Бензолсульфокислота	П-толуолсульфокислота	М-бензолдисульфокислота

Получают, в основном, путем сульфирования ароматических углеводородов.

1) При использовании серной кислоты в качестве сульфирующего агента необходимо брать избыток кислоты, т.к. при разбавлении серной кислоты до 65% реакция сульфирования прекращается, наступает равновесие.

Для смещения равновесия можно брать также избыток бензола, и образующуюся воду отгоняют в виде азеотропов с бензолом.

2) Особенно хорошо идет реакция сульфирования при действии олеума.

		оксид серы		биполярный ион		-комплекс

Реакция идет при действии эквимолекулярного количества SO₃ при комнатной температуре.

C6H5-SO2-OH + H-C6H5 -HOH

Физические свойства

Обусловлены наличием очень полярной сульфогруппы. Сульфокислоты имеют высокие температуры кипения и перегоняются только в глубоком вакууме. Это кристаллические вещества, бесцветные, очень гигроскопичные, прекрасно растворяются в воде, плохо – в органических растворителях.

Химические свойства

Сульфокислоты ароматического ряда - вещества достаточно высокой реакционной способности. Среди ароматических соединений сульфокислоты имеют такое же значение, как галогенопроизводные среди соединений жирного ряда.

I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот.

1) Образование солей.

Сульфокислоты относятся к сильным кислотам (по степени диссоциации близки к серной кислоте)

ArSO₃H ArSO₃^- + H⁺

Они легко образуют соли, например,

2 C₆H₅SO₃H + Na₂CO₃ 2 C₆H₅SO₃Na + H₂O + CO₂

Na-соли арилсульфокислот хорошо растворимы в воде, и для выделения их в кристаллическом виде прибегают к приему высаливания. Na-соли сульфокислот обладают хорошими моющими свойствами. Их можно использовать в жесткой, даже морской, воде, т.к. кальциевые, магниевые соли сульфокислот растворимы в горячей воде.

1) Образование хлорангидридов сульфокислот.

C₆H₅SO₂OH + PCl₅ POCl₃ + HCl + C₆H₅SO₂Cl

бензолсульфохлорид

Сульфохлориды – кристаллические вещества, нерастворимые в воде, разлагаются водой только при кипячении. Являются хорошими ацилирующими средствами для спиртов, фенолов, аминов.

3) Образование амидов.

Легче всего протекает при действии аммиака или аминов на сульфохлорид.

С₆H₅-SO₂Cl + NH₃ C₆H₅-SO₂-NH₂

-HCl

бензолсульфохлорид бензолсульфамид

или

С₆H₅-SO₂Cl + NH₂С₆H₅ C₆H₅-SO₂-NH-C₆H₅

-HCl

анилин N-фенилбензолсульфамид

Сульфамиды трудно растворимы, хорошо кристаллизуются и используются для идентификации и выделения сульфокислот.

Сульфамиды способны к замещению водородов амидной группы на Сl.

С6H5SO2NH2 + HOCl HOCl -2H2O
хлорноватистая кислота	хлорамин Б

Такие вещества обладают хорошими дезинфицирующими и отбеливающими свойствами, т.к. в присутствии воды разлагаются с выделением атомарного кислорода.

	+ HOCl 2HCl + С6H5SO2NH2 + 2O HOCl
	бензолсульфамид

4) образование сложных эфиров.

Чаще всего осуществляется действием сульфохлорида на спирты или фенолы.

С₆H₅SO₂Cl + HOC₂H₅ HCl + C₆H₅SO₂OC₂H₅

бензолсульфохлорид этанол этиловый эфир бензолсульфокислоты

С₆H₅SO₂Cl + HOC₆H₅ HCl + C₆H₅SO₂OC₆H₅

бензолсульфохлорид фенол фениловый эфир БСК

II тип реакции. Восстановление сульфогруппы

Может протекать ступенчато и приводить к образованию различных продуктов восстановления.

	+ 2H (Zn + H2O) -H2O		+ 2H -H2O	C6H5-SH
бензолсульфокислота БСК		сульфиновая кислота		тиофенол (фенилмеркаптан) (серосодержащий аналог фенола)