звичайної.
Як і у всіх хрестоцвітих, в насінні містяться глікозиди, серед яких переважає глікопінін. В організмі тварин глікопінін розщеплюється на кротонілгірчічне масло (0,3 - 0,9%), що надає безпосередній токсичну дію. Отруєння найчастіше бувають серед жуйних і птиці через годування їх зерновими відходами, засміченими насінням сурепки.
Токсини, токсикологічне значення редьки дикої.
Чинним початком цієї рослини є аліловогірчичне масло, яке утворюється з наявних в редьці глікозидів. Токсична дія подібно іншим рослинам сімейства хрестоцвітих. Найбільшою ядовитостью редька дика володіє з моменту утворення стручків.
Токсини, токсикологічне значення гулявника отруйного.
У насінні гулявника міститься жирне масло, глікозид сініргін (до 1,5%). У листі знаходиться також глікозид сініргін, що дає при ферментативному гідролізі гірчичне масло (до 0,9%). У маслі знайдені: бензілізотіоціанат (до 60%), алілізотіоціанат
(до 15%), аллідісульфід (до 12,5%), алілціанід (до 7,5%) і проценіл. [8], [13]