- •Современные представления о строении атома. Состояние электрона в атоме. Квантовые числа. Строение электронных оболочек атомов. Строение атома
- •Периодический закон и периодическая система д.И.Менделеева.
- •4. Природа химической связи. Типы химических связей: ионная, ковалентная, донорно-акцепторная, водородная.
- •5.Основные типы химических реакций. Классификация химических реакций.
- •6. Растворы. Характеристика растворов. Процесс растворения. Состав растворов. Свойства растворов. Способы количественного выражения состава растворов.
- •7.Химическое равновесие.Необратимые и обратимые реакции.
- •Понятие химического равновесия. Смещение химического равновесия. Принцип Ле-Шателье.
- •Основные положения химической кинетики. Понятие скорости химических реакций. Константа скорости.
- •Факторы, влияющие на скорость химических реакций.
- •Классификация электролитов. Ионное произведение воды. Водородный показатель. Буферные растворы. Реакции гидролиза.
- •Окислительно-восстановительные реакции. Понятие окисления, восстановления, окислитель, восстановитель.
- •Типы окислительно-востановительных реакций. Типичные окислители и восстановители. Составление уравнений окислительно-восстановительных реакций (метод электронного баланса, метод полуреакций).
- •Предмет органической химии. Исторический обзор развития органической химии. Первые теоретические воззрения. Теория строения а.М.Бутлерова.
- •Химические свойства атомов и атомных групп неизменны и меняются только под влиянием присутствующих атомов и атомных групп, особенно непосредственно связанных друг с другом.
- •16. Основы номенклатуры в органической химии. Классификация органических соединений.
- •4. Радикало-функциональная номенклатура
- •Углеводороды алифатического ряда (алкены). Общая характеристика: строение, изомерия, номенклатура. Физические и химические свойства. Методы получения и идентификации. Отдельные представители.
- •20.Ароматические углеводороды (арены). Общая характеристика: строение, изомерия, номенклатура. Физические и химические свойства. Методы получения и идентификации. Отдельные представители.
- •А)Гидрирование
- •Б)Радикальное хлорирование
- •21.Спирты и фенолы. Общая характеристика: номенклатура и изомерия. Физические и химические свойства. Методы получения и идентификации. Отдельные представители
- •Изомерия
- •Электронное строение
- •Физические свойства
- •23.Простые эфиры и эфиры неорганических кислот. Общая характеристика: номенклатура и изомерия. Физические и химические свойства. Методы получения и идентификации. Отдельные представители.
- •24.Амины и аминоспирты. Общая характеристика: номенклатура и изомерия. Физические и химические свойства. Методы получения и идентификации.
- •25.Альдегиды и кетоны алифатического и ароматического ряда. Общая характеристика. Физические и химические свойства. Методы получения и идентификации. Отдельные представители.
- •1 Реакции присоединения
- •3 Реакция полимеризации
- •26.Аминокислоты. Общая характеристика: строение, классификация и номенклатура. Физические и химические свойства. Методы получения и идентификации. Биологически значимые аминокислоты.
- •27.Белки. Общая характеристика: строение и свойства белков. Классификация белков. Функции белков.
- •Классификация белков
- •28.Углеводы. Общая характеристика. Моносахариды. Строение, классификация, номенклатура. Оптическая изомерия. Физические и химические свойства.
- •29.Дисахариды. Строение, химические свойства отдельных представителей.
- •Мальтоза
- •30.Полисахариды. Строение, химические свойства отдельных представителей.
- •31.Карбоновые кислоты и их производные. Общая характеристика: номенклатура и изомерия. Физические и химические свойства. Методы получения и идентификации. Отдельные представители.
- •32.Липиды. Строение и свойства липидов. Классификация липидов. Физические и химические свойства жиров. Аналитическая характеристика жиров. Мыла и детергенты. Воски. Сложные липиды.
- •Жирные кислоты
Углеводороды алифатического ряда (алкены). Общая характеристика: строение, изомерия, номенклатура. Физические и химические свойства. Методы получения и идентификации. Отдельные представители.
Алке́ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомамиуглерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации, и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этилен (C2H4). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.
Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс «-енил». Тривиальные названия: CH2=CH— «винил», CH2=CH—CH2—«аллил».
Гомологический ряд и изомерия
Алкены, число атомов углерода в которых больше двух, (т.е. кроме этилена) имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная. Например, единственным изомером пропена является циклопропан (C3H6) по межклассовой изомерии. Начиная с бутена, существуют изомеры по положению двойной связи (бутен-1 и бутен-2), по углеродному скелету (изобутилен или метилпропен) и геометрические изомеры (цис-бутен-2 и транс-бутен-2). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.
