Теоретический курс_ХБАС_ЛЕЧ

Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software

http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.

4. Аминокислоты:

α

R

CH

COOH

– α–аминокислоты

являются

структурными

NH2

элементами природных белков.

γ

COOH – γ– аминомасляная

кислота

ГАМК (4–

H C

CH

CH

2

2

2

аминобутановая). Принимает участие в

H2N

обменных процессах головного мозга,

является нейромедиатором. В медицинской

практике

под

названием

аминалон

применяется при лечении нерв-

но-психических заболеваний. Структура ГАМК лежит в основе транквилизатора, называемого фенибут. Производное "циклической" формы ГАМК используется как эффективный заменитель плазмы крови.

			5. Угольная кислота и ее производные:
		O	– угольная кислота занимает особое положение
HO		C
		OH	среди соединений углерода. Ее можно
			рассматривать и как гидроксикислоту, и как
			двухосновную карбоновую кислоту.

Для угольной кислоты характерно наличие амидов двух типов:

O

H2N C

OH

O

H2N C

O C 2H5

этиловый эфир карбаминовый кислоты

O

H2N C

NH2

–неполный амид – карбаминовая кислота. В

свободном состоянии не встречается. Однако,

эфиры карбаминовой кислоты – уретаны

обладают психотропным действием и применяются для лечения нервно–психических заболеваний, а также как снотворное. Например,

этиловый эфир карбаминовой кислоты.

–полный амид, или диамид угольной кислоты, или карбамид, или мочевина. Это – важнейший

101

Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software

http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.

азотсодержащий конечный продукт обмена веществ у человека.

При медленном нагревании мочевина разлагается с выделением аммиака и образованием биурета:

O

Н

O

O

O

t0

H2N

C

N

+ H N

C

NH

H N

C

NH C NH +

2

2

2

2

Н

+ NH3

Вщелочных растворах биурет дает характерное фиолетовое окрашивание

сионами меди, обусловленное образованием хелатного комплекса. Эта реакция называется биуретовой и используется в аналитических целях.

Большое значение имеют производные карбоновых кислот, содержащие в качестве заместителя остаток мочевины. Их называют "уреиды". Различают:

а) уреидокислоты – производные карбоновых кислот, в которых атом водорода в радикале кислоты замещен на остаток мочевины. Например,

уреидоуксусная кислота:

O

Н

O

O

O

H2N

C

N + H

CH

C

2

H N

C NH CH C +

Н

2

2

OH

OH

+ H2

б) уреиды кислот – производные карбоновых кислот, в которых ОН–

группа в карбоксиле кислоты замещена на остаток мочевины; например, уреид

уксусной кислоты:

O

H

O

O

O

+

H3C

C

+

N

C NH2

H3C

C

OH

H

NH

C NH

2

+ H2O

102

Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software

http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.

Некоторые уреиды используются в качестве снотворных средств. Однако,

наибольшее значение имеет циклический уреид – барбитуровая кислота. Она образуется при взаимодействии малоновой кислоты (пропандиовой) и

мочевины:

O

O

CH2

HO

C

CH2

C

O

C

C

O

OH

+ 2H2O

H

H

HN

NH

H

N

C

N

C

H

O

O

Производные

барбитуровой

кислоты –

барбитураты

обладают

противосудорожным и снотворным действием:

H5C2

C2H5

H5C2

C6H5

O

C

O

C

C

C

O

C

C

O

HN

NH

HN

NH

C

C

O

O

диэтилбарбитуровая

этилфенилбарбитуровая

кислота (веронал)

кислота (люминал)

Еще одним биологически активным соединением азотистого цикла является мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организме. Она выделяется с мочой в количестве 0,5–1 г в сутки. Соли мочевой

O

H

кислоты –

ураты.

При некоторых

заболеваниях,

например,

подагре,

они откладываются

в суставах, а

HN

N

O

также в виде камней в почках и мочевом пузыре.

O N

N

H

H

103

Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software

http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.

