Пропан пропен (пропилен) пропин (метилацетилен)

Если цепь состоит из 4 и более атомов углерода, то место расположения кратной связи указывается цифрой (локантом):

1-бутен 2-бутен

или или

1-бутин 2-бутин

Если в молекуле не одна, а несколько кратных связей, то их количество обозначают умножающими приставками: ди-, три-, тетра- и т.д.:

или

1,3-бутадиен

2. Номенклатура алканов и цикланов

Названия разветвленных алканов образуются из названий главной цепи (родоначальной структуры) и присоединенных к ней заместителей (заместительная номенклатура). Постоянно встречающиеся углеводородные заместители имеют свои названия. Части молекул алканов, образованные отнятием одного атома водорода, называют алкильными группами или алкилами. Их названия образуют заменой окончания -ан на –ил:

метан метил этан этил

Если метану и этану соответствует по одному алкилу, то пропану соответствует две разные алкиьные группы - пропил и изопропил:

пропан пропил 1-метилэтил (изопропил)

Ниже даны названия заместителей (радикалов) С₄Н₉.

Бутил 1-метилпропил (втор-бутил) 2-метилпропил (изобутил)

1,1-диметилэтил (трет-бутил) 2,2-диметилпропил (неопентил)

Разветвленные углеводороды называют по следующим правилам:

1. Выбирают главную цепь (родоначальную структуру), являющуюся основой названия. Главной цепью в алканах является самая длинная.

2. Цепь нумеруется с того конца, к которому ближе заместитель.

3. Место присоединения заместителя к главной цепи указывается цифрой (локантом):

3-метилгептан

4. Различные заместители перечисляются в алфавитном порядке:

3-метил-3-этилгексан

5. Количество одинаковых заместителей обозначается умножающей приставкой:

2,3-диметилпентан 2,2,4-триметилпентан 2,2,4,4-тетраметилгексан

6. В случае, когда правило наименьших локантов не дает однозначного выбора для направления нумерации главной цепи, ее начинают с того конца, к которому ближе первый из перечисляемых заместителей:

3-метил-4-этилгексан

7. Из нескольких цепей одинаковой длины в качестве главной выбирают наиболее разветвленную:

2,3,5-триметил-4-пропилгептан

8. В циклических углеводородах главной цепью является цикл. При нумерации преимущество получает кратная связь:

Упр. 2 Напишите каркасные формулы всех структурных изомеров (а) пентана,

(б) гексана и (в) гептана и назовите их.

Ответ При решении такого типа задач следует придерживаться определенного плана (алгоритма), например:

(а) 1. Сначала следует изобразить неразветвленный алкан (н-алкан)

СН₃СН₂СН₂СН₂СН₃ пентан (н-пентан)

2. Затем уменьшить длину цепи на один атом и присоединить оставшийся атом ко второму атому цепи

(СН₃)₂СНСН₂СН₃ 2-метилбутан (изопентан)

3. Далее уменьшить длину цепи еще на один атом и присоединить оставшийся атом ко второму атому цепи

С(СН₃)₄ 2,2-диметилпропан (неопентан)

(б) 1. СН₃СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃ гексан (н-гексан)

2. метилпентанов может быть два:

(СН₃)₂СНСН₂СН₂СН₃ 2-метилпентан (изогексан) и

СН₃СН₂СН(СН₃)СН₂СН₃ 3-метилпентан

3. Две метильные группы можно присоединить к одному и тому же атому углерода или к двум разным:

(СН₃)₃ССН₂СН₃ СН₃СН(СН₃)СН(СН₃)СН₃

Для октана С₈Н₁₈ число возможных изомеров составляет 18, для декана С₁₀Н₂₂ 75, а для эйкозана С₂₀Н₄₂  более 300 тыс.

А. Циклоалканы

Углеводороды с замкнутыми цепями называют карбоциклическими. Названия циклических углеводородов образуются путем прибавления приставки цикло-:

циклопропан циклобутан циклогексан

Если два цикла имеют два общих атома углерода (узловые атомы), такие соединения называют бициклоалканами. В названии бициклоалканов в квадратных скобках указывают числа атомов углерода в цепочках, которые связывают узловые атомы. Нумерацию начинают с узлового атома в сторону другого узлового атома по более длинной цепи.

бицикло[4.4.0]декан бицикло[2.2.1]гептан бицикло[3.3.1]нонан

(декалин) (норборнан)

Трицикланом является адамантан.

трицикло[3.3.1.1^3,7]декан (адамантан)

Большой интерес представляют энергетически насыщенные соединения типа

бицикло[1.1.0]бутан трицикло[1.1.1.0]пентан

(бициклобутан) ([1.1.1]пропеллан)

На примере алканов и циклоалканов мы познакомились с основными принципами называния органических соединений по системе ИЮПАК. Во введении в органическую химию (стр. 6) мы познакомились также с основными функциональными группами. Теперь можно сформулировать основные этапы построения названия сложных органических соединений.

Название органических соединений состоит из префикса, инфикса и суффикса. Каждый из них содержит информацию о строении молекулы.

В префиксе сообщается о количестве атомов углерода в главной цепи.

В инфиксе сообщается о природе углерод-углеродных связей (-ан – алкан, -ен – алкен, -ин – алкин).

Суффикс указывает на класс соединения (функциональную группу)

Упр. 3. В названиях ниже следующих соединений выделите префикс, инфикс и суффикс.

(а) 1-бутен (б) 2-бутин (в) 1-бутанол (г) бутановая кислота

Ответ

(а) 1-бут (префикс) ен (инфикс) (б) 2-бут (префикс) ин (инфикс) (в) 1-бут (префикс) ан (инфикс) ол (суффикс)

(г) бут(префикс) ан (инфикс) овая кислота (суффикс)

Б. Построение названия

В молекуле эфедрина старшей характеристической группой является гидроксильная; в качестве родоначальной структуры выбирается цепь из трех атомов углерода  пропан.

гидрохлорид 2-метиламино-1-фенилпропан-1-ола

(эфедрин)

Нестаршие заместители отражаются префиксами фенил- и метиламино- с локантами соответственно 1 и 2. Полное название строится как для соли амина. Заметим, что соли галогеноводородных кислот, называются гидрогалогенидами (а не галогенидами, как в номенклатуре неорганических соединений).

В. Построение структуры

Сначала создается родоначальная структура  открытая цепь или цикл, затем нумеруются атомы углерода и расставляются заместители. В заключение дописываются атомы водорода с условием, чтобы каждый атом углерода оказался четырехвалентным. Напишем формулу 2-аминопентандиовой (глутаминовой) кислоты.

Главная углеродная цепь и нумерация

Расстановка заместителей  2 группы

СООН (-диовая кислота) и группа NH₂

у атома С-2:

Дополнение атомами водорода:

Таблица 1