- •Органическая химия
- •I. Методические рекомендации по изучению теоретических основ органической химии
- •Раздел 1. Теоретические основы органической химии
- •1.1. Введение. Теория химического строения имени а.М. Бутлерова
- •1.2. Классификация органических соединений. Номенклатура органических соединений
- •Название соединения:
- •4. Составить название соединения:
- •Префиксы и суффиксы характеристических групп (функциональные группы, заместители, радикалы)
- •Название некоторых радикалов
- •1. Укажите, какое число соединений обозначено приведенными ниже структурными формулами:
- •2. Укажите основные классификационные признаки органических соединений.
- •3. Среди представленных соединений укажите моно-, поли - и гетерофункциональные соединения ациклического и циклического строения:
- •4. Назовите соединения по заместительной номенклатуре июпак:
- •5. Напишите структурные формулы соединений:
- •1. Дать названия по заместительной номенклатуре июпак следующим соединениям.
- •2. Написать структурную формулу 2 –амино – 4 – этоксипентандиовой кислоты.
- •1.3. Химическая связь. Типы межмолекулярных взаимодействий. Взаимное влияние атомов в молекуле
- •1. В каких из указанных ниже соединений следует ожидать образования водородных связей:
- •3. Рассмотрите взаимное влияние атомов в молекулах пропиламина, виниламина и анилина.
- •4. Рассмотрите распределение электронной плотности в молекулах пропеналя и хлорэтена.
- •1. 4. Изомерия органических соединений
- •1. Напишите структурные формулы структурных изомеров состава с4н8о. Укажите, к каким классам относятся изомеры. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
- •4. Определите число оптических изомеров хлоряблочной кислоты (2-гидрокси-3-хлорбутандиовая кислота). Назовите и представьте их в виде проекций Фишера.
- •5. Определите число оптических изомеров винной кислоты (2,3-дигидроксибутандиовая кислота). Назовите и представьте их в виде проекций Фишера.
- •Раздел 2. Углеводороды
- •2.1. Алканы (Предельные углеводороды)
- •1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава с6н14. Назовите их по номенклатуре июпак.
- •2. Какие углеводороды можно получить по реакции Вюрца, используя смесь галогеналканов (алкилгалогенидов) – хлорэтана и хлорметана?
- •3. Какой углеводород получится при сплавлении ацетата натрия со щелочью?
- •4. Какие продукты образуются при галогенировании и нитровании по Коновалову (14-20% раствор нnо3, 1400с) пропана?
- •2.2. Алкены (Этиленовые углеводороды)
- •2. Напишите схему реакции присоединения воды к 2- метилбутену-2. Назовите полученное соединение.
- •3. Напишите схемы реакций окисления 2-метилпентена-2 перманганатом калия в слабощелочной и кислой средах.
- •4. Какой алкен получится в качестве основного продукта в реакции дегидратации бутанола-2?
- •2.3. Алкины (Ацетиленовые углеводороды)
- •1. Напишите структурные формулы изомеров состава с5н8. Назовите изомеры по номенклатурам – рациональной и июпак.
- •2. Закончите уравнения реакций (в соответствующих условиях) бутина-1 со следующими реагентами:
- •3. Осуществите следующие превращения:
- •4. Осуществите превращение: бутин-1 → бутин-2
- •2.4. Арены (Ароматические углеводороды)
- •1. Напишите структурные формулы изомерных алкилбензолов состава с9н 12. Назовите их.
- •3. Определите характер группы - осн3 (заместитель 1 или 2 рода, о-, п - или м-ориентант) в молекуле метоксибензола.
- •5. Предложите наиболее рациональный способ получения из бензола 2-хлор-4-нитротолуол.
- •6. Осуществите превращения:
- •Раздел 3. Кислородсодержащие соединения
- •3.1. Спирты. Фенолы.
- •1. Напишите структурные формулы изомеров состава с4н10о. Назовите соединения по рациональной номенклатуре и июпак. Среди них укажите первичные, вторичные и третичные спирты, простые эфиры.
- •2. С помощью каких реакций и реагентов можно из бутанола-2 получить следующие соединения:
- •3. Как с помощью химических реакций отличить друг от друга глицерин, фенол, бензиловый спирт?
- •4. Какие соединения могут быть получены при окислении раствором kMnO4 пропилового спирта, изопропилового спирта, фенола?
- •5. Какой спирт можно получить в результате следующих превращений:
- •6. Осуществить превращения:
- •3.2. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения)
- •1. Напишите структурные формулы изомеров карбонильных соединений с общей формулой c5h10o и назовите их по рациональной номенклатуре, номенклатуре июпак.
