- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Задания для тестового контроля
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
1.
восстанавливающий дисахарид а) мальтоза
невосстанавливающий дисахарид б) лактоза
в) сахароза
г) манноза
2.
моносахаридное звено
сахароза а) глюкопираноза
мальтоза б) фруктофураноза
в) галактопираноза
г) глюкофураноза
3.
моносахаридное звено
целлобиоза а) глюкопираноза
лактоза б) фруктофураноза
в) галактопираноза
г) глюкофураноза
ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!
4.
ДИСАХАРИД, ПОСТРОЕННЫЙ ИЗ ДВУХ ОСТАТКОВ ГЛЮКОПИРАНОЗЫ, СВЯЗАННЫХ β-1,4-ГЛИКОЗИДНОЙ СВЯЗЬЮ, НАЗЫВАЕТСЯ _________________.
5.
ДИСАХАРИД, ПОСТРОЕННЫЙ ИЗ ДВУХ ОСТАТКОВ ГЛЮКОПИРАНОЗЫ, СВЯЗАННЫХ α-1,4-ГЛИКОЗИДНОЙ СВЯЗЬЮ, НАЗЫВАЕТСЯ _________________.
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
6.
В МОЛЕКУЛЕ ЦЕЛЛОБИОЗЫ ДВА МОНОСАХАРИДНЫХ ОСТАТКА СВЯЗАНЫ:
α-1,4-гликозидной связью 4. β-1,6-гликозидной связью
α-1,6-гликозидной связью 5. β-1,3-гликозидной связью
β-1,4-гликозидной связью
7.
МОНОСАХАРИДНЫМИ ЗВЕНЬЯМИ ЛАКТОЗЫ ЯВЛЯЮТСЯ:
глюкопираноза 3. галактопираноза
фруктофураноза 4. фруктопираноза
8.
ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ СВОЙСТВА ДИСАХАРИДОВ ПРОЯВЛЯЮТСЯ ЗА СЧЁТ:
циклической таутомерной формы 3. полуацетального гидроксила
открытой таутомерной формы 4. спиртовых гидроксилов
реакции гидролиза
9.
ПРИ ОБРАЗОВАНИИ МОЛЕКУЛЫ ВОССТАНАВЛИВАЮЩЕГО ДИСАХАРИДА:
полуацетальный гидроксил одного моносахарида взаимодействует со спиртовым гидроксилом другого моносахарида
полуацетальный гидроксил взаимодействует с полуацетальным
спиртовой гидроксил взаимодействует со спиртовым
10.
ПРИ ОБРАЗОВАНИИ МОЛЕКУЛЫ НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩЕГО ДИСАХАРИДА:
полуацетальный гидроксил одного моносахарида взаимодействует со спиртовым гидроксилом другого моносахарида
полуацетальный гидроксил взаимодействует с полуацетальным
спиртовой гидроксил взаимодействует со спиртовым
11.
МОНОСАХАРИДНЫМИ ЗВЕНЬЯМИ САХАРОЗЫ ЯВЛЯЮТСЯ:
α-D-глюкопираноза 5. β-D-фруктопираноза
β-D-глюкопираноза 6. β-D-фруктофураноза
α-D-фруктопираноза 7. β-D-галактопираноза
α-D-фруктофураноза
12.
В МОЛЕКУЛЕ ЛАКТОЗЫ ДВА МОНОСАХАРИДНЫХ ОСТАТКА СВЯЗАНЫ:
α-1,4-гликозидной связью 4. β-1,6-гликозидной связью
α-1,6-гликозидной связью 5. β-1,3-гликозидной связью
β-1,4-гликозидной связью
13.
ВОССТАНАВЛИВАЮЩИМ ФРАГМЕНТОМ ДИСАХАРИДА ЯВЛЯЕТСЯ:
альдегидная группа 3. спиртовой гидроксил
полуацетальный гидроксил 4. О-гликозидная связь
14.
ВОССТАНАВЛИВАЮЩИМИ СВОЙСТВАМИ ОБЛАДАЮТ:
мальтоза 4. целлюлоза
сахароза 5. амилоза
лактоза
15.
