1. Напишите структурные формулы изомеров состава с4н10о. Назовите соединения по рациональной номенклатуре и июпак. Среди них укажите первичные, вторичные и третичные спирты, простые эфиры.

Решение:

Представим структурные формулы следующих изомеров:

СН₃

_|

СН₃ -СН₂ -СН₂ -СН₂ -ОН СН₃ –СН-СН₂ -ОН

Первичный спирт, бутанол-1 Первичный спирт, 2-метипропанол-1

СН₃

_|

СН₃ –СН -СН₂ –СН₃ СН₃ - С - СН₃

_{| |}

ОН ОН

Вторичный спирт, бутанол-2 третичный спирт, 2-метипропанол-2

СН₃ -СН₂ –О -СН₂ -СН₃ СН₃ -СН₂ -СН₂ –О -СН₃

Простой эфир, этоксиэтан Простой эфир, 1-метоксипропан

(диэтиловый эфир) (метилпропиловый эфир)

Название спиртов по радикально-функциональному варианту составляют согласно схеме: R + овый спирт,

например, бутиловый спирт.

При составлении названия по рациональной номенклатуре спирты рассматривают как производные метилового спирта - карбинола, у которого один или несколько атомов водорода замещены радикалами. Например,

В названии указывают радикалы и добавляют слово карбинол – метилэтилкарбинол.

2. С помощью каких реакций и реагентов можно из бутанола-2 получить следующие соединения:

а) 2-бромбутан; б) бутен-2; в) 2-метоксибутан; г) бутанон-2?

Решение:

а) из бутанола-2 получить 2-бромбутан можно в результате реакции нуклеофильного замещения:

СН₃ -СН₂ -СН-ОН + НВr → СН₃ - СН₂ - СН – Вr + Н-ОН

| |

СН₃ СН₃

Вместо НВr можно использовать и другие реагенты - РВr₅, SO₂Вr₂ , РВr₃.

б) получение бутена-2 возможно в результате реакции α,β – отщепления:

β α ß Аl₂O₃, t

СН₃ -СН- СН -СН₃ → СН₃ - СН=СН -СН₃ + Н – ОН

| |

Н ОН

Реакция отщепления (дегидратация) протекает по правилу Зайцева (атом водорода отщепляется от менее гидрированного ß-углеродного атома), в качестве водоотнимающего вещества можно использовать концентрированную серную кислоту.

в) получать простые эфиры лучше из алкоголятов щелочных металлов и галогенпроизводных углеводородов (реакция Вильямсона):

СН₃СН₂–СН-ОН + Nа → СН₃-СН₂-СН-ОNа + 1/2Н₂

_{| |}

СН₃ СН₃

втор-бутилат натрия

СН₃-СН₂-СН-ОNа + Сl-СН₃ → СН₃ –СН₂ -СН-О-СН₃ + NаСl

| |

СН₃ хлорметан СН₃ 2-метоксибутан

г) при окислении вторичных спиртов образуются кетоны:

СН₃ –СН₂ -СН – СН₃ + КМnО₄ + Н₂SО₄ → СН₃ -С-СН₂ –СН₃ + Мn SО₄ + К₂ SО₄ + НОН

_{│ ║}

ОН О

бутанол-2 бутанон-2