этен (этилен) |
C2H4 |
пропен |
C3H6 |
бутен |
C4H8 |
пентен |
C5H10 |
Алкены могут существовать в виде пространственных или геометрических изомеров:
цис- изомеры: заместители расположены по одну сторону от двойной связи;
транс- изомеры: заместители расположены по разные стороны от двойной связи.
Физические свойства
Температуры плавления и кипения алкенов (упрощенно) увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
При нормальных условиях алкены с C2H4 до C4H8 — газы; с C5H10 до C17H34 — жидкости, после C18H36 — твёрдые тела. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
Химические свойства
Алкены химически активны. Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи. Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения и реакции радикального присоединения. Реакции нуклеофильного присоединения обычно требуют наличие сильного нуклеофила и для алкенов не типичны.
Галогенирование
Гидрогалогенирование
Гидратация
, реакция протекает по правилу Марковникова.
Присоединение спиртов
Реакции радикального присоединения
Реакции радикального замещения
Окисление
Реакции полимеризации
Методы получения алкенов
Дегидрирование алканов
Дегидрогалогенирование и дегалогенирование алканов
Дегидратация спиртов
Гидрирование алкинов
(цис-изомер)
(транс-изомер)
Идентификация алкенов
Часто для идентификации алкенов используют реакцию Вагнера: обесцвечивание раствора перманганата калия в слабощелочной среде (окисление алкенов до гликолей). Другой вариант — обесцвечивание раствора брома в четыреххлористом углероде при отсутствии выделения бромоводорода (реакция присоединения)[44].
19.Диеновые углеводороды (диены). Общая характеристика: строение, классификация, номенклатура. Эффект сопряжения. Физические и химические свойства. Методы получения и идентификации. Отдельные представители.
Дие́ны — органические соединения, содержащие две двойных связи углерод-углерод. В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три группы: сопряженные диены, в которых двойные связи разделены одинарной (1,3-диены), аллены скумулированными двойными связями (1,2-диены) и диены с изолированными двойными связями, в которых двойные связи разделены несколькими одинарными. Гетероаналоги диенов, в которых один из ненасыщенных углеродных атомов замещён гетероатомом, называютсягетеродиенами[1].
Обычно к диенам относят ациклические и циклические 1,3-диены, образующие гомологические ряды общих формул и соответственно, ациклические диены являются структурными изомерами алкинов.
Физические свойства
Низшие диены - бесцветные легкокипящие жидкости (температуры кипения изопрена - 34 °C, 2,2-диметил-1,3-бутадиена — 68.78 °C, 1,3-циклопентадиена — 41.5 °C). 1,3-Бутадиен иаллен (1,2-пропадиен) — газы (Tкип −4,5 °C и −34 °C соответственно).
Сопряженные диены существуют в виде двух конформаций - цисоидной (s-цис-форма) и трансоидной (s-транс-форма), способных переходить друг в друга, более устойчивой является s-транс-форма:
Реакционная способность
Реакционная способнось диенов определяется спецификой сопряжения двойных связей - если для диенов с изолированными двойными связями реакционная способность аналогична реакционной способности алкенов, то в случае алленов и 1,3-диенов эффекты сопряжения ведут к специфике реакционной способности этих классов соединений.
Реакции алленов
CH2=C=CH2 + PhSH CH2=C(SPh)-CH3 + CH2=CH-CH2SPh
RCH2CH=C=CH2 RCH=CHCH=CH2
Реакции 1,3-диенов
Специфика реакционной способности 1,3-диенов обусловлена мезомерией вследствие сопряжения двойных связей:
Результатом является то, что в случае электрофильного присоединения к сопряженным диенам типичны реакции 1,4-присоединения, идушие через промежуточное образование резонансно стабилизированных аллильных карбокатионов:
CH2=CH-CH=CH2 + X+ XCH2-CH=CH-CH2+
XCH2-CH=CH-CH2+ + Y- XCH2-CH=CH-CH2Y
Х = Hal, H, Y = Hal, OH
Сопряженные диены легко полимеризуются по механизму 1,4-присоединения, реакция полимеризации 1,3-диенов лежат в основе синтеза диеновых каучуков.
Диены также реагируют с алкенами и другими соединениями - диеновилами с активированной электронакцепторными заместителями кратной связью, образуя продукты [4+2]-присоединения (реакция Дильса — Альдера)
Получение
Синтез Лебедева:
2CH3-CH2-OH --Al2O3, ZnO, t--> CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2