6. Аминоспирты:

это соединения, содержащие в молекуле одновременно амино– и

гидроксигруппы. К ним относятся:

НО – СН2	– СН2	– NH2	– коламин (2–аминоэтанол).		Является
			структурным компонентом сложных липидов.
			Его производное –	димедрол	оказывает
			противоаллергическое	и слабое	снотворное
			действие.

								CH	– холин –	витаминоподобное	вещество,
+							3		регулирующее жировой обмен. Холин также
HO		CH2		CH2		N		CH3
								CH3	является	структурным элементом	сложных

липидов.

Важную биологическую роль выполняет сложный эфир холина и уксусной кислоты – ацетилхолин:

		O
H3C		C								CH3
+
		O		CH2		CH2		N		CH3
										CH3

Ацетилхолин – наиболее распространенный посредник при передаче нервного возбуждения в нервных тканях (нейромедиатор). Он синтезируется в окончаниях нервных волокон и мигрирует к рецептору следующей нервной клетки. При этом происходит передача нервного импульса. Связывание ацетилхолина с белковым рецептором является причиной передачи сигнала далее. Затем ацетилхолин гидролизуется, оставляя клетку готовой к приему следующего сигнала. При ингибировании фермента, гидролизующего ацетилхолин, он накапливается в организме. Это ведет к непрерывной передаче нервных импульсов и непрерывному сокращению мускульной ткани. На этом

104

Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software

http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.

основано действие нервно–паралитических ядов и фосфорорганических соединений.

7. Аминофенолы:

Важную роль в организме играют аминоспирты, содержащие остаток пирокатехина и называемые "катехоламины". Катехоламины – это биогенные амины, образующиеся в организме в процессе метаболизма. К ним относятся:

HO	HO
			– дофамин – нейромедиатор, предшественник
			адреналина.

СН2 CH2 NH2

HO

HO

				– норадреналин –	нейромедиатор,
				предшественник адреналина.
	СН CH 2			NH 2
HO

HO

HO

СН CH2

HO

NH CH3

адреналин – гормон мозгового вещества надпочечников; регулятор сердечной деятельности и обмена углеводов. При физиологических стрессах он выделяется в кровь, вызывая чувство страха. Поэтому его называют "гормон страха". В медицине используется при остановке сердца, шоке,

падении артериального давления.

Гетерофункциональные производные бензольного ряда Как сам бензол, так и его монофункциональные производные (фенол, анилин) в

большинстве случаев обладают выраженными токсическими свойствами.

Однако, гетерофункциональные производные бензольного ряда широко применяются как лекарственные средства.

105

Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software

http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.

1. Парааминобензойная кислота и ее производные:

			O
	C			– парааминобензойная кислота (ПАБК) является
			OH	фактором роста микроорганизмов. Она участвует в
				синтезе фолиевой кислоты, при недостатке или
				отсутствии которой микроорганизмы погибают.
	NH2

В медицине используют производные ПАБК:

C

O

O

C

C2H5

O

C2H5

O

CH2

CH2

N

C2H5

NH2 NH2

анестезин новокаин

Оба вещества применяются в качестве местных анестетиков. Они используются в виде солей – гидрохлоридов, для повышения их растворимости в воде.

2. Парааминобензолсульфакислота и ее производные:

NH2

– сульфаниловая или парааминобензолсульфакислота.

SO2 OH

В медицине используются ее производные:

		NH2			–	стрептоцид – амид сульфаниловой кислоты. Он является
						родоначальником	группы лекарственных препаратов –
						сульфаниламидов,	обладающих антибактериальной
SO2					NH2	активностью.	106

Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software

http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.

		NH2					–	сульфаниламиды –	этазол,	норсульфазол,
								сульфадиметоксин. Действие этих препаратов основано
								на том, что они	являются	антиметаболитами
								парааминобензойной	кислоты. Имея сходное с ней
SO2					NH		X

строение, сульфаниламиды способны замещать ПАБК.

Это прерывает синтез фолиевой кислоты, необходимой для роста микроорганизмов.

3. Салициловая кислота и ее производные:

O

C

OH

OH

–салициловая кислота оказывает противоревматическое, жаропонижающее и антигрибковое действие. Но как сильная кислота, она вызывает раздражение пищеварительного тракта и потому применяется только наружно.

