IV. Конденсация фенолов с другими органическими соединениями
С-алкилирование или С-ацилирование ароматического ядра в орто- или пара-положении к окси-группе, разновидность реакций электрофильного замещения.
1) С-алкилирование фенолов олефинами
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
о- или п-третбутилфенол |
|
+ |
|
AlCl3 (HCl)
БСК и др. |
|
|
|
|
|
|
|
|
2) Конденсация фенолов с альдегидами и кетонами
а) образование фенолоспиртов и бисфенолов
|
|
|
|
|
|
+ СН2=О |
Н+
|
|
H2O + |
|
муравь-иный альдегид |
|
n-метилолфенол |
|
|
|
|||
4,4/-метиленбисфенол |
|
|||
+
-
HO-C6H4-H + |
|
+ H-C6H4-OH H2O + |
|
Фенол |
ацетон |
|
4,4/-изопропилиденбисфенол |
Бисфенолы применяются для синтеза эпоксидных смол полиарилатов и поликарбонатов.
3) Поликонденсация фенолов с формальдегидом с образованием фенолформальдегидных смол.
а) линейного строения (при недостатке альдегида поликонденсация протекает за счет атома водорода в о-положении)
…+ |
|
+ |
|
+ |
|
+ |
|
+… -H2O |
|
|
|||||||
б) сшитого трехмерного строения (при избытке альдегида за счет атомов водорода как о-, так и п-положения образуются трехмерные сетчатые полимеры (бакелит)).
|
-H2O |
|
|
|
|
4) Реакция Кольбе – конденсация фенолятов с СО2
|
+ |
|
180-2000С
Р |
|
|
|
|
|
|
|
|
Натриевая соль салициловой кислоты |
|
Салициловокислый натрий – вещество, которое используется для получения различных лекарств.
|
+ HCl -NaCl |
|
|
|
салициловая кислота |
Может образовывать 2 типа сложных эфиров за счет группы ОН и за счет группы СООН.
|
+ |
|
|
|
+ CH3COOH |
|
|
|
|
ацетилсалициловая кислота (аспирин) |
|
