Задания и задачи к занятию 32.
Заполните схемы превращений. Назовите полученные соединения:
(Там же, с. 206, задача 1399).
Напишите следующие реакции, назовите исходные и полученные соединения:
(Вопросы и задачи по органической химии: Учеб. пособие для химико-технол. вузов / Т.К. Веселовская, И.В. Мачинская, Н.М. Пржиялговская и др.; Под ред. Н.Н. Суворова. – 2-е изд., перераб. доп. – М.: Высшая школа, 1988. – с. 204, задача 1384).
Сколько трипептидов может быть получено из трёх аминокислот: цистеина, аланина и лизина? Приведите структуры трёх возможных трипептидов (Кузьменко Н.Е. и др. Химия. Для школьников старших классов и поступающих в ВУЗы: Учеб. пособие / Н.Е. Кузьменко, В.В. Ерёмин, В.А. Попков. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 1999. – с. 431, задача 1256).
Вычислите массу 15%-ного раствора аминоуксусной кислоты, которую можно получить из 15 г уксусной кислоты двухстадийным синтезом с выходом продукта на каждой стадии, равным 75% (Там же, с. 432, задача 1264).
К 150 г 5%-ного раствора аминоуксусной кислоты добавили 100 г 5%-ного раствора гидроксида калия. Определите массовые доли веществ в полученном растворе (Там же, с. 433, задача 1266).
Определите строение сложного эфира α-аминокислоты, если известно, что он содержит 15, 73% азота (Там же, задача 1270).
16,3 г смеси α-аминокислоты и первичного амина (молярное соотношение 3:1) могут прореагировать с 20 г 36,5%-ной соляной кислоты. Определите качественный и количественный состав (в граммах) смеси, если известно, что оба вещества содержат одинаковое число атомов углерода (Там же, с. 434, задача 1278).
Смесь массой 20 г, состоящая из метиламина, аминоуксусной кислоты и этилацетата может прореагировать с хлороводородом объёмом 4,93 л (н.у.). Та же смесь массой 40 г может прореагировать с 300 мл 1,4 М раствора гидроксида калия. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси (Там же, с. 435, задача 1283).
Смесь массой 30 г, содержащая аминоуксусную кислоту, уксусную кислоту и уксусный альдегид, для солеобразования требует хлороводород объёмом 5,38 л (н.у.) или оксид кальция массой 10,08 г. вычислите массовые доли веществ в исходной смеси (Кузьменко Н.Е. и др. Химия. Для школьников старших классов и поступающих в ВУЗы: Учеб. пособие / Н.Е. Кузьменко, В.В. Ерёмин, В.А. Попков. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 1999. – с. 436, задача 1289).
При частичном гидролизе некоторого пептида А, имеющего молекулярную массу 307 г/моль и содержащего 13,7% азота по массе, получено два пептида, В и С. Образец пептида В массой 0,480 г может при нагревании вступить в реакцию с 11,2 мл 0,536 М раствора соляной кислоты. Образец пептида С массой 0,708 г полностью реагирует при нагревании с 15,7 мл 2,1%-ного раствора гидроксида калия 9плотность 1,02 г/мл). Установите возможную структурную формулу пептида А и назовите его (Там же, с. 437, задача 1295).
Напишите реакции α-аминопропионовой кислоты со следующими реагентами: а) NaOH (H2O); б) HCl; в) CH3OH (H+); г) CH3COCl; д) C6H5COCl; е) C6H5CH2OCOCl (карбобензоксихлорид); ж) CH3I; з) 2,4-динитрофторбензолом. Назовите образующиеся соединения. Отметьте среди них те, в которых имеется амидная группа –HN-CO- (Вопросы и задачи по органической химии: Учеб. пособие для химико-технол. вузов / Т.К. Веселовская, И.В. Мачинская, Н.М. Пржиялговская и др.; Под ред. Н.Н. Суворова. – 2-е изд., перераб. доп. – М.: Высшая школа, 1988. – с. 214, задача 1438).
Напишите структурные формулы ди- и трипептидов, которые могут образоваться при поликонденсации аминоуксусной кислоты. Назовите эти пептиды. Дайте определение пептидной связи. Объясните, почему её длина (0,132 нм) меньше длины связи C-N в аминах (0,147 нм) (Там же, задача 1439).
Приведите строение пептидов: а) глицилглицина; б) глицилаланина; в) аланилглицина; г) глицилаланилфенилаланина; д) аланилсерилглицилвалина. В каждом пептиде назовите N- и С-концевые аминокислоты (Там же, задача 1441).
Напишите формулы: а) изомерных дипептидов, составленных из глицина и аланина; б) изомерных трипептидов, составленных их глицина, аланина и серина. Назовите их (Там же, задача 1442).
Укажите методы, которые применяют для определения последовательности аминокислотных остатков в пептиде. Проиллюстрируйте их на примере глицилаланинилфенилаланина (Там же, задача 1443).