- •2 Алканы и циклоалканы а.И. Кузнецов
- •2.4.2 Стереохимическая номенклатура 14
- •2.1 Углеводороды
- •Пропан пропен (пропилен) пропин (метилацетилен)
- •Бутил 1-метилпропил (втор-бутил) 2-метилпропил (изобутил)
- •Обозначение характеристических групп в порядке падения старшинства
- •Простой углерод-углеродной связи.
- •2.4.2 Стереохимическая номенклатура
- •2.4.3 Проекционные формулы Фишера
- •Упр. 8.. Напишите структурные формулы (а)цис-1,2-дихлорэтена итранс-1,2-дихлорэтена, (б)цис-1,2-дифторэтена и транс-1,2-дифторэтена, (в)цис-1,2-дихлор-
- •2.6. Способы получения алканов
- •2.6.1. Гидрирование ненасыщенных углеводородов
- •Поверхность катализатора
- •2.6.2. Декарбоксилирование карбоновых кислот (Дюма)
- •2.6.3. Восстановление алкилгалогенидов
- •2.6.4. Электролиз солей карбоновых кислот
- •2.6.5. Сочетание галогенуглеводородов (реакция Вюрца)
- •2.6.6 Реагент Гилмана
- •Реакцией литийорганических соединений с иодидом одновалентной меди получают реагенты Гилмана.
- •2.7. Реакции алканов
- •2.7.1 Галогенирование
- •2.7.3 Действие высокой температуры
- •2.7.4. Окисление
- •2.8. Цикланы
- •2.8.1 Стабильность циклов
- •2.8.2 Получение цикланов
- •2.8.3 Сужение и расширение циклов
- •2.8.4 Гидрирование
- •2.8.5 Реакции с минеральными кислотами
- •2.8.6 Реакции с галогенами
- •2.8.7 Адамантан
- •2.14 Применение алканов
- •Основные термины и понятия
- •Список наиболее важных органических соединений
- •1.10 Классификация органических реакций
- •1.10.1 По типу превращения субстрата
- •1.10.2 По характеру разрыва связей
Список наиболее важных органических соединений
(по объему производства)
Этилен 15. Этиленгликоль
Пропилен 16. Бутадиен
Бензол 17. п-Ксилол
Дихлорэтан 18. Кумол
Мочевина 19. Фенол
Толуол 20. Циклогексан
Этилбензол 21. Ацетон
Стирол 22. Окись пропилена
Метанол 23. Изопропиловый спирт
Формальдегид 24. Адипиновая кислота
о