Коноплева 2013

цевые поперечные надрезы через каждые 25-30 см, затем соединяют их двумя глубокими продольными разрезами, после чего кору легко отделяют от древесины.

Сушат сырье, содержащее дубильные вещества, на чердаках, под навесами, на солнце или в сушилках. Например, корневища змеевика сушат при температуре до 40 °С; плоды черемухи – при 40-50 °С; листья сумаха и корневища бадана – при 50°С; сырье скумпии, лапчатки, кровохлебки – при 50-60°С.

Высушенное сырье необходимо хранить цельным в сухом, хорошо проветриваемом помещении в упакованном виде. При хранении измельченного сырья повышается скорость окисления дубильных веществ (изменяется цвет сырья).

Плоды черники хранят в сухих, хорошо проветриваемых помещениях в специальной кладовой для плодов и семян.

ПРИМЕНЕНИЕ ДУБИЛЬНЫХ ВЕЩЕСТВ В МЕДИЦИНЕ

Растворы таннидов связываются с белками кожи, образуя непроницаемую для воды пленку. На этом и основано их медицинское применение в виде вяжущих средств, т.к. образующаяся на слизистых оболочках пленка препятствует дальнейшему воспалению, а, нанесенные на рану, они свертывают кровь и поэтому действуют как местные кровоостанавливающие средства. Свойство образования пленки на языке обуславливает характерный вяжущий вкус ДВ.

ЛРС используют для получения лекарственных средств: настоев, настоек, отваров, экстрактов, используемых наружно и внутрь как:

вяжущие;

кровоостанавливающие;

противовоспалительные;

антимикробные средства;

гидролизуемые и конденсированные ДВ проявляют высокую

Р-витаминную активность, антигипоксическое и антисклеротическое действие;

конденсированные ДВ, построенные из катехинов, проявляют противоопухолевый эффект; они способны гасить цепные свободнорадикальные реакции, что объясняет их эффективность в химиотерапии рака. Причем, в больших дозах танниды проявляют противоопухолевое действие, в средних дозах – радиосенсибилизирующее, в малых – противолучевое.

ДВ можно использовать как противоядия при отравлении

гликозидами, алкалоидами и солями тяжелых металлов;

из листьев скумпии кожевенной и листьев сумаха дубильного получают Таннин, который оказывает вяжущее, противовоспали-

223

тельное и антисептическое действие. Его используют в виде растворов (для промывания желудка при отравлениях), примочек при ожогах, полосканий, мазей;

сырье, содержащее конденсированную группу ДВ, может применяться как антиоксидантн (подавляет свободнорадикальное окисление липидов);

из соплодий ольхи получают препарат Альтан, обладающий

антимикробной, противоотечной активностью и местным гемостатическим эффектом.

ДВ применяются:

в пищевой промышленности (чай, кофе, ликероводочные и коньячные напитки);

в кожевенной промышленности для дубления кож.

Таблица 17 Химический состав, фармакологическая активность

и использование ЛРС, содержащего дубильные вещества

Наименование	Биологиче-	Лекарст-	Фармаколо-
растительного сы-	ски активные	венные	гическое
рья, растений и	Вещества	средства	Действие
семейства
Гидролизуемые дубильные вещества группы галлотаннина
Сумаха листья –	Таннин, гал-	Таннин	Вяжущее,
Rhuis coriariae folia,	ловая, эллаго-		бактерицид-
Сумах дубильный –	вая к-ты; фла-		ное, противо-
Rhus coriaria L.,	воноиды, эф.		воспалитель-
Сумаховые –	масло, вит. С		ное
Anacardiaceae
Скумпии листья –	Таннин, гал-	Таннин,	Вяжущее,
Cotini coggygriae	ловая к-та;	Танальбин,	бактерицид-
folia,	флавоноиды,	Тансал,	ное, противо-
Скумпия кожевен-	эф. масло	свечи Нео-	воспалитель-
ная (С. коггигрия) –		Анузол,	ное, капилля-
Cotinus		Галаскорбин,	роукрепляю-
coggygria Scop.,			щее,
Сумаховые –		Флакумин	желчегонное
Anacardiaceae
Бадана корневища –	Дуб. в-ва, ка-	Отвар,	Вяжущее,
Bergeniae crassifo-	техины, гал-	крем Талита	противовос-
liaе rhizomata, Ба-	ловая и элла-		палительное,
дан толстолистный	говая к-ты;		антимикроб-
– Bergenia crassifo-	изокумарин,		ное, крово-
	224

