- •Задания и задачи к занятию 25.
- •Задания и задачи к занятию 26.
- •Задачи и задания к занятию 27.
- •Задания и задачи к занятию 28.
- •Задания и задачи к занятию 29.
- •Задания и задачи к занятию 30.
- •Задания и задачи к занятию 31.
- •Задания и задачи к занятию 32.
- •Задания и задачи к занятию 33.
- •Задания и задачи к занятию 35.
- •Задания и задачи к занятию 36.
- •Задания и задачи к занятию 37.
- •Задания и задачи к занятию 39.
- •Задания и задачи к занятию 40.
Задачи и задания к занятию 27.
Смесь циклогексена и циклогексана может обесцветить 320 г 10%-ного раствора брома в CCl4. Определите массовые доли углеводородов в смеси, если известно, что при её полном дегидрировании с образованием бензола выделяется водород в количестве, достаточном для исчерпывающего гидрирования 11,2 л (н.у.) бутадиена (Там же, задача 974).
Плотность по озону газовой смеси, состоящей из паров бензола и водорода, до пропускания через контактный аппарат для синтеза циклогексана была равна 0,2, а после пропускания стала равна 0,25. определите объёмную долю паров циклогексана в реакционной смеси и процент превращения бензола в циклогексан (Там же, задача 975).
При каталитическом дегидрировании смеси бензола, циклогексана и циклогексена получено 23,4 г бензола и выделилось 11,2 л водорода (н.у.). Известно, что исходная смесь может присоединить 16 г брома. Определите состав исходной смеси в % по массе (Там же, с. 349, задача 976).
Смесь бензола, циклогексена и циклогексана при обработке бромной водой присоединяет 16 г брома; при каталитическом дегидрировании исходной смеси образуется 39 г бензола и водород, объём которого в 2 раза меньше объёма водорода, необходимого для полного гидрирования исходной смеси углеводородов. Определите состав исходной смеси в % по объёму (Там же, задача 977).
При окислении смеси бензола и толуола раствором перманганата калия при нагревании получено после подкисления 8,54 г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделился газ, объём которого в 19 раз меньше объёма такого же газа, полученного при полном сгорании исходной смеси углеводородов. Определите состав исходной смеси углеводородов в % по массе (Там же, задача 978).
При действии на непредельный углеводород избытка раствора хлора в четырёххлористом углероде образовалось 3,78 г дихлорида. При действии на такое же количество углеводорода избытка бромной воды образовалось 5,56 г дибромида. Определите молекулярную формулу углеводорода и напишите структурные формулы четырёх его изомеров, отвечающих условию задачи (Кузьменко Н.Е. и др. Химия. Для школьников старших классов и поступающих в ВУЗы: Учеб. пособие / Н.Е. Кузьменко, В.В. Ерёмин, В.А. Попков. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 1999. – с. 349, задача 979).
При действии на некоторое количество ненасыщенного углеводорода избытка раствора хлора в тетрахлорметане в темноте образуется 3,5 г дихлорида, а при действии избытка раствора брома в дихлорметане на то же количество исходного углеводорода получается 5,28 г дибромида. Установите структуру углеводорода (Там же, задача 980).
Напишите структурные формулы всех соединений, в состав которых входят только бензольное кольцо, одна нитрогруппа и два метильных радикала (Там же, с. 347, задача 968).
Напишите структурные формулы следующих соединений: а) бромбензола; б) п-хлортолуола; в) хлористого бензила; г) п-дихлорбензола; 1-йод-2-этилбензола; е) 1-йод-1-фенилэтана; ж) 1,3,5-трибромбензола; з) бензотрибромида. Укажите арилгалогениды и арилалкилгалогениды. Отметьте структурные изомеры (Вопросы и задачи по органической химии: Учеб. пособие для химико-технол. вузов / Т.К. Веселовская, и.В. Мачинская, Н.М. Пржиялговская и др.; Под ред. Н.Н. Суворова. – 2-е изд., перераб. доп. – М.: Высшая школа, 1988. – с. 133, задача 910).
Рассмотрите строение молекулы хлорбензола. Опишите взаимное влияние атома хлора и бензольного кольца. Охарактеризуёте связь С-Сl в этом соединении (длина, энергия, полярность). Сравните её с аналогичными связями в молекулах винилхлорида и этилхлорида. В каком случае разрыв связи С-Сl требует меньше энергии (Там же, задача 914)?
Сравните строение молекул п-хлортолуола и хлористого бензила. Охарактеризуйте связи С-Сl. В каком соединении расщепление этой связи с образованием аниона хлора должно происходить легче? Почему (Там же, задача 916)?
Напишите реакции хлорбензола со следующими реагентами: а) H2SO4; б) HNO3 (H2SO4); в) Br2 (FeBr3); г) CH3CH2Br (AlBr3); д) CH3COCl (AlCl3). Приведите механизмы реакций и охарактеризуёте влияние атома хлора на реакционную способность хлорбензола и направление замещения (Там же, с. 134, задача 921).
На примере реакции бромбензола с азотной кислотой в присутствии серной кислоты объясните, почему галоген в арилгалогенидах оказывает дезактивирующее действие на электрофильное замещение, но является при этом о-, п-ориентантом (Там же, задача 922).
В жёстких условиях (300 0С, 19613 кПа) хлорбензол реагирует с водным раствором едкого натра. Какая реакция происходит? Каков её механизм (Там же, задача 923)?
Напишите реакции хлористого бензила со следующими реагентами: а) H2O, t; б) NaOH в H2O, t; в) NH3 в спирте, t; г) C6H5N(CH3)2, t; д) NaNO2 в ДМФА; е) KCN в спирте, t. Приведите механизмы реакций. Объясните высокую реакционную способность хлористого бензила в реакциях нуклеофильного замещения по сравнению с хлорбензолом (Там же, с. 136, задача 932).