- •Кафедра химической технологии переработки
- •Органическая химия
- •Москва, 2007
- •Введение
- •1. Основные теоретические положения органической химии
- •1.1. Классификация органических соединений
- •Органические соединения
- •Важнейшие классы органических соединений.
- •Названия наиболее часто встречающихся радикалов:
- •1.2. Номенклатура
- •1.3. Электронное строение σ- и π- связей Три типа гибридизации атомов углерода
- •1.5 Типы органических реакций
- •1.6. Механизмы химических реакций
- •Рост стабильности радикалов
- •Стабильность третичного иона карбония выше, т.К. Частичный положительный заряд на атоме углерода нейтрализуется индукционным эффектом наибольшего числа радикалов.
- •2. Алканы
- •Химические свойства
- •Алкены Общая характеристика
- •Химические свойства
- •Реакции присоединения (а)
- •4. Диеновые углеводороды (алкадиены или диолефины)
- •Химические свойства дивинила и его гомологов Реакции присоединения
- •Диеновые синтезы (синтезы Дильса-Альдера)
- •Реакции полимеризации
- •5. Алкины (непредельные углеводороды ряда ацетилена )
- •Реакции присоединения
- •Реакции окисления
- •Реакции замещения
- •6. Алициклические соединения
- •6.1 Химические свойства
- •6.2. «Теория напряжения» Байера
- •6.3. Пространственное расположение атомов углерода в циклопарафинах.
- •Оптическая изомерия
- •7. Ароматический ряд. Арены
- •7.1. Строение бензола
- •7. 2. Критерии ароматичности. Определение принадлежности вещества к ароматическим соединениям
- •7.3. Химические свойства бензола
- •Реакции электрофильного замещения se
- •Механизм реакции электрофильного замещения
- •Влияние заместителей I-п рода на реакционную способность кольца и ориентацию при реакциях электрофильного замещения (sе)
- •Заместители I рода орто- и пара-ориентанты
- •Заместители п рода -мета ориентанты
- •8. Галогенопроизводные углеводородов
- •Галогенопроизводные предельных углеводородов (галогеналкилы)
- •Химические свойства
- •Галогенопроизводные непредельных углеводородов
- •Ароматические галогенопроизводные
- •Влияние заместителей в кольце на реакционную способность галогена
- •9. Кислородсодержащие соединения
- •9.1. Спирты Спирты алифатического ряда.
- •Реакции гидроксильного водорода.
- •Реакции гидроксила
- •Окисление
- •Одноатомные непредельные спирты
- •Химические свойства
- •Взаимодействие со щелочами
- •Реакции электрофильного замещения se
- •Влияние заместителей на кислотные свойства фенолов
- •Ароматические спирты
- •9.2 Альдегиды и кетоны
- •Альдегиды и кетоны алифатического ряда Общая характеристика
- •Влияние акцепторных групп
- •Окисление альдегидов и кетонов
- •Реакции конденсации (уплотнения)
- •Механизм реакции
- •Непредельные альдегиды и кетоны
- •Основные химические реакции
- •Ароматические альдегиды и кетоны
- •9.3 Карбоновые кислоты Карбоновые кислоты алифатического ряда Общая характеристика
- •Основные химические реакции
- •Непредельные карбоновые кислоты.
- •Свойства кислот
- •Двухосновные или дикарбоновые кислоты (предельные и непредельные).
- •Ароматические карбоновые кислоты
- •Кислотные свойства
- •Реакция этерификации
- •10. Нитросоединения Нитросоединения алифатического ряда r - nо2
- •Нитросоединения с нитрогруппой в боковой цепи
- •11. Аминосоединеиия
- •Ароматические амины Общая характеристика
- •Влиянение заместителей на основные свойства аминов Акцепторный заместитель уменьшает основность
- •Реакции электрофильного замещения (sе)
- •12. Диазосоединения
- •Реакция диазотирования
- •Реакции солей диазония без выделения азота
- •Реакция сочетания с фенолом и ароматическими аминами
- •Влияние заместителей на реакцию азосочетания
- •13. Азосоединения
- •14. Вопросы для подготовки к зачету
- •Тема 1. Электрофильное и радикальное присоединение и замещение у алкенов. Элиминирование.
- •Тема 2. Нуклеофильные и радикальные (галогенирование, нитрование) реакции у насыщенного атома углерода
- •Тема 3. Окислительно-восстановительный процесс и дегидрирование
- •Тема 4. Электрофильное замещение в ароматических соединениях. Правила ориентации
- •Тема. 5. Нуклеофильное замещение у ароматических соединений. Кислотно-основные свойства органических соединений
- •Тема 6. Полимеризация, конденсация, поликонденсация. Диазосоединения и синтезы на их основе
- •15. Список рекомендуемой литературы Основной
- •Дополнительный
1. Основные теоретические положения органической химии
Органическая химия – наука, изучающая химические соединения, в состав которых входят атомы углерода, соединенные с атомами других химических элементов. В настоящее время органическая химия изучает все соединения, содержащие атомы углерода, независимо от источника их получения (из природных источников или синтетическим путем). Исключение составляют соединения: СО, СО2, Н2СО3 и ее соли, карбиды металлов и некоторые другие соединения, которые изучаются в курсе неорганической химии. Органические соединения, число которых, в настоящее время, превышает десять миллионов, применяются практически во всех отраслях промышленности: топливной, пищевой, фармацевтической, текстильной, машино- и самолетостроении, транспорте и многих других. Интенсивное развитие органической химии привело к возникновению таких отраслей органического синтеза как производство синтетических смол, лаков, органических красителей, органических кислот и спиртов, органических растворителей, фармацевтических препаратов, фотореагентов и синтетических душистых веществ.
Органическая химия выделилась в самостоятельную научную дисциплину в последней четверти 19 века. Это было обусловлено:
-
большим числом и многообразием соединений углерода и наличием специфических свойств этих соединений;
-
исключительным значением этих соединений в жизни человека;
-
созданием теории химического (Бутлеров, 1861 г.) и пространственного (Вант Гофф, Ле-Бель, 1874 г.) строения.
Благодаря теории химического и пространственного строения стало возможным не только классифицировать накопившийся огромный экспериментальный материал, но и предсказать основные свойства органических соединений и пути их целенаправленного синтеза.
В современной интерпретации сущность теории химического строения можно сформулировать следующим образом:
физические и химические свойства органических соединений определяются составом их молекул, а также химическим, пространственным и электронным строением.
Согласно этой теории все атомы в молекуле связаны в соответствии с законом валентности. В молекуле не должно быть свободных валентностей. Последовательность связей атомов в молекуле называется структурной формулой. Структура молекулы определяет свойства вещества. Атомы взаимно влияют друг на друга.
1.1. Классификация органических соединений
1. В зависимости от строения углеродной цепи - скелета - все органические соединения классифицируют следующим образом:
Органические соединения
Ациклические Циклические
открытая углеродная цепь закрытая углеродная цепь
(алифатические, соед.жирного ряда
alifatik -жирный)
Предельные Непредельные Карбоциклические Гетероциклические
Алканы Алкены Алкины Цепь состоит В цепи могут
только из быть и др.
СnН2n+2 СnН2n СnН2n-2 атомов С гетероатомы
Алициклические Ароматические
Атомы водорода могут быть заменены другими атомами или группами атомов, так называемыми функциональными группами. Химическая природа этих групп служит вторым классификационным признаком.
2. В зависимости от природы функциональных групп органические соединения подразделяют на классы.