- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Химические свойства глюкозы (продолжение)
(CH3CO)2O
спиртовое
маслянокислое
броже-
ние лимоннокислое
молочнокислое
Приложение
Вопросы для тестового контроля
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
1.
альдоза а) глюкоза г) ксилоза
кетоза б) манноза д) фруктоза
в) рибоза
2.
альдопентоза а) дезоксирибоза г) ксилоза
альдогексоза б) манноза д) фруктоза
в) галактоза
3.
D-рибоза а) альдогексоза
D-манноза б) альдопентоза
L-фруктоза в) кетогексоза
г) кетопентоза
4.
D-галактоза
L-глюкоза
5.
а) D-глюкоза г) D-рибоза
б) D-манноза д) D-фруктоза
в) D-галактоза
6 .
а) D-глюкоза г) D-рибоза
б) D-манноза д) D-фруктоза
в) D-галактоза е) D-ксилоза
7.
аномеры а) D-глюкоза и L-глюкоза
эпимеры б) D-глюкоза и D-манноза
в) α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза
г) D-глюкоза и L-галактоза
8.
эпимеры а) D-глюкоза и D-фруктоза
энантиомеры б) D-глюкоза и D-галактоза
в) D-глюкоза и D-манноза
г) D-манноза и D-галактоза
д) D-галактоза и L-галактоза
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
9. ФОРМУЛА ДИАСТЕРЕОМЕРА D-ГЛЮКОЗЫ:
10.
ЭПИМЕРАМИ ЯВЛЯЮТСЯ:
стереоизомеры, молекулы которых похожи как предмет и несовместимое с ним зеркальное отражение
стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией одного хирального центра
стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией двух и более хиральных центров
моносахариды, не являющиеся стереоизомерами
11.
ЭНАНТИОМЕРАМИ ЯВЛЯЮТСЯ:
стереоизомеры, молекулы которых похожи как предмет и несовместимое с ним зеркальное отражение
стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией одного хирального центра
стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией двух и более хиральных центров
моносахариды, не являющиеся стереоизомерами
12.
D-ГЛЮКОЗА И D-МАННОЗА ЯВЛЯЮТСЯ:
энантиомерами 3. эпимерами
диастереомерами 4. аномерами
13.
α-D-маннопираноза 4. β-D-глюкопираноза
α-D-глюкопираноза 5. α-D-глюкофураноза
β-D-маннопираноза 6. β-D-глюкофураноза
14.
α-D-глюкопираноза 4. β-D-глюкофураноза
β-D-глюкопираноза 5. α-D-фруктопираноза
α-D-глюкофураноза 6. β-D-фруктопираноза
15.
α-D-маннопираноза 4. β-D-глюкопираноза
α-D-глюкопираноза 5. α-D-глюкофураноза
β-D-маннопираноза 6. β-D-глюкофураноза
16.
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ :
α-D-глюкопираноза
β-D-глюкопираноза
α-D-маннопираноза 5. α-D-галактопираноза
β-D-маннопираноза 6. β-D-галактопираноза
17.
α-D-глюкопираноза 4. β-D-рибофураноза
β-D-глюкопираноза 5. α-D-фруктопираноза
α-D-рибофураноза 6. β-D-фруктопираноза
ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО (ЦИФРУ)!
1 8.
ЭТО СОЕДИНЕНИЕ ОБРАЗУЕТ ГЛИКОЗИДЫ ЗА
СЧЁТ ГИДРОКСИЛА, ОБОЗНАЧЕННОГО ЦИФРОЙ ____ .
1 9.
АНОМЕРАМИ ЯВЛЯЮТСЯ СТЕРЕОИЗОМЕРЫ,
ОБОЗНАЧЕННЫЕ ЦИФРАМИ ______ И ______ .
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
2 0.
НАЗВАНИЕ ПРОДУКТА РЕАКЦИИ :
N-метил-β-D-рибофураноза 4. N-метил-α-D-рибофуранозид
метиламинорибофураноза 5. N-метил-β-D-фруктофуранозид
N-метил-β-D-рибофуранозид
21.
ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ β-D-ГАЛАКТОПИРАНОЗЫ С ИЗБЫТКОМ УКСУСНОГО АНГИДРИДА ЯВЛЯЕТСЯ:
гликозид 3. сложный эфир
простой эфир 4. соль галактозы
22.
ПРОДУКТОМ ГИДРОЛИЗА СОЕДИНЕНИЯ
В КИСЛОЙ СРЕДЕ ЯВЛЯЕТСЯ:
23.
