2.14 Применение алканов

Низшие алканы пропан, бутаны и их смеси применяют в косметических изделиях в качестве пропеллентов. Пропеллентами называют вещества, используемые для создания избыточного давления газа над слоем жидких компонентов и выталкивания их в виде аэрозолей или пен из баллонов и флаконов.

Низшие алканы до бутана - газы без цвета и запаха, углеводороды С₅-С₁₇ - бесцветные жидкости. Алканы с большим числом углеродных атомов являются твердыми веществами. Алканы намного легче воды. Для разветвленных алканов характерна более низкая температура кипения, чем для н-алканов с таким же числом атомов углерода. Наоборот, у разветвленных алканов температура плавления выше.

Алканы в составе бензина, керосина, солярового масла, мазута используются в качестве топлива. Высшие алканы входят в состав смазочных масел, вазелина и парафина. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров (капрон, найлон). Циклопропан используется для наркоза. Сквалан – высококачественное смазочное масло, компонент фармацевтических и косметических препаратов, адсорбент в газожидкостной хроматографии.

Алканы служат сырьем для получения многих органических соединений, в том числе спиртов, альдегидов, кислот. Хлорпроизводные алканов используют как растворители, например, трихлорметан (хлороформ) CHCl₃, тетрахлорметан CCl₄. Смесь высших алканов – парафин нетоксичен и широко применяется в пищевой промышленности для пропитки тары и упаковочных материалов (например, пакетов для молока), при производстве жевательных резинок. Парафином пропитывают карандаши, верхнюю (вблизи головки) часть спичек для их лучшего горения. Разогретый парафин используют в лечебных целях (парафинолечение). Окисление парафина в контролируемых условиях в присутствии катализаторов (органические соли переходных металлов) приводит к получению кислородсодержащих продуктов, главным образом, органических кислот.

Основные термины и понятия

Стереохимия изучает пространственное строение молекул и его влияние на свойства веществ.

Изомерами называют различные вещества с одинаковой молекулярной формулой. Есть две группы изомеров: конституционные и стереоизомеры.

Конституционные изомеры отличаются порядком соединения атомов.

Стереоизомеры имеют одинаковую последовательность соединения атомов, но различное их расположение в пространстве. Стереоизомеры подразделяются на энантиомеры и диастереомеры.

Энантиомерами называют стереоизомеры, отличающиеся друг от друга как предмет и его зеркальное изображение.

Каждый энантиомер вращает плоскость поляризованного света и является, таким образом, оптически активным.

Диастереомерами являются стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами.

Хиральность означает рукоподомность. Хиральная молекула не может быть совмещена со своим зеркальным изображением.

Атом углерода, имеющий 4 разных заместителя называют стереоцентром.

Плоскость симметрии - воображаемая плоскость, рассекающая молекулу на две части таким образом, что одна из них является зеркальным изображением другой.

Конфигурация - расположение атомов в пространстве, соответствующее лишь данному стереоизомеру. Конфигурацию изомера обозначают (R) или (S).

Эквимолярную смесь энантиомеров называют рацематом или рацемической смесью.