В медицине широко используются производные салициловой кислоты:

	O	O	O
	C	C	C	СООН
	ONa	O CH 3	O C6H5
				O
	OH	OH	OH	O C
				СН3
	салицилат	метилса-	фенилса-	ацетилсалициловая
	натрия	лицилат	лицилат	кислота (аспирин)

Приведенные производные, кроме салола, оказывают обезболивающее,

жаропонижающее и противовоспалительное действие. Салол применяется как дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях. Метилсалицилат, из– за раздражающего действия, используется наружно в составе мазей.

107

Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software

http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.

Большое значение, как противотуберкулезное средство, имеет

парааминосалициловая кислота (ПАСК):

CООН

OH

NH 2

4. Никотиновая кислота и ее производные:

	COOH	O
		C
	N	NH2
		N
	никотиновая	амид никотиновой

кислота кислоты (никотинамид)

Это две формы витамина РР. Никотиновую кислоту назначают для предупреждения и лечения пеллагры (авитаминоза РР). Применяют при спазмах сосудов конечностей, почек; при нарушениях мозгового кровообращения (ишемический инсульт), стенокардии, атеросклерозе; при легких формах диабета; желудочно-кишечных заболеваниях и гепатитах; вяло заживающих ранах и язвах. Никотинамид является составной частью ферментных систем, ответственных за окислительно-восстановительные процессы в организме.

Диэтиламид никотиновой кислоты – кордиамин – служит эффективным стимулятором центральной нервной системы и сердечной деятельности.

Полигетерофункциональные соединения это соединения, молекулы которых содержат одновременно более двух

различных функциональных групп. К ним относятся:

Углеводы, являющиеся полигидроксиальдегидами или полигидроксикетонами. Например:

108

			O
	C
			OH
H			OH
H			OH
H			OH
	CH2OH

рибоза

Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.

CH2OH

	C				O
H			OH
H			OH

CH2OH

рибулоза

Лимонная кислота, являющаяся трикарбоновой гидроксикислотой:

				COOH
HOOC		CH2		C			CH2			COOH
				OH
Лимонная кислота –								естественный метаболит, участник цикла
трикарбоновых кислот.

109

Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software

http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.

Тема 12 Омыляемые липиды

Ключевые слова и понятия: простые липиды, сложные липиды, омыляемые липиды, бифильные вещества

Липиды – это сложные органические вещества, содержащиеся в животных

ирастительных тканях. Они не растворимы в воде, но растворимы в неполярных органических растворителях (бензоле, эфире и т.д.). Липиды выполняют в живых организмах ряд важных функций: 1) входят в состав клеточных мембран; 2) являются коферментами; 3) являются биорегуляторами; 4) играют защитную роль (например, в коже); 5) запасают и транспортируют энергетическое "топливо"; 6) служат питательным компонентом пищи.

Существует связь между нарушением метаболизма липидов и многими заболеваниями, например, сердечно–сосудистыми.

Липиды относят к бифильным веществам. В их молекулах одновременно присутствуют полярные и неполярные группировки. Это придает липидам сродство и к воде, и к неводной фазе, т.е. позволяет осуществлять свои функции на границе раздела фаз. Как правило, углеводородные радикалы жирных кислот образуют неполярный "хвост", а фосфатная или карбоксильная группировка – полярную "головку".

По отношению к гидролизу липиды делят на омыляемые и неомыляемые. Омыляемые гидролизуются в кислых и щелочных средах. В щелочной среде образуются соли высших карбоновых кислот (мыла), глицерин

идругие компоненты. Неомыляемые липиды гидролизу не подвергаются.

Классификация омыляемых липидов:

ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ

Простые				Сложные
воска	жиры,	фосфолипиды		сфинголипиды			гликолипиды
	масла	фосфогли-	сфинго-			церамиды
		цериды	миелины
	фосфатиды плазмалогены
				цереброзиды			ганглиозиды
фосфатидил-		фосфатидил-	галакто-			глюко-
серины		холины	цереброзиды цереброзиды
фосфатидил-		фосфатидил-
инозиты		этаноламины

110