- •Органическая химия
- •I. Методические рекомендации по изучению теоретических основ органической химии
- •Раздел 1. Теоретические основы органической химии
- •1.1. Введение. Теория химического строения имени а.М. Бутлерова
- •1.2. Классификация органических соединений. Номенклатура органических соединений
- •Название соединения:
- •4. Составить название соединения:
- •Префиксы и суффиксы характеристических групп (функциональные группы, заместители, радикалы)
- •Название некоторых радикалов
- •1. Укажите, какое число соединений обозначено приведенными ниже структурными формулами:
- •2. Укажите основные классификационные признаки органических соединений.
- •3. Среди представленных соединений укажите моно-, поли - и гетерофункциональные соединения ациклического и циклического строения:
- •4. Назовите соединения по заместительной номенклатуре июпак:
- •5. Напишите структурные формулы соединений:
- •1. Дать названия по заместительной номенклатуре июпак следующим соединениям.
- •2. Написать структурную формулу 2 –амино – 4 – этоксипентандиовой кислоты.
- •1.3. Химическая связь. Типы межмолекулярных взаимодействий. Взаимное влияние атомов в молекуле
- •1. В каких из указанных ниже соединений следует ожидать образования водородных связей:
- •3. Рассмотрите взаимное влияние атомов в молекулах пропиламина, виниламина и анилина.
- •4. Рассмотрите распределение электронной плотности в молекулах пропеналя и хлорэтена.
- •1. 4. Изомерия органических соединений
- •1. Напишите структурные формулы структурных изомеров состава с4н8о. Укажите, к каким классам относятся изомеры. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
- •4. Определите число оптических изомеров хлоряблочной кислоты (2-гидрокси-3-хлорбутандиовая кислота). Назовите и представьте их в виде проекций Фишера.
- •5. Определите число оптических изомеров винной кислоты (2,3-дигидроксибутандиовая кислота). Назовите и представьте их в виде проекций Фишера.
- •Раздел 2. Углеводороды
- •2.1. Алканы (Предельные углеводороды)
- •1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава с6н14. Назовите их по номенклатуре июпак.
- •2. Какие углеводороды можно получить по реакции Вюрца, используя смесь галогеналканов (алкилгалогенидов) – хлорэтана и хлорметана?
- •3. Какой углеводород получится при сплавлении ацетата натрия со щелочью?
- •4. Какие продукты образуются при галогенировании и нитровании по Коновалову (14-20% раствор нnо3, 1400с) пропана?
- •2.2. Алкены (Этиленовые углеводороды)
- •2. Напишите схему реакции присоединения воды к 2- метилбутену-2. Назовите полученное соединение.
- •3. Напишите схемы реакций окисления 2-метилпентена-2 перманганатом калия в слабощелочной и кислой средах.
- •4. Какой алкен получится в качестве основного продукта в реакции дегидратации бутанола-2?
- •2.3. Алкины (Ацетиленовые углеводороды)
- •1. Напишите структурные формулы изомеров состава с5н8. Назовите изомеры по номенклатурам – рациональной и июпак.
- •2. Закончите уравнения реакций (в соответствующих условиях) бутина-1 со следующими реагентами:
- •3. Осуществите следующие превращения:
- •4. Осуществите превращение: бутин-1 → бутин-2
- •2.4. Арены (Ароматические углеводороды)
- •1. Напишите структурные формулы изомерных алкилбензолов состава с9н 12. Назовите их.
- •3. Определите характер группы - осн3 (заместитель 1 или 2 рода, о-, п - или м-ориентант) в молекуле метоксибензола.
- •5. Предложите наиболее рациональный способ получения из бензола 2-хлор-4-нитротолуол.
- •6. Осуществите превращения:
- •Раздел 3. Кислородсодержащие соединения
- •3.1. Спирты. Фенолы.
- •1. Напишите структурные формулы изомеров состава с4н10о. Назовите соединения по рациональной номенклатуре и июпак. Среди них укажите первичные, вторичные и третичные спирты, простые эфиры.
- •2. С помощью каких реакций и реагентов можно из бутанола-2 получить следующие соединения:
- •3. Как с помощью химических реакций отличить друг от друга глицерин, фенол, бензиловый спирт?
- •4. Какие соединения могут быть получены при окислении раствором kMnO4 пропилового спирта, изопропилового спирта, фенола?