В МОЛЕКУЛЕ САХАРОЗЫ ДВА МОНОСАХАРИДНЫХ ЗВЕНА СВЯЗАНЫ:
α-1,4-гликозидной связью 3. α-1.6-
β-1,4- 4. 1,2-
16.
ГАЛАКТОЗА ЯВЛЯЕТСЯ МОНОСАХАРИДНЫМ ЗВЕНОМ:
мальтозы 3. лактозы
целлобиозы 4. сахарозы
17.
В МОЛЕКУЛЕ МАЛЬТОЗЫ ДВА МОНОСАХАРИДНЫХ ЗВЕНА СВЯЗАНЫ:
α-1,4-гликозидной связью 4. β-1,6-гликозидной связью
α-1,6-гликозидной связью 5. β-1,3-гликозидной связью
β-1,4-гликозидной связью
18.
С ТРУКТУРА ОТКРЫТОЙ ТАУТОМЕРНОЙ ФОРМЫ ЦЕЛЛОБИОЗЫ:
19.
С ТРУКТУРА ОТКРЫТОЙ ТАУТОМЕРНОЙ ФОРМЫ МАЛЬТОЗЫ:
20.
РЕАКЦИЯ «СЕРЕБРЯНОГО ЗЕРКАЛА» ХАРАКТЕРНА ДЛЯ:
мальтозы 4. лактозы
сахарозы 5. целлюлозы
глюкозы
21.
МОНОСАХАРИДНЫМИ ЗВЕНЬЯМИ β-МАЛЬТОЗЫ ЯВЛЯЮТСЯ:
α-D-глюкопираноза 5. β-D-фруктопираноза
β-D-глюкопираноза 6. β-D-фруктофураноза
α-D-фруктопираноза 7. β-D-галактопираноза
α-D-фруктофураноза
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
2 2.
а) образование гликозидов
б) образование простых эфиров
в) образование сложных эфиров
23. а) гликозидная связь
б) сложноэфирная связь
в) простая эфирная связь
г) ангидридная связь
24.
а) гидролизуется только в
кислой среде
б) гидролизуется только в
щелочной среде
в) гидролизуется и в кислой,
и в щелочной среде
г) не подвергается гидролизу
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
25.
ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ЛАКТОЗЫ С ЭТАНОЛОМ В ПРИСУТСТВИИ СУХОГО ХЛОРОВОДОРОДА ОБРАЗУЕТСЯ:
О-этиллактоза 3. октаэтиллактоза
О-этиллактозид 4. октаацетиллактоза
26.
ЗА СЧЁТ НАЛИЧИЯ СВОБОДНОГО ПОЛУАЦЕТАЛЬНОГО ГИДРОКСИЛА
ДЛЯ ЦЕЛЛОБИОЗЫ ХАРАКТЕРНЫ:
реакция кислотного гидролиза
реакция щелочного гидролиза
образование простых эфиров
цикло-цепная таутомерия
реакция образования гликозидов
27.
ПРИ КИСЛОТНОМ ГИДРОЛИЗЕ О-МЕТИЛЛАКТОЗИДА ОБРАЗУЮТСЯ:
лактоза 4. галактоза
глюкоза 5. фруктоза
манноза 6. метанол
7. CH3Cl
28.
ПРИ КИСЛОТНОМ ГИДРОЛИЗЕ О-МЕТИЛМАЛЬТОЗИДА (В ПРИСУТСТВИИ HCl) ОБРАЗУЮТСЯ:
мальтоза 4. глюкоза
CH3OH 5. CH3Cl
галактоза
29.
ПРИ ЩЕЛОЧНОМ ГИДРОЛИЗЕ ДАННОГО СОЕДИНЕНИЯ (NaOH) ОБРАЗУЮТСЯ:
глюкоза 4. лактоза
мальтоза 5. CH3COOH
целлобиоза 6. CH3COONa
30.
В РЕАКЦИИ МАЛЬТОЗЫ С Cu(OH)2 ПРИ КОМНАТНОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ НАБЛЮДАЕТСЯ:
выпадение кирпично-красного осадка
образование ярко-синего раствора
выпадение голубого студенистого осадка
появление аптечного запаха
выпадение белого кристаллического осадка
31.
