6. Представьте формулы биполярных ионов аланина (2-аминопропановая кислота), аспарагиновой кислоты (аминобутандиовая кислота), орнитина (2,5-диаминопентановая кислота).

Решение:

Аминокислоты являются соединениями со смешанными функциональными группами, при этом они обладают амфотерным характером, поскольку карбоксильная группа -СООН определяет кислотные свойства, аминогруппа NH₂- основные свойства. Особенностью аминокислот является способность образовывать внутренние соли или биполярные ионы:

R -CH – COOH ↔ R- CH – COO^-

│ │

NН₂ ⁺NН₃ внутренняя соль или биполярный ион_.

В этом случае водный раствор аминокислоты имеет нейтральную среду.

Если в молекуле аминокислоты содержится различное количество – NH₂ и – СООН групп, то при диссоциации в водном растворе среда может быть щелочная или кислая:

НООС-СН- CH₂ – COOH ^-ООС - CH –СН₂- COO^- + Н⁺

│ │

NН₂ ⁺NН₃

среда кислая

СН₂ –(СН₂)₂ - CH – COOH + НОН ↔ СН₂- (СН₂)₂ - CH – COO^- + ОН^-

│ │ │ │

NН₂ NН₂ ⁺NН₃ ⁺NН₃

среда щелочная

7. Напишите уравнение образования трипептида из аланина.

Решение:

Аминокислоты за счет своих функциональных групп обладают свойствами карбоновых кислот и аминов. В результате межмолекулярного взаимодействия карбоксильной группы одной и аминогруппы второй аминокислоты образуются полипептидные цепи. По такому принципу из α-аминокислот построена первичная структура молекулы белка. Уравнение реакции получения трипептида можно представить следующим образом:

НО-С-СН-NН₂ + НО- С-СН-NН₂ + НО-С-СН-NН₂ → НО-С-СН-NН - С-СН-NН -С - СН-NН₂ + Н₂О

║ │ ║ │ ║ │ ║ │ ║ │ ║ │

О СН₃ О СН₃ О СН₃ О СН₃ О СН₃ О СН₃

ала-ала-аланин

- NН – С - пептидная связь

^║

О

II. Методические рекомендации по выполнению лабораторных работ

Данные методические указания предназначены для самостоятельной подготовки студентов к выполнению лабораторных занятий по органической химии.

Лабораторные работы являются важнейшей составной частью учебного процесса по органической химии. Они способствуют выработке знаний и умений, приобретению навыков экспериментальной работы.

Лабораторные работы объединены по классам органических соединений.

Основные правила работы в лаборатории органической химии

1. Студенту не разрешается работать в лаборатории в отсутствии преподавателя или лаборанта. В лаборатории работать необходимо в халатах.

2. При работе в лаборатории органической химии необходимо соблюдать чистоту, аккуратность, быть внимательным при выполнении лабораторных работ. Рабочий стол следует содержать в чистоте и не загромождать посторонними предметами: учебниками, папками, пакетами и т. д.

3. Нельзя принимать пищу во время работы в химической лаборатории, пробовать на вкус какие - либо химические вещества. Для определения запаха соединения необходимо направлять к себе его пары легким движением руки.

4. Запрещается проводить опыты, не связанные непосредственно с лабораторной работой.

5 . Следует помнить, что органические соединения в той или иной мере ядовиты и многие из них огнеопасны и взрывоопасны.

6. Запрещается выливать в канализацию отходы различных горючих органических растворителей; отходы нужно сливать в специальные бутыли.

7. Категорически запрещается нагревать легковоспламеняющиеся вещества (медицинский и петролейный эфиры, бензол и т. д.) на открытом огне и плитках с открытой спиралью. Нагревание можно производить на водяной или песчаной бане.

8. Нагревать стеклянные сосуды осторожно, снаружи они должны быть сухими.

9. При нагревании жидких или твердых веществ в пробирках нельзя направлять отверстие пробирки на себя и на соседа, заглядывать в пробирку сверху.

10. В случае возникновения пожара следует погасить горелки, выключить газ и плитки, унести находящиеся поблизости горючие вещества, а затем тушить пламя углекислотным огнетушителем, песком или использовать противопожарное одеяло. Нельзя заливать пламя водой, т. к. это может привести к расширению очага пожара.

11. При термических ожогах необходимо сделать на обожженные места примочки 0,5% раствором перманганата калия или спиртом.

12. При ожогах кислотами пораженное место промыть большим количеством проточной воды, а затем раствором соды.

13. При ожогах концентрированными растворами щелочей пораженное место промыть большим количеством проточной воды, а затем раствором борной кислоты.

14. При попадании раздражающих органических веществ на кожу необходимо их быстро смыть большим количеством подходящего органического растворителя.

15. В случае происшествия в лаборатории необходимо поставить в известность преподавателя или лаборанта.

Требования по выполнению лабораторных работ

При выполнении лабораторных работ студент должен научиться вдумчивому отношению к наблюдаемым явлениям, понимать их химическую сущность, уметь выразить ее через схемы протекающих реакций.

Для успешного прохождения лабораторного практикума студенту необходимо перед занятием провести следующую подготовку:

1. внимательно прочитать в рекомендуемой литературе (или данном руководстве) теоретические объяснения к каждой лабораторной работе;

2. ознакомиться с методикой проведения опытов, понять их значение;

3. уяснить уравнения реакций, лежащих в основе опыта;

4. ответить на вопросы по теме лабораторной работы;

5. подготовить лабораторный отчет по прилагаемой схеме, не заполняя графы наблюдения и выводы по опыту.

Схема отчета по лабораторной работе (расчерчивается на развернутом листе тетради):

Лабораторная работа №

Тема лабораторной работы

№ опыта	название опыта	краткое описание опыта	наблюдения	уравнения реакций	выводы

Графы наблюдения (появление или исчезновение окраски, выделение газа, самопроизвольное повышение температуры и т. д.) и выводы по опыту заполняются после его проведения.

При проведении опытов используются очень малые количества реактивов. Реакции выполняются в пробирках.

Лабораторная работа №1. Методы очистки и выделения органических соединений

Цель работы: познакомиться с некоторыми наиболее распространенными методами выделения и очистки органических веществ.

Многие органические вещества, выделенные из природных источников или полученные синтетически, находятся в виде смеси. В лабораторной практике большое внимание уделяется вопросам методики выделения и очистки органических соединений.

Литература:

1. Артеменко, А.И. Практикум по органической химии: Учебное пособие для вузов / А.И. Артеменко, И.В.Тикунова, Е.К. Ануфриев. - М.: Высшая школа, 2001. -С. 23-33.

2. Иванов, В.Г. Практикум по органической химии: Учебное пособие для вузов / В.Г. Иванов, О.Н. Гева, Ю.Г. Гаверова.-М.: Издательский центр «Академия», 2000. -С. 18-31.

3. Фисун, Л.А. Органическая химия. Часть 1: Лабораторный практикум / Л.А. Фисун. - Абакан: Издательство ХГУ им. Н.Ф.Катанова, 2000. -С.5.