- •5. Какой спирт можно получить в результате следующих превращений:
- •6. Осуществить превращения:
- •3.2. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения)
- •1. Напишите структурные формулы изомеров карбонильных соединений с общей формулой c5h10o и назовите их по рациональной номенклатуре, номенклатуре июпак.
- •2. Напишите уравнения реакций окисления хромовой смесью бутаналя и 2-метилпентанона-3.
- •3. Напишите схемы реакций ацетона и уксусного альдегида с синильной кислотой, гидроксиламином. Сравните реакционную активность карбонильных соединений в этих реакциях.
- •4. Получите возможными способами ацетон.
- •3.3. Карбоновые кислоты и их производные
- •1. Сравните кислотные свойства кислот: бутановой (масляной), пропановой (пропионовой),
- •2. Сравните кислотные свойства бензойной, п-нитробензойной и п-оксибензойной кислот.
- •3. Получите пропионовую кислоту (пропановую) всеми возможными способами.
- •4. Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом. Назовите полученное соединение. Напишите уравнения гидролиза сложного эфира в кислой и щелочной средах.
- •5. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании β-гидроксимасляной кислоты.
- •6. Напишите уравнения реакции олеииодистеарина с водородом, бромом, перманганатом калия, полного щелочного гидролиза стеарина. Назовите продукты реакций.
- •7. Напишите уравнения реакций, протекающих при последовательном действии на пропановую кислоту следующих реагентов: 1. Хлора (в присутствии следов фосфора); 2. Гидроксида калия в спиртовой среде;
- •3. Бромоводорода; 4. Водного раствора гидроксида калия; 5. Избытка хлорида фосфора (III). Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.
- •Раздел 4. Углеводы
- •2. Напишите, используя перспективные формулы Хеуорса, пиранозные и фуранознгые и- формы рибозы. Назовите эти формы, укажите гликозидный (полуацетальный) гидроксил.
- •3. Напишите уравнения реакций окисления (реакция «серебряного зеркала») d-рибозы и её взаимодействия с метиловым спиртом. Назовите продукты реакций.
- •1. Напишите уравнения образования восстанавливающего и невосстанавливающего дисахарида из двух молекул ,d–рибофуранозы. Назовите полученные соединения.
- •Раздел 5. Азотсодержащие соединения
- •5.1. Амины. Аминокислоты
- •1. Напишите структурные формулы следующих аминов:
- •2. Сравните основные свойства следующих аминов: этиламин, аммиак, диэтиламин, анилин, п-нитроанилин. Напишите уравнения реакций диэтиламина и анилина с соляной кислотой.
- •4. Сравните действие азотистой кислоты на метиламин, п-толуидин, n-метиланилин.
- •5. Из нитробензола получите м-, о- и п- нитроанилины.
- •6. Представьте формулы биполярных ионов аланина (2-аминопропановая кислота), аспарагиновой кислоты (аминобутандиовая кислота), орнитина (2,5-диаминопентановая кислота).
- •7. Напишите уравнение образования трипептида из аланина.
- •II. Методические рекомендации по выполнению лабораторных работ
- •1. Фильтрование
- •2. Кристаллизация (перекристаллизация)
- •3. Перегонка
- •4. Экстракция
- •5. Возгонка
- •1.3. Лабораторная работа №2. Качественный элементный анализ органических соединений
- •1. Обнаружениеуглерода пробой на обугливание
- •2. Обнаружение углерода и водорода
- •4. Обнаружение галогенов
- •5. Обнаружение серы
- •1. 1. Отношение алканов к брому
- •1. 2. Отношение алканов к окислителям
- •1. 3. Горение алканов
- •2. Алкены, диены, алкины (Непредельные углеводороды)
- •2.1. Отношение непредельных углеводородов к брому
- •2.2. Отношение непредельных углеводородов к окислителям
- •2.3. Особые свойства алкинов (получение ацетиленида меди)
- •3 Арены (Ароматические углеводороды)
- •3. 1. Отношение бензола к брому (тяга!)
- •3. 2. Отношение бензола и его гомологов к окислителям
- •5. Горение ароматических углеводородов (тяга!)
