- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Заполните схему!
(вставьте в квадраты номера нужных ответов)
52.
ВОЗРАСТАНИЕ СПОСОБНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ К ОКИСЛЕНИЮ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. гидрохинон 3. бензиловый
2. фенол спирт
53.
ВОЗРАСТАНИЕ СПОСОБНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ К ОКИСЛЕНИЮ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. этанол 3. пирокатехин
2. фенол
Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
Мотивация цели. Кислотные и основные свойства органических соединений являются важным аспектом их реакционной способности. Знание кислотно-основных свойств необходимо для понимания механизмов химических реакций, роли кислотного и основного катализа, взаимосвязи строения и особенностей химического поведения органических веществ in vivo и in vitro. Амины являются одним из важнейших в биологическом отношении классов органических соединений. Аминогруппа содержится в таких биологически важных соединениях, как α-аминокислоты, нуклеиновые основания, ацетилхолин, адреналин. Многие лекарственные препараты являются аминами по своей структуре.
Цель самоподготовки. Необходимо усвоить понятие кислотности и основности по Бренстеду-Лоури, зависимость силы кислотных и основных свойств от строения, научиться сравнивать кислотные и основные свойства различных соединений, реакционную способность аминов.
План изучения темы
Определение кислот и оснований по Бренстеду-Лоури. Общая схема кислотно-основного взаимодействия. Понятия «сопряжённая кислота» и «сопряжённое основание». Количественное выражение силы кислоты (pKa) и основания (pKBH+),
Кислотные свойства органических соединений.
Классификация органических кислот по природе кислотного центра (примеры).
Факторы, влияющие на силу кислот (стабильность сопряжённого основания):
природа кислотного центра (его электроотрицательность и поляризуемость);
влияние заместителей на степень делокализации заряда.
Сравнение кислотных свойств одноатомных и многоатомных спиртов; спиртов и тиолов; спиртов и фенолов; фенолов и карбоновых кислот; карбоновых кислот и минеральных кислот; фенолов и карбоновых кислот с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями в радикале.
Основные свойства органических соединений.
Типы оснований по Бренстеду-Лоури (примеры).
Факторы, влияющие на основные свойства соединений:
природа основного центра (электроотрицательность и поляризуемость);
влияние заместителей
Сравнение основных свойств спиртов и аминов; первичных, вторичных и третичных аминов; алифатических и ароматических аминов; ароматических аминов с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями в кольце.
Реакционная способность аминов.
Определение аминов. Классификация по количеству и характеру радикалов. Номенклатура.
Основные свойства аминов (см. 3.3).
Нуклеофильные свойства аминов. Реакции ацилирования и алкилирования. Сравнение нуклеофильных свойств алифатических и ароматических аминов.
Реакции ароматических аминов по кольцу. Сравнение активности бензола и анилина в реакциях SE.
Рекомендуемая литература
А - с. 100-113, 115, 163-167.
А* - с. 100-113, 116, 162-166.
А** - с. 113-123, 168-169.
Б – тема 1.3, обучающие задачи 1 и 2 (с. 42-48).
Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные*, выполняются письменно)
Запишите формулы аминов и классифицируйте их по количеству радикалов и их характеру: метиламин, метилэтиламин, циклогексиламин, N,N-диметиланилин, 3-метиланилин, изопропиламин, бензиламин.
Сравните кислотные свойства следующих соединений:
фенол, метанол, уксусная кислота;
уксусная, хлоруксусная и дихлоруксусная кислоты;
уксусная, бромуксусная, хлоруксусная кислоты;
пропановая, 2-хлорпропановая, 3-хлорпропановая кислоты.
Сравните основные свойства следующих соединений:
метиламин, диметиламин, триметиламин;
метиламин, диметиламин, анилин;
этиламин, анилин, п-хлоранилин;
анилин, метиламин, п-нитроанилин.
Сравните нуклеофильные свойства следующих аминов:
метиламин, диметиламин, анилин;
анилин, п-нитроанилин, п-метиланилин;
аммиак, метиламин, диметиламин.
5*. Приведите схемы взаимодействия диметиламина с а) соляной кислотой; б) водой; в) уксусным ангидридом; г) метилйодидом.
6*. Приведите схемы реакций анилина с конц. серной кислотой при комнатной температуре и при нагревании (170оС).
План работы на предстоящем занятии
Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).
Разбор основных вопросов темы.
Выполнение лабораторной работы:
Получение этиленгликолята меди (II);
Образование фенолята натрия и разложение его кислотой;
Сравнение основности алифатических и ароматических аминов.
Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.
Лабораторная работа