α-D-ГЛЮКОПИРАНОЗА ОБРАЗУЕТ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ ЗА СЧЁТ:
полуацетального гидроксила
спиртовых гидроксилов
всех гидроксильных групп
24.
НАЗВАНИЕ ПРОДУКТА РЕАКЦИИ:
О-метил-β-D-глюкопиранозид
О-метил-β-D-галактопиранозид
О-метил-α-D-глюкопираноза
О-метил-α-D-галактопиранозид
пентаметилглюкоза
пентаметилгалактоза
25.
ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ α-D-ГЛЮКОПИРАНОЗЫ С ИЗБЫТКОМ CH3I
В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ ЯВЛЯЕТСЯ:
26.
α-D-МАННОПИРАНОЗА ОБРАЗУЕТ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ЗА СЧЁТ:
полуацетального гидроксила
спиртовых гидроксилов
всех гидроксильных групп
27.
КАК МНОГОАТОМНЫЙ СПИРТ ГАЛАКТОЗА ВСТУПАЕТ В РЕАКЦИЮ?
с Cu(OH)2 при комнатной температуре
с Cu(OH)2 при нагревании
«серебряного зеркала»
с метанолом в присутствии сухого HCl
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
28.
а) гидролизуется только в кислой среде
б) гидролизуется и в кислой, и в щелочной среде
в) гидролизуется только в щелочной среде
г) не подвергается гидролизу
29.
а) гликозидная связь
б) простая эфирная связь
в) сложноэфирная связь
3 0.
а) гидролизуется только в кислой среде
б) гидролизуется и в кислой, и в щелочной среде
в) гидролизуется только в щелочной среде
г) не подвергается гидролизу
31.
а) полуацетальный гидроксил
б) спиртовой гидроксил
3 2.
а) различные продукты окисления
б) глюконовая кислота
в) глюкаровая кислота
г) сорбит
33.
а) образование голубого осадка
б) образование ярко-синего раствора
в) выпадение кирпично-красного осадка
г) образование серебристого налёта
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
34.
В КАЧЕСТВЕ ОКИСЛИТЕЛЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛАКТАРОВОЙ КИСЛОТЫ ИЗ ГАЛАКТОЗЫ ИСПОЛЬЗУЮТ:
бромную воду 4. разбавленную HNO3
Ag(NH3)2OH 5. H2 (Ni)
Cu(OH)2
35.
КАК АЛЬДЕГИД ГЛЮКОЗА ВСТУПАЕТ В СЛЕДУЮЩИЕ РЕАКЦИИ:
окисление 4. образование простых эфиров
восстановление 5. образование сложных эфиров
образование гликозидов
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
36.
а) манноновая кислота
б) маннаровая кислота
в) различные продукты окисления
г) маннит
д) медная соль маннозы
3 7.
а) глюконовая кислота
б) глюкаровая кислота
в) различные продукты окисления
г) сорбит
д) ксилит
38.
галактоновая кислота
маннаровая кислота
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
39.
ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ФРУКТОЗЫ С Cu(OH)2 ПРИ КОМНАТНОЙ
ТЕМПЕРАТУРЕ НАБЛЮДАЕТСЯ:
1. образование голубого осадка 3. выпадение кирпично-красного осадка
2. образование ярко-синего раствора 4. образование серебристого налёта
5. появление винно-красного окрашивания
40.
В КАЧЕСТВЕ ОКИСЛИТЕЛЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛАКТОНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЗ ГАЛАКТОЗЫ ИСПОЛЬЗУЮТ:
бромную воду 4. разбавленную HNO3
Ag(NH3)2OH 5. H2 (Ni)
Cu(OH)2
41.
КАК СПИРТЫ МОНОСАХАРИДЫ ВСТУПАЮТ В РЕАКЦИИ:
«серебряного зеркала» 4. образования сложных эфиров
с бромной водой 5. образования гликозидов
образования простых эфиров
42.
ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ФРУКТОЗЫ С РЕЗОРЦИНОМ В КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ HCl ПОВЛЯЕТСЯ:
кирпично-красный осадок
жёлтый осадок
голубой осадок
винно-красное окрашивание
сине-зелёное окрашивание
43. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!
ГЛЮКОЗУ И ФРУКТОЗУ МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ ПО РЕАКЦИИ __________________.
ДЛЯ НЕЁ НЕОБХОДИМЫ __________________ И КОНЦЕНТРИРОВАННАЯ СОЛЯНАЯ КИСЛОТА.