lia (L.)Fritsch.,	бергенин, ар-		останавлива-
Камнеломковые –	бутин		ющее
Saxifragaceae
Кровохлебки кор-	Дуб. в-ва, га-	Отвар,	Вяжущее,
невища и корни –	ловая, эллаго-	жидкий	противовос-
Sanguisorbae rhi-	вая и др. к-ты;	экстракт	палительное,
zomata et radices,	флавоноиды,		антисептиче-
Кровохлебка лекар-	сапонины		ское, крово-
ственная – San-			останаливаю-
guisorba officinalis			щее
L., Розоцветные –
Rosaceae
Змеевикакорневища–	Дуб. в-ва, гал-	Отвар,	Вяжущее,
Bistortae rhizomata,	ловая, элла-	жидкий	противовос-
Горец змеиный	говая и аскор-	экстракт	палительное
(Змеевик,Раковые	биновая к-ты,
шейки)– Polygonum	катехины
bistortaL.,
Гречишные –
Polygonaceae

Гидролизуемые дубильные вещества группы эллаготаннина

Ольхи соплодия –	Эллаготанни-	Отвар,	Вяжущее,
Alni fructus,	ны: альникор-	Альтан	противовос-
Ольхи серой листья –	тин, альни-	(таб. мазь),	палительное,
Alni incanae folia,	таннины I, II,	Камилаль	антимикроб-
Ольхи чернойлистья–	III, галловая и		ное, крово-
Alni glutinosae folia,	эллаговая к-		останавлива-
Ольха серая – Alnus	ты; флавонои-		ющее
incana (L.)Moench.,	ды, тритерпе-
О. клейкая (О. чёр-	ноиды
ная) – Alnus gluti-
nosa (L.)Gaerth.,
Берёзовые –
Betulaceae
Конденсированные дубильные вещества
Дуба кора – Quercus	Дуб. в-ва, га-	Отвар,	Наружное,
cortex,	ловая и элла-		вяжущее,
Дуб черешчатый	говая к-ты; ка-	Фитодент,	противовос-
(Д. обыкновенный)-	техины, фла-	Тонзилгон,	палительное,
Quercus robur L.	воноиды	Полифитол,	желчегонное
(Q. pedunculata		Фитулвент
Ehrh.),
Дуб скальный –
	225

Quercus petraea
Liebl.,
Буковые - Fagaceae
Лапчатки корневи-	Дуб. в-ва, гал-	Отвар,	Вяжущее,
ща – Tormentillae	ловая, элла-	настойка,
rhizomata ,	говая и фенол-	Вундехил	Противовос-
Лапчатка прямосто-	карбоновые к-	(мазь),	палительное,
ячая (Дубровка, Ди-	ты, флавонои-		ранозаживля-
кий калган) –	ды (катехины,		ющее,
Potentilla erecta	антоцианы),	Полифитол,	желчегонное,
(L.)Raеusch. (P. tor-	полисахариды,	АнтиЛит	мочегонное
mentilla Stokes),	тритерпен.,
Розоцветные –	сапонины
Rosaceae
Черники плоды	Дуб. в-ва, ан-	Отвар,	Вяжущее,
свежие– Myrtilli	тоцианы: мир-	Черника -	противовос-
fructus recens,	тиллин (смесь	мик,	палительное,
Черникиплоды сухие–	дельфиниди-	Черника с
Myrtilli fructus	на, мальвиди-	лютеином,
siccus,	на и их про-
Черники побеги –	изв-х), неоми-	сборы:
Vaccinii myrtilli	ртиллин; фла-	Арфазетин,	гипогликеми-
cormi,	воноиды, орг.	Мирфазин	ческое
Черника обыкно-	к-ты, пектино-
венная – Vaccinium	вые в-ва, ар-
myrtillus L.,	бутин
Брусничные –
Vaсciniaceae
Черёмухи плоды –	Дуб. в-ва, ан-	Отвар	Вяжущее
Padi fructus,	тоцианы (гли-
Черёмуха обыкно-	козиды циа-
венная – Padus avi-	нидина), орг.
um Mill. (Padus rac-	к-ты, пекти-
emosa Lam.),	ны;в семенах –
Розоцветные –	гликозид ами-
Rosaceae	гдалин
Чая листья –	Дуб. в-ва,	Настой,	Тонизирую-
Theae folia,	флавоноиды		щее ЦНС,
Чай китайский	(катехины,		противовос-
(Чайный куст) –	апигенин,		палительное,
Thea sinensis L.	кверцетин и		антидот при
	226

(Camellia	др.); алкалои-		отравлениях
sinensis (L.)Kuntze),	ды: кофеин,		(алкалоиды),
Чайные - Theaceae	следы теофил-	Инсти	антисептиче-
	лина, теобро-		ское, успокаи-
	мина		вающее
Сабельника болот-	Проантоциа-	Отвар,	Противовос-
ного корневища с	нидины), фла-	Сабельник –	палительное,
корнями – Comari	воноиды, ка-	Эвалар,	при различ-
palustris rhizomata	техины, орг. и	настойка,	ных заболева-
cum radicibus,	фенолкарб. к-	крем,	ниях суставов,
Сабельник болот-	ты, вит. С, ка-	Палюстран	противоопу-
ный – Comarum	ротин	(из травы),	холевое
palustrе L.,		Спасатель
Розоцветные –
Rosaceae
Репешка трава –	Дуб. в-ва (до	Настой,	Противовос-
Agrimoniae herba,	9%), флавоно-	Ларинал	палительное,
Репешок обыкно-	иды, полиса-	(спрей),	ранозаживля-
венный – Agrimonia	хариды	мазь	ющее, желче-
eupatoria L.,	(19,5%), три-		гонное, моче-
Розоцветные –	терпеноиды,		гонное,
Rosaceae	кумарины,
	орг. и жирн. к-
	ты, агримонин,		противоопу-
	вит-ны гр. В,		холевое
	К, Е, С

227

ТЕМА 15. АЛКАЛОИДЫ

Алкалоиды - это природные азотсодержащие органические соединения основного характера, имеющие сложный состав и обладающие сильным фармакологическим действием.

Название "алкалоиды" было предложено Мейснером в 1819 г. Оно происходит от 2-х слов: арабского alcali - щелочь и греческого eidos - подобный. Таким образом, слово "алкалоид" означает "щелочеподобный".

Начало развития химии алкалоидов можно отнести к первому десятилетию XIX столетия, когда в 1806 г. Сертюрнер (нем. аптекарь) выделил из опия морфин, а затем установил (1811 г.), что морфин с кислотами образует соли.

С открытием алкалоидов началась новая эпоха в химии и медицине. Установление структуры алкалоидов шло медленно и относится главным образом к XX cтолетию.

В настоящее время известно около 5 тысяч алкалоидов, для 3000 алкалоидов установлено строение.

КЛАССИФИКАЦИЯ АЛКАЛОИДОВ

(модифицированный вариант классификации А.П. Орехова)

В основе классификации алкалоидов лежит структура гетероцикла и положение азота в молекуле алкалоида.

Большинство алкалоидов - гетероциклические соединения (с азотом в цикле) - истинные алкалоиды. Небольшое число алкалоидов содержат азот в боковой цепи или являются ациклическими соединениями - протоалкалоиды.

I. Алкалоиды с азотом в боковой цепи и ациклические алкалоиды - протоалкалоиды

Протоалкалоиды - низкомолекулярные относительно простые азотсодержащие соединения, имеющие генетическую связь с аминокислотами.

