- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
Мотивация цели. Знание свойств различных классов органических соединений необходимо для дальнейшего изучения гетерофункциональных соединений.
Цель самоподготовки. Необходимо повторить и закрепить знания химических свойств спиртов, фенолов, аминов, оксосоединений, карбоновых кислот и их функциональных производных.
Рекомендуемая литература
См. задания № 4-7.
Вопросы для самоконтроля
Покажите распределение электронной плотности в молекуле этанола, назовите реакционные центры, объясните их возникновение. Приведите по одному примеру реакций по каждому реакционному центру.
Сравните кислотные свойства этанола, фенола и п-нитрофенола. Ответ поясните. Для наиболее сильной кислоты приведите схему реакции с гидроксидом натрия.
Сравните кислотные свойства этилового спирта и этиленгликоля. Назовите спирты по заместительной номенклатуре IUPAC. Приведите схему реакции, доказывающей различные кислотные свойства. Укажите видимый результат реакции.
Приведите схемы реакций получения изопропилбромида и пропена из пропанола-2. Назовите продукты реакций. Укажите условия каждой реакции и её механизм.
Приведите схемы реакций получения хлорэтана и диэтилового эфира из этанола. Назовите механизм реакций, укажите их условия.
Приведите схему реакции дегидратации бутанола-2. Назовите продукт реакции. По какому правилу она протекает? Сформулируйте его.
Сравните нуклеофильные свойства этанола и фенола. Ответ поясните. Проиллюстрируйте различие нуклеофильных свойств на примере реакции ацилирования.
Приведите схему реакции ацилирования метанола уксусной кислотой. Назовите продукт реакции, укажите её условия. Какие свойства проявляет метанол в этой реакции? В каких условиях ацилируют фенол? Объясните различную активность спиртов и фенолов в реакции ацилирования.
Сравните способность к окислению первичных, вторичных и третичных спиртов (на конкретных примерах). Приведите схемы реакций, назовите исходные соединения и конечные продукты каждой реакции.
Сравните способность к окислению этанола и этантиола. Приведите схемы реакций мягкого и жёсткого окисления этантиола, укажите условия, назовите продукты.
Сравните активность этанола, фенола и гидрохинона в реакциях окисления. Приведите схемы соответствующих реакций.
Приведите схемы двух реакций, использующихся для идентификации этанола. Укажите видимые признаки реакций.
Приведите схемы двух реакций, подтверждающих основные свойства диэтиламина. Назовите продукты реакций.
Сравните основные свойства метиламина, метилэтиламина и триметиламина; анилина, п-нитроанилина и этиламина; анилина, п-нитроанилина и п-метиланилина. Ответ поясните. Для наиболее сильного основания приведите схему реакции с соляной кислотой.
Сравните основные свойства метиламина, диметиламина и анилина. Ответ поясните. Для наиболее сильного основания приведите схему реакции с водой, назовите продукт.
Сравните нуклеофильные свойства анилина и метиламина. Ответ поясните. Для более активного соединения приведите схему реакции алкилирования.
Укажите реакционные центры в молекуле этаналя. Объясните их возникновение. Приведите по одному примеру реакции по каждому реакционному центру.
Сравните активность соединений в реакциях нуклеофильного присоединения (с позиций электронного фактора): формальдегид, уксусный альдегид, метилэтилкетон; трихлоруксусный альдегид, уксусный альдегид, ацетон; формальдегид, уксусный альдегид диэтилкетон. Назовите оксосоединения по заместительной номенклатуре IUPAC. Для наиболее активного соединения в каждой группе приведите реакции с синильной кислотой и гидроксиламином, укажите условия, назовите продукты.
Приведите схемы реакций получения этилацеталя и диэтилацеталя уксусного альдегида. Укажите условия реакций. Объясните, почему эти реакции более характерны для альдегидов, чем для кетонов. Опишите механизм реакции на стадии получения полуацеталя, объясните роль кислотного катализа.
Опишите механизм реакции взаимодействия ацетона с аммиаком. Сравните активность ацетона и уксусного альдегида в этой реакции, ответ поясните.
Приведите схемы реакций метилэтилкетона с гидроксиламином и гидразином. Назовите продукты реакций. Назовите исходный кетон по заместительной номенклатуре IUPAC,
Приведите схемы реакций бензальдегида с аммиаком и гидроксиламином. Назовите продукты реакций и их механизм.
Приведите схемы двух реакций окисления пропаналя, которые могут быть использованы как качественные реакции на альдегиды. Укажите видимый результат реакций.
Приведите схемы двух реакций, с помощью которых можно различить изомеры – пропанон и пропаналь. Укажите видимые признаки реакций.
Объясните причину CH-кислотных свойств уксусного альдегида. Приведите схему реакции образования йодоформа, укажите видимый результат реакции. Какие ещё оксосоединения дают йодоформную реакцию?
Опишите электронное строение карбоксильной группы, укажите реакционные центры. Объясните высокие кислотные свойства карбоновых кислот (с позиций стабильности карбоксилат-аниона). Как влияют на кислотные свойства электронодонорные и электроноакцепторные заместители?
Сравните кислотные свойства бензойной, п-нитробензойной и п-метилбензойной кислот. Ответ поясните. Для самой сильной кислоты приведите схему реакции с гидроксидом натрия.
Сравните кислотные свойства малоновой, уксусной и щавелевой кислот. Ответ поясните. Напишите схему реакции щавелевой кислоты с избытком гидрокарбоната натрия, назовите продукт реакции.
Опишите механизм реакции этерификации на примере взаимодействия уксусной кислоты с метанолом. Объясните роль концентрированной серной кислоты в этой реакции.
Приведите схемы реакций получения ацетилхлорида и уксусного ангидрида из уксусной кислоты. Сравните их активность в реакциях нуклеофильного замещения (ответ поясните). Для более активного соединения приведите схему реакции с аммиаком, назовите её продукт.
Приведите схемы реакций получения пропионилхлорида и этилпропионата из соответствующей кислоты. Сравните активность этих функциональных производных в реакциях нуклеофильного замещения. Ответ поясните. Из более активного производного получите амид пропионовой кислоты.
Какие функциональные производные могут быть получены из уксусного ангидрида? Приведите схемы соответствующих реакций.
Приведите схемы реакций получения ацетамида из ацетангидрида и этилацетата. Какая из этих реакций протекает легче? Почему?
Приведите схемы реакций гидролиза уксусного ангидрида и ацетамида (в кислой среде). Какая из этих реакций протекает легче? Почему?
Приведите схему реакции, протекающей при нагревании щавелевой кислоты. Для какой ещё дикарбоновой кислоты характерна подобная реакция? Приведите схему качественной реакции на щавелевую кислоту.
Приведите схемы реакций, протекающих при нагревании малоновой и янтарной кислот. Назовите продукты реакций, объясните возможность их протекания.
Приведите схемы двух реакций акриловой кислоты по радикалу.
План работы на предстоящем занятии
Обобщение материала изученных тем.
Компьютерное тестирование.