СЛОЖНОЭФИРНЫЕ СВЯЗИ В ОКТААЦЕТИЛЦЕЛЛЮЛОЗЕ
гидролизуются только в кислой среде
гидролизуются только в щелочной среде
гидролизуются и в кислой, и в щелочной среде
не подвергаются гидролизу
32.
ПРИ КИСЛОТНОМ ГИДРОЛИЗЕ (В ПРИСУТСТВИИ HCl) ОБРАЗУЮТСЯ:
33.
ПРИ КИСЛОТНОМ ГИДРОЛИЗЕ ДАННОГО СОЕДИНЕНИЯ
ОБРАЗУЮТСЯ:
целлобиоза 4. лактоза
мальтоза 5. CH3COOH
глюкоза 6. CH3COONa
34.
ПРИ КИСЛОТНОМ ГИДРОЛИЗЕ О-ЭТИЛЦЕЛЛОБИОЗИДА (В ПРИСУТСТВИИ HCl) ОБРАЗУЮТСЯ:
целлобиоза 4. галактоза
C2H5Cl 5. C2H5OH
глюкоза
35.
O-ГЛИКОЗИДНЫЕ СВЯЗИ ГИДРОЛИЗУЮТСЯ:
1. только в щелочной среде
2. только в кислой среде
3. и в кислой, и в щелочной среде
4. не подвергаются гидролизу
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
36.
а) различные продукты окисления г) целлобионовая кислота
б) лактобионовая кислота д) целлобиаровая кислота
в) мальтобионовая кислота е) лактобиаровая кислота
37.
а) различные продукты окисления
б) целлобиаровая кислота
в) целлобионовая кислота
г) целлулитная кислота
д) целлобиат меди
38.
а) различные продукты окисления
б) мальтобионовая кислота
в) мальтобиаровая кислота
г) мальтаровая кислота
д) глюконовая кислота
ВПИШИТЕ ЦИФРУ!
39.
ОБРАЗОВАНИЕ ГЛИКОЗИДОВ ВОЗМОЖНО ЗА СЧЕТ ГИДРОКСИЛА, ОБОЗНАЧЕННОГО ЦИФРОЙ ____ .
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!
40.
В РЕАКЦИИ САХАРОЗЫ С Cu(OH)2 ПРИ КОМНАТНОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ НАБЛЮДАЕТСЯ
выпадение кирпично-красного осадка
образование ярко-синего раствора
выпадение голубого студенистого осадка
появление аптечного запаха
выпадение белого кристаллического осадка
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
41.
основной тип связи между
моносахаридными остатками полисахарид
α-1,4- а) амилоза
β-1,4- б) амилопектин
в) гликоген
г) целлюлоза
42.
тип связей
амилопектин а) α-1,4- в) α-1,6-
целлюлоза б) β-1,4- г) β-1,6-
43.
тип связей между моносахаридными звеньями
гликоген а) α-1,4- в) α-1,6- д) β-1,3-
амилоза б) β-1,4- г) β-1,6-
44.
тип связи
амилопектин а) α-1,4- в) β-1,4 д) β-1,3-
целлюлоза б) α-1,6- г) β-1,6-
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
4 5.
ДАННЫЙ ФРАГМЕНТ МОЖЕТ БЫТЬ
УЧАСТКОМ МОЛЕКУЛ:
амилозы
амилопектина
целлюлозы
гликогена
46.
ГЛИКОГЕН ГИДРОЛИЗУЕТСЯ:
в присутствии ферментов
в кислой среде
в щелочной среде
гидролиз невозможен
47.
КРАХМАЛ ГИДРОЛИЗУЕТСЯ:
в кислой среде
в щелочной среде
в присутствии ферментов
гидролиз невозможен
48.
АМИЛОПЕКТИН ГИДРОЛИЗУЕТСЯ:
в кислой среде
в щелочной среде
в присутствии ферментов
гидролиз невозможен
49. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!
КАЧЕСТВЕННОЙ РЕАКЦИЕЙ НА АМИЛОЗУ ЯВЛЯЕТСЯ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ
С _____________ С ОБРАЗОВАНИЕМ ________________ ОКРАШИВАНИЯ.