Протоалкалоиды делят на три группы:

1. Алифатические. Сферофизин из сферофизы солонцовой:

CH3	NH
CH3	CH-CH=CH-NH-(CH2)4-NH-C
	NH2
	СФЕРОФИЗИН

228

2. Фенилалкиламины, из которых самая большая группа - фенилэтиламиновые протоалкалоиды. К алкалоидам этой группы относится эфедрин из побегов эфедры хвощевой и капсаицин из плодов перца однолетнего:

	OH			CH3O				CH3
							CH -NH-CO-(CH ) -CH=CH-CH
			CH3		2			2 4
								CH3
		HN		HO
			CH3
ЭФЕДРИН							КАПСАИЦИН

3. Колхициновые алкалоиды - колхицин и колхамин из клубнелуковиц безвременника великолепного:

CH3O

AB

CH3ONH-CO-CH3 H3C O C

O

КОЛХИЦИН OCH3

II. Алкалоиды с азотом в составе гетероцикла - истинные алкалоиды

Производные пирролидина

N

HПИРРОЛИДИН

подразделяются на:

1) простые производные пирролидина - гигрин, кускгигрин, которые содержатся в сырье белладонны:

N CH2-C-CH3

CH3 O

ГИГРИН

229

2) производные пирролизидина - это конденсированная система из двух циклов пирролидина:

N

ПИРРОЛИЗИДИН

Производными пирролизидина являются платифиллин и саррацин, которые содержатся в траве крестовника плосколистного:

			HC			-CH3	CH3	CH3
O=C				C-CH2-CH-				C		C=O
							OH

O CH2O

N

ПЛАТИФИЛЛИН

III. Пиридиновые и пиперидиновые алкалоиды

N

N H

ПИРИДИН ПИПЕРИДИН

Эта группа алкалоидов подразделяется на:

1) простые производные пиридина и пиперидина. Представителем этой группы является кониин, который содержится в плодах болиголова пятнистого:

N	C3H7
H

КОНИИН

230

2) производные бициклической неконденсированной системы, состоящей из циклов пиридина и пирролидина. К этой группе относится никотин, который содержится в табаке:

N

N CH3

НИКОТИН

3) производные бициклической неконденсированной системы колец пиридина и пиперидина. Представителем этой группы является анабазин, который содержится в анабазисе:

N

H

N

АНАБАЗИН

IV. Тропановые алкалоиды - производные бициклической конденсированной системы пирролидина и пиперидина:

пирролидин

пиперидин

N-CH3

ТРОПАН

C6H5

C6H5

N-CH3

O

N-CH3

O-C-CH

O-C-CH

O CH2OH

O CH2OH

ГИОСЦИАМИН (L),

СКОПОЛАМИН

АТРОПИН (рацемат)

Эти алкалоиды содержатся в растениях из семейства Пасленовые: белладонне, белене, дурмане обыкновенном и дурмане индейском.

231

V. Хинолизидиновые алкалоиды - производные бициклической конденсированной системы из двух циклов пиперидина:

N

ХИНОЛИЗИДИН

Различают 5 групп хинолизидиновых алкалоидов:

1.Группа лупинина. Лупинин впервые выделен из люпина. В медицинской практике представители этой группы не применяются.

2.Группа спартеина. К ней относятся пахикарпин, термопсин, анагирин, содержащиеся в траве софоры толстоплодной:

N

N

ПАХИКАРПИН

3. Группа цитизина. Цитизин содержится в семенах термопсиса ланцетовидного и в траве термопсиса очередноцветкового:

NH

N

O

ЦИТИЗИН

4.Группа матрина. Матрин найден в софоре желтоватой.

5.Группа нуфаридина. Алкалоиды этой группы обнаружены в представителях семейства нимфейных и в своем составе содержат серу, например, алкалоид нуфлеин, который содержится в корневищах кубышки желтой.

VI. Производные хинолина

Сюда относятся алкалоиды хинного дерева: хинин, хинидин, цинхонин.

232