- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
Мотивация цели. Гетерофункциональные алифатические соединения (аминоспрты, аминокислоты, окси- и оксо-кислоты и их производные) широко распространены среди природных и синтетических веществ, имеющих биологическое значение. Они являются метаболитами, лекарственными препаратами, составной частью пищевых продуктов
Цель самоподготовки. Необходимо усвоить понятие «гетерофункциональность», химические свойства аминоспиртов, аминокислот, окси- и оксокислот, получить представление об оптической изомерии как виде стереоизомерии.
План изучения темы
Биогенные амины (аминоспирты и аминофенолы).
Строение и свойства аминоспиртов коламина и холина (кислотно-основные свойства, реакции алкилирования и ацилирования). Их биологическая роль.
Аминофенолы (катехоламины) – норадреналин и адреналин. Их строение, кислотно-основные свойства и биологическое значение.
Оксикислоты (гидроксикислоты).
Строение, структурная изомерия и биологическое значение одноосновных оксикислот.
Химические свойства оксикислот, обусловленные карбоксильной группой (кислотные свойства, образование функциональных производных).
Химические свойства оксикислот, обусловленные наличием спиртовой группы (реакции окисления, ацилирования).
Специфические свойства α-, β-, γ-оксикислот.
Строение и медико-биологическое значение многоосновных оксикислот (яблочной, винной, лимонной). Названия их солей. Качественные реакции винной кислоты.
Аминокислоты.
Строение, структурная изомерия и биологическая роль аминокислот.
Химические свойства аминокислот, обусловленные карбоксильной группой.
Химические свойства аминокислот, обусловленные аминогруппой (основные свойства, реакция ацилирования).
Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот.
Оптическая изомерия.
Понятие об оптической активности, хиральности молекул, асиметрическом атоме углерода. Связь между числом асимметрических атомов углерода и количеством стереоизомеров. Проекционные формулы Фишера - правила их построения.
Энантиомеры, их свойства. Определение относительной и абсолютной конфигурации. Рацемическая смесь (рацемат).
Диастереомеры, их свойства. Мезоформа.
Оксокислоты.
Строение глиоксалевой, пировиноградной, ацетоуксусной, щавелевоуксусной, α-кетоглутаровой кислот. Их биологическая роль.
Химические свойства, обусловленные карбоксильной группой.
Химические свойства, обусловленные оксо-группой (восстановление, реакции нуклеофильного присоединения и присоединения-отщепления).
Специфические свойства β-оксокислот (декарбоксилирование, кето-енольная таутомерия). Примеры реакций по каждой таутомерной форме.
«Кетоновые тела». Взаимные превращения β-оксимасляной, ацетоуксусной кислот и ацетона. Реакция обнаружения «кетоновых тел» в моче.
Рекомендуемая литература
А - с. 233-236, 255-271, 64-72, 74-76.
А* - с. 231-233, 252-267, 68-75, 77-81, 86-87.
А** - с. 234-251, 65-73, 75-78, 82-84.
Б – тема 2.1, обучающие задачи 2, 5, 6 (с. 143-146,152-157).
Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)
1*. Приведите схемы реакций α-аминопропионовой и β-амино- масляной кислот с тионилхлоридом, уксусным ангидридом, метанолом, а также их специфических реакций.
2. Приведите схемы реакций ацетоуксусной кислоты с синильной кислотой, гидроксиламином, этанолом, восстановителем [H], а также её специфической реакции.
3. З аполните схему, назовите соединения:
4. Приведите схему реакции образования и щелочного гидролиза бутиролактона.
5. Приведите схемы реакций коламина с соляной кислотой и уксусным ангидридом.
Приведите схемы реакции окисления β-оксимасляной кислоты, её взаимодействия с метанолом, уксусным ангидридом, а также специфической реакции, протекающей при нагревании.
Приведите схемы реакций получения ацетилхолина из коламина.
Приведите схему реакции образования и кислотного гидролиза γ-бутиролактама.
Приведите схемы реакций получения гидрохлоридов адреналина и норадреналина.
Приведите схему реакции, с помощью которой можно различить яблочную и винную кислоты.
11*. Приведите строение таутомеров ацетоуксусного эфира и диэтилового эфира щавелевоуксусной кислоты. Запишите по одной схеме реакции на каждую таутомерную форму.
12*. Приведите проекционные формулы Фишера для энантиомеров α-аминомасляной и β-оксивалериановой кислот. Как определяется их относительная конфигурация?
13. Какой из стереоизомеров винной кислоты не обладает оптической активностью? Почему?
План работы на предстоящем занятии
Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).
Разбор основных вопросов темы.
Выполнение лабораторной работы:
Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте;
Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте.
Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.
Лабораторная работа