- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
Мотивация цели. Карбоновые кислоты и их функциональные производные широко распространены в живой природе. Кислоты являются промежуточными продуктами обмена веществ. Остатки карбоновых кислот входят в структуру многих природных и синтетических биологически активных соединений, в том числе, лекарственных препаратов.
Цель самоподготовки. Необходимо усвоить химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных, особенности химических свойств дикарбоновых кислот.
План изучения темы
Гомологический ряд предельных монокарбоновых кислот C1-C5. Номенклатура (тривиальная и заместительная IUPAC).
Электронное строение карбоксильной группы. Реакционные центры. Основные типы реакций, связанные с ними.
Кислотные свойства карбоновых кислот.
Электронное строение карбоксилат-аниона. Факторы, определяющие его стабильность.
Сравнение кислотных свойств карбоновых кислот со спиртами, фенолами, угольной кислотой.
Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на кислотные свойства карбоновых кислот. Изменение кислотных свойств в гомологическом ряду.
Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах.
Механизм реакции этерификации. Роль кислотного катализа.
Получение функциональных производных (ангидридов, галоген- ангидридов, амидов, гидразидов) из карбоновых кислот.
Сравнение активности функциональных производных в реакциях нуклеофильного замещения.
Взаимные превращения функциональных производных.
Реакции карбоновых кислот, обусловленные характером радикала (предельных, непредельных, ароматических кислот).
Гомологический ряд дикарбоновых кислот C2-C5. Номенклатура (тривиальная и заместительная IUPAC). Ненасыщенные дикарбоновые кислоты (малеиновая, фумаровая), их пространственное строение.
Кислотные свойства дикарбоновых кислот.
Сравнение кислотных свойств моно- и дикарбоновых кислот.
Изменение кислотных свойств в гомологическом ряду дикарбоновых кислот.
Образование кислых и средних солей.
Образование функциональных производных дикарбоновых кислот (неполных и полных галогенангидридов, сложных эфиров, амидов, циклических ангидридов).
Способность дикарбоновых кислот к реакциям декарбоксилирования в зависимости от взаимного расположения карбоксильных групп.
Угольная кислота и её производные (самостоятельная работа № 4).
Медико-биологическое значение карбоновых кислот и их производных.
Рекомендуемая литература
А - с. 182-183, 194-206, 212, 250-255.
А* - с. 194-204, 247-252.
А** - с. 191, 204-211, 216-220.
Б – тема 1.9, обучающие задачи 1, 3, 4 (с. 109-110, 113-116).
Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные *, обязательны для выполнения в письменном виде)
Укажите реакционные центры в молекуле пропионовой кислоты и приведите по одной реакции по каждому из них.
Сравните кислотные свойства следующих соединений:
бензойная, п-нитробензойная и п-метилбензойная кислоты;
уксусная, щавелевая и малоновая кислоты;
муравьиная, α-хлорпропионовая и β-хлорпропионовая кислоты;
муравьиная, уксусная и щавелевая кислоты.
3*. Приведите схемы реакций получения ацетилхлорида, метилацетата и ацетамида из уксусной кислоты. Сравните их активность в реакциях SN.
4. Приведите схемы реакций гидролиза хлорангидрида, ангидрида, амида и метилового эфира масляной кислоты. Укажите условия реакций.
5*. Приведите схемы реакций бромирования пропионовой, акриловой и бензойной кислот; гидрохлорирования акриловой кислоты. Укажите условия.
6. С помощью каких реакций можно различить янтарную и малеиновую, пропионовую и акриловую кислоты? Приведите схемы реакций, укажите видимый результат.
7. Напишите схему получения этилового эфира карбаминовой кислоты (уретана) из фосгена.
8 *. Запишите схему с помощью формул: