Обозначение характеристических групп в порядке падения старшинства
|
Формула |
Классы |
Обозначение в префиксе |
Обозначение в суффиксе |
|
RCOOH |
Карбоновые кислоты |
карбокси- |
-карбоновая кислота |
|
RSO2OH |
Сульфокислоты |
сульфо- |
-сульфоновая кислота |
|
RCOOR' |
Сложные эфиры |
R-оксикарбонил- |
R…карбоксилат |
|
RCOCl |
Ацилхлориды |
хлоркарбонил- |
Карбонилхлорид |
|
RCOONH2 |
Амиды |
карбамоил- |
-карбоксамид |
|
RCN |
Нитрилы |
циано- |
нитрил |
|
RCHO |
Альдегиды |
Формил- |
-аль |
|
RCOR' |
Кетоны |
оксо- |
-он |
|
ROH |
Спирты |
гидрокси- |
-ол |
|
RSH |
Тиолы |
меркапто- |
-тиол |
|
RNH2 |
Амины |
амино- |
-амин |
Конформации алканов
Для изображения пространственных взаимоотношений в молекуле или ее части на бумаге служат стереохимические формулы. В них связи, выходящие вперед из плоскости бумаги, изображаются жирной чертой или заштрихованным клином, а связи, уходящие под плоскость бумаги - пунктирной линией. Обычная валентная черта символизирует связь, лежащую в плоскости бумаги. Если же точное пространственное направление связи не определено, то используют волнистую линию.
Простая -связь, в принципе, допускает свободное вращение окружающих ее атомных группировок. Различные пространственные формы молекул, возникающие в результате вращения вокруг простых одинарных углерод-углеродных связей, называют конформациями. Каждый индивидуальный молекулярный ансамбль называют изомером. Изомеры, возникающие при вращении вокруг -связи, называют поворотными изомерами или конформерами.
Рассмотрим, например, молекулу этана. При обычной температуре вращение вокруг связи С-С в этане происходит совершенно свободно. Можно представить себе два крайних случая, два конформера: когда атомы водорода наиболее удалены друг от друга и когда они находятся друг против друга. Разница между ними хорошо видна на проекциях Ньюмена и перспективных формулах типа “лесопильных козел”. В проекциях Ньюмена молекулу рассматривают вдоль связи между какими-либо двумя атомами и проецируют остальные связи этих атомов на плоскость бумаги, перпендикулярной к оси связи. Из упомянутых двух атомов удаленный атом изображают окружностью, а ближний – точкой; линии связей, принадлежащие ближнему и удаленному атомам, заканчиваются соответственно в центре окружности и на ее периферии. Если какие-либо линии на проекции совпадают, то их рисуют под небольшим углом друг к другу.
Изобразим две экстремальные конформации этана. Конформация с самой низкой потенциальной энергией называется заторможенной. В этой конформации все шесть атомов водорода этана максимально удалены друг от друга. Конформация с наибольшей потенциальной энергией называется заслоненной. В ней все атомы водорода максимально сближены в пространстве.
(а) (б) (в)
З а т о р м о ж е н н а я к о н ф о р м а ц и я
(а) (б) (в)
З а с л о н е н н а я к о н ф о р м а ц и я
Стереохимическая (а), Ньюмена (б) и перспективная (в) формулы этана
Число конформаций для этана, естественно, не ограничено заторможенной и заслоненной, а бесконечно велико. Эти конформации являются лишь наиболее и наименее стабильные из них. Заслоненные и заторможенные конформации отличаются уровнем потенциальной энергии.
Вращение вокруг простой связи не совсем свободно. В некоторых случаях учитывается тот минимум энергии, который необходим для полного вращения вокруг определенной связи; это количество энергии называется барьером вращения для данной связи. Барьер вращения, разделяющий две формы этана, составляет 12 кДж/моль (3,9 ккал/моль). Поскольку при комнатной температуре энергия некоторых столкновений молекул может достигать 20 ккал/моль, этот барьер легко преодолевается, и вращение в этане рассматривается как свободное.
Рис. 1.Зависимость потенциальной энергии этана от угла поворота вокруг