- •2. Напишите уравнения реакций окисления хромовой смесью бутаналя и 2-метилпентанона-3.
- •3. Напишите схемы реакций ацетона и уксусного альдегида с синильной кислотой, гидроксиламином. Сравните реакционную активность карбонильных соединений в этих реакциях.
- •4. Получите возможными способами ацетон.
- •3.3. Карбоновые кислоты и их производные
- •1. Сравните кислотные свойства кислот: бутановой (масляной), пропановой (пропионовой),
- •2. Сравните кислотные свойства бензойной, п-нитробензойной и п-оксибензойной кислот.
- •3. Получите пропионовую кислоту (пропановую) всеми возможными способами.
- •4. Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом. Назовите полученное соединение. Напишите уравнения гидролиза сложного эфира в кислой и щелочной средах.
- •5. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании β-гидроксимасляной кислоты.
- •6. Напишите уравнения реакции олеииодистеарина с водородом, бромом, перманганатом калия, полного щелочного гидролиза стеарина. Назовите продукты реакций.
- •7. Напишите уравнения реакций, протекающих при последовательном действии на пропановую кислоту следующих реагентов: 1. Хлора (в присутствии следов фосфора); 2. Гидроксида калия в спиртовой среде;
- •3. Бромоводорода; 4. Водного раствора гидроксида калия; 5. Избытка хлорида фосфора (III). Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.
- •Раздел 4. Углеводы
- •2. Напишите, используя перспективные формулы Хеуорса, пиранозные и фуранознгые и- формы рибозы. Назовите эти формы, укажите гликозидный (полуацетальный) гидроксил.
- •3. Напишите уравнения реакций окисления (реакция «серебряного зеркала») d-рибозы и её взаимодействия с метиловым спиртом. Назовите продукты реакций.
- •1. Напишите уравнения образования восстанавливающего и невосстанавливающего дисахарида из двух молекул ,d–рибофуранозы. Назовите полученные соединения.
- •Раздел 5. Азотсодержащие соединения
- •5.1. Амины. Аминокислоты
- •1. Напишите структурные формулы следующих аминов:
- •2. Сравните основные свойства следующих аминов: этиламин, аммиак, диэтиламин, анилин, п-нитроанилин. Напишите уравнения реакций диэтиламина и анилина с соляной кислотой.
- •4. Сравните действие азотистой кислоты на метиламин, п-толуидин, n-метиланилин.
- •5. Из нитробензола получите м-, о- и п- нитроанилины.
- •6. Представьте формулы биполярных ионов аланина (2-аминопропановая кислота), аспарагиновой кислоты (аминобутандиовая кислота), орнитина (2,5-диаминопентановая кислота).
- •7. Напишите уравнение образования трипептида из аланина.
- •II. Методические рекомендации по выполнению лабораторных работ
- •1. Фильтрование
- •2. Кристаллизация (перекристаллизация)
- •3. Перегонка
- •4. Экстракция
- •5. Возгонка
- •1.3. Лабораторная работа №2. Качественный элементный анализ органических соединений
- •1. Обнаружениеуглерода пробой на обугливание
- •2. Обнаружение углерода и водорода
- •4. Обнаружение галогенов
- •5. Обнаружение серы
- •1. 1. Отношение алканов к брому
- •1. 2. Отношение алканов к окислителям
- •1. 3. Горение алканов
- •2. Алкены, диены, алкины (Непредельные углеводороды)
- •2.1. Отношение непредельных углеводородов к брому
- •2.2. Отношение непредельных углеводородов к окислителям
- •2.3. Особые свойства алкинов (получение ацетиленида меди)
- •3 Арены (Ароматические углеводороды)
- •3. 1. Отношение бензола к брому (тяга!)
- •3. 2. Отношение бензола и его гомологов к окислителям
- •5. Горение ароматических углеводородов (тяга!)
- •1. Спирты
- •2. Альдегиды и кетоны (Карбонильные соединения)
- •2. 1. Отношение альдегидов и кетонов к нуклеофильным реагентам
- •2. 2. Отношение карбонильных соединений к слабым окислителям
- •3. Карбоновые кислоты и их производные
- •3. 1. Растворимость предельных монокарбоновых кислот кислот в воде и органических растворителях
- •3. 2. Кислотные свойства предельных карбоновых кислот
- •3.3. Сравнение кислотных свойств карбоновых и минеральных кислот
- •3. 4. Производные карбоновых кислот
- •1. Реакция на гидроксильные группы в углеводах
- •2. Реакции на карбонильную группу в углеводах
- •3. Взаимодействие крахмала с иодом
- •III. Задания для самостоятельного решения
- •1) Назовите соединения по заместительной номенклатуре июпак (а-п):
- •2. Напишите структурные формулы следующих соединений (а-п):
- •2. Обозначьте графически электронные эффекты в нижепредставленных соединениях. На примере одного соединения рассмотрите виды сопряжения и напишите его мезоформулу (а-п):
1.2. Классификация органических соединений. Номенклатура органических соединений
Литература
1. Иванов, В.Г. Органическая химия: учеб. для вузов / В.Г. Иванов, В.А. Горленко. – М.: Издательский центр «Академия», 2009. -С. 7- 9.
2. Артеменко, А.И. Органическая химия: учеб. для вузов / А.И. Артеменко. - М.: Высшая школа, 2009. -С. 150-158.
3. Фисун, Л.А. Органическая химия. Часть 1. Лабораторный практикум / Л.А. Фисун. - Абакан: Издательство ХГУ им. Н.Ф.Катанова, 2000. -С. 11-16.
В органической химии особенно актуальны вопросы классификации и номенклатуры, так как объектами изучения являются миллионы соединений. Вопросы классификации органических соединений рассмотрены в рекомендуемых учебниках [1,2]. Основные правила номенклатуры ИЮПАК более подробно представлены в [2, 3].
Классифицировать органические соединения можно по разным признакам, например по составу, строению, свойствам, применению. Однако важнейшими признаками классификации органических соединений являются строение углеродного скелета молекулы (цепь или цикл) и наличие в ее составе функциональных групп.
Родоначальными соединениями в органической химии являются углеводороды, остальные соединения рассматриваются как производные углеводородов. В молекулах производных углеводородов содержатся функциональные группы, т.е. атомы или группы атомов, определяющие свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. Важнейшие функциональные группы и классы органических соединений подробно рассмотрены в [2].
Студенту следует обратить внимание, какие соединения называются моно- и полифункциональными, гетерофункциональными. Последние можно отнести одновременно к нескольким классам. Следует помнить, что переход от одного класса к другому в химических превращениях осуществляется чаще всего с участием функциональных групп без изменения углеродного скелета.
Классификационные признаки положены в основу различных номенклатур органических соединений.
Студенту необходимо подробно рассмотреть современную систематическую номенклатуру ИЮПАК (заместительную и радикально-функциональную), сформулировать в определенном порядке принципы (этапы) построения систематических названий, обратить внимание на правильное написание названий.
Студенту необходимо научиться выполнять обратную задачу – изображать структуру органического соединения (структурную формулу) по систематическому названию.
Следует помнить, что к общим правилам заместительной и радикально-функциональной номенклатуры ИЮПАК необходимо постоянно возвращаться и применять их для построения названий соединений при изучении конкретных классов.
Термин «номенклатура органических соединений» объединяет различные способы наименования индивидуальных органических соединений. В практике, научной и технической литературе широко распространены и используются тривиальные названия (от латинского trivialis - обыкновенный, обыденный). Эти общеупотребительные названия соединений возникли более или менее случайно. Часто они отражают природный источник, из которого впервые получено соединение, историю его открытия, способ применения. Такие названия прочно укрепились и до сих пор являются общепринятыми (винный спирт, лимонная кислота, муравьиная кислота, хлороформ и т.д.). Но тривиальные названия ничего не говорят о составе и строении соединений, часто не характеризуют ни физическую, ни химическую природу вещества (например, ванилин, аспирин и т.д.).
Международный союз чистой и прикладной химии (Internаtional Union Pure and Applied chemie -IUPAK) разработал и предложил (1957; 1965гг) в качестве официальной научной номенклатуры так называемую систематическую номенклатуру ИЮПАК, правила которой признаны во всех странах мира. Наиболее универсальной и распространенной является заместительная номенклатура, несколько реже используется радикально-функциональная номенклатура.
Согласно заместительной номенклатуре в соединении выделяется родоначальная структура или основа (в ациклических соединениях это главная углеродная цепь, в циклических - цикл), в которой атомы водорода замещены функциональными группами, радикалами (так называемые характеристические группы).
Название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры или основы (систематические – метан, этан и т.д., тривиальные – бензол, фенол и т.д.), префиксы и суффиксы, характеризующих число и характер заместителей, степень ненасыщенности.