- •1. Спирты
- •2. Альдегиды и кетоны (Карбонильные соединения)
- •2. 1. Отношение альдегидов и кетонов к нуклеофильным реагентам
- •2. 2. Отношение карбонильных соединений к слабым окислителям
- •3. Карбоновые кислоты и их производные
- •3. 1. Растворимость предельных монокарбоновых кислот кислот в воде и органических растворителях
- •3. 2. Кислотные свойства предельных карбоновых кислот
- •3.3. Сравнение кислотных свойств карбоновых и минеральных кислот
- •3. 4. Производные карбоновых кислот
- •1. Реакция на гидроксильные группы в углеводах
- •2. Реакции на карбонильную группу в углеводах
- •3. Взаимодействие крахмала с иодом
- •III. Задания для самостоятельного решения
- •1) Назовите соединения по заместительной номенклатуре июпак (а-п):
- •2. Напишите структурные формулы следующих соединений (а-п):
- •2. Обозначьте графически электронные эффекты в нижепредставленных соединениях. На примере одного соединения рассмотрите виды сопряжения и напишите его мезоформулу (а-п):
3 Арены (Ароматические углеводороды)
Ароматические соединения - карбоциклические соединения, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода – бензольное кольцо, обладающую особыми химическими свойствми.
3. 1. Отношение бензола к брому (тяга!)
В сухую пробирку поместите 10-15 капель бензола, 2-3 капли раствора брома в четыреххлористом углероде. Полученную смесь хорошо перемешайте. Что наблюдаете?
Затем пробирку со смесью закройте пробкой со вставленным в нее обратным холодильником и нагрейте в течение 10 минут на кипящей водяной бане (ТЯГА!). Что наблюдаете? Сделайте вывод об отношении бензола к брому при нормальных условиях и при нагревании.
Смесь в пробирке охладите и на кончике шпателя добавьте к ней обезжиренных железных (или алюминиевых) опилок. Пробирку закройте пробкой со вставленным в нее обратным холодильником, к свободному концу которого поднесите влажную лакмусовую индикаторную бумагу. Содержимое пробирки нагрейте в течение 10 минут на кипящей водяной бане (ТЯГА!). Обратите внимание на цвет индикаторной бумаги. Прореагировавшую смесь охладите. Для обнаружения продуктов реакции полоску фильтровальной бумаги опустите в реакционную смесь. Затем подсушите ее на воздухе и осторожно понюхайте. Бромбензол имеет отличный от бензола запах. Сделайте вывод об отношении бензола к брому в присутствии катализатора.
Задания:
1. Напишите уравнения реакций взаимодействия железа (или алюминия) с бромом. Объясните роль катализатора - бромида железа (III) при галогенировании ароматических углеводородов в кольцо.
2. Напишите уравнение реакции бромирования бензола в ядро. Укажите ее тип. Назовите полученное соединение.
3. 2. Отношение бензола и его гомологов к окислителям
В две пробирки поместите по 2-3 капли 1% раствора перманганата калия (розовая окраска) и разбавленной серной кислоты. Затем в одну пробирку добавьте 5-8 капель бензола, в другую - толуола. Содержимое пробирок встряхните и слегка нагрейте на водяной бане. Что наблюдаете?
Задания:
1. Сделайте вывод об отношении к окислителям бензола и его гомологов.
2. Напишите уравнение реакции окисления толуола в этих условиях. Назовите полученные соединения.
5. Горение ароматических углеводородов (тяга!)
В крышку от тигля поместите 8-10 капель бензола (или толуола). Подожгите углеводород. Внесите в пламя крышку от тигля. Что наблюдаете? Определите характер пламени ароматического углеводорода.
Задания:
1. Напишите уравнение горения бензола (или толуола).
2. Вычислите массовые доли углерода и водорода в углеводороде.
Лабораторная работа №4. Спирты. Карбонильные соединения, карбоновые кислоты.
Цель работы: изучить наиболее характерные свойства одно- и многоатомных спиртов, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот.
1. Спирты
Спирты – производные алифатических углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами (-ОН).
Литература
1. Артеменко, А.И. Практикум по органической химии: Учебное пособие для вузов / А.И. Артеменко, И.В. Тикунова, Е.К. Ануфриев. - М.: Высшая школа, 2001. –С. 48-49.
2. Иванов, В.Г. Практикум по органической химии: Учебное пособие для узов / В.Г. Иванов, О.Н. Гева, Ю.Г. Гаверова. - М.: Издательский центр «Академия», 2000. -С. 58-62, 130-133.
3. Фисун, Л.А. Органическая химия. Часть 2: Лабораторный практикум / Л.А. Фисун. - Абакан: Издательство ХГУ им. Н.Ф.Катанова, 2002. -С. 21-32.
а) растворимость спиртов в воде, их отношение к индикаторам
В четыре пробирки поместите по 5-10 капель спиртов: этилового, пропилового, бутилового и амилового (или изоамилового). Отметьте запах спиртов (нюхать осторожно!). В каждую пробирку добавьте по 5-10 капель воды, содержимое пробирок хорошо перемешайте. Что наблюдаете?
На полоски универсальной индикаторной бумаги стеклянной палочкой нанесите по капле каждого из полученных спиртовых растворов. Что наблюдаете?
Задания:
1. На основании экспериментальных данных сделайте вывод о растворимости спиртов в воде. Как изменяется растворимость спиртов с увеличением молекулярной массы?
2. Сравните плотность спиртов с плотностью воды.
3. На основании экспериментальных данных сделайте вывод об отношении спиртов к индикаторам.
б) взаимодействие этилового спирта с металлическим натрием. Гидролиз этилата натрия
В сухую пробирку поместите 5 - 6 капель этилового спирта, внесите кусочек с размером со спичечную головку металлического натрия. После окончания реакции в пробирке образуется белый творожистый алкоголят натрия, плохо растворимый в спирте. В пробирку добавьте 1 каплю фенолфталеина. Изменяется ли окраска индикатора? Затем добавьте 5 – 6 капель воды (предварительно убедитесь, что металлический натрий весь прореагировал!). Что теперь происходит с окраской фенолфталеина?
Задания:
1. Сделайте вывод об отношении спиртов к щелочным металлам. Какое свойство спиртов проявляется в данной реакции?
2. Как изменяется это свойство в ряду спиртов – метиловый, этиловый, пропиловый, бутиловый? Объясните.
3. Напишите уравнение реакции этилового спирта с металлическим натрием. Назовите полученное соединение.
4. Почему при добавлении воды к продукту реакции цвет индикатора меняется? Объясните. Напишите уравнение реакции гидролиза образующегося алкоголята.
в) окисление спиртов хромовой смесью
В две пробирки поместите по 2-3 капли хромовой смеси, затем в первую пробирку добавьте 3-4 капли этилового спирта, во вторую – изопропилового спирта (Осторожно!). Полученные смеси слегка нагрейте. При этом растворы меняют окраску, одновременно ощущаются характерные запахи – уксусного альдегида (запах зеленых яблок) и ацетона.
Задания:
1. На основании экспериментальных данных сделайте вывод об отношении первичных и вторичных спиртов к окислителям. Будут ли в этих условиях окисляться третичные спирты?
2. Напишите уравнения окисления этилового и изопропилового спиртов хромовой смесью. Назовите полученные соединения.
г) горение спиртов
В фарфоровые крышки от тиглей поместите по 8-10 капель спиртов, располагая их в порядке увеличения молекулярной массы (см. оп.1а). Подожгите спирты лучинкой.
Задания:
1. Напишите уравнения горения спиртов.
2. В чем причина различного характера пламени при горении спиртов? Рассчитайте массовые доли углерода, кислорода и водорода в перечисленных выше спиртах.
д) качественная реакция на многоатомные спирты
В три пробирки поместите по 2- 3 капли 2 % раствора сульфата меди (II) и 6-8 капель 10% раствора гидроксида натрия. К образовавшемуся голубому осадку гидроксида меди (II) прилейте несколько капель - в первую пробирку этиленгликоля, во вторую – глицерина и в третью – этилового спирта. Отметьте все происходящие изменения.
Задания:
1. Напишите уравнение реакции сульфата меди с гидроксидом натрия.
2. Сделайте вывод об отношении одно- и многоатомных спиртов к гидроксиду меди (II). Какие свойства проявляют многоатомные спирты в этой реакции? Может ли данная реакция служить качественной реакцией на многоатомные спирты?
3. Напишите уравнения реакций этиленгликоля и глицерина с гидроксидом меди (II). Назовите полученные соединения.