Лекция 8 Ароматические оксисоединения

Это соединения ароматического ряда, содержащие в составе молекулы группу ОН.

Классификация

1) по положению группы ОН;

а) группа ОН связана с ядром – фенолы (С₆Н₅ОН – простейший фенол);

б) группа ОН связана с углеродом боковой цепи – собственно ароматические спирты, например, С₆Н₅-СН₂-ОН – бензиловый спирт, С₆Н₅-СН₂-СН₂-ОН - -фенилэтиловый спирт.

По свойствам мало отличаются от алифатических спиртов, поэтому более подробно рассмотрим фенолы.

Фенолы

Подразделяются

Одноатомные

C6H5OH	CH3-C6H4-OH
фенол	о-крезол	м-крезол	п-крезол

Более сложные фенолы названы по заместительной номенклатуре IUPAC как производные фенола. Нумерацию ведут от окси-группы.

2-метил-4-третбутилфенол

Двухатомные

пирокатехин	резорцин	гидрохинон

или орто-, мета-, пара-диоксибензолы.

Трехатомные

пирогаллол	оксигидрохинон	флороглюцин

или 1,2,3-триоксибензол или 1,2,4-триоксибензол или 1,3,5-триоксибензол

Способы получения

1.Технический способ – выделение фенолов из каменноугольной смолы. Фракция среднего масла, выкипает при 170-230⁰С.

2. Технический синтетический способ – щелочное плавление Na-солей сульфокислот (см. химические свойства ароматических сульфокислот).

3. Технический способ – гидролиз галогенопроизводных ароматических углеводородов в галоидном ядре (см. свойства ароматических галогенопроизводных).

4.Кумольный метод Сергеева (Дзержинск, 1949 год) – технический способ.

Окисление изопропилбензола по перекисному механизму (см. свойства ароматических углеводородов – окисление).

5.Гидролиз солей диазония (см. химические свойства солей диазония).

6.Частные методы получения отдельных фенолов.

а) синтез Реппе

	CH CH		Pt		2H
O=C		O=C
	CH CH
				бензохинон		парагидробензохинон

б) пиролиз более сложных природных соединений

	сухая перегонка СО2 +
галловая кислота		пирогаллол

в) гидролиз аминов

	+3 HOH 3 NH4Cl +
солянокислый 1,3,5-триаминобензол		флороглюцин

г) методы, основанные на реакциях электрофильного замещения в ядре, можно использовать и для получения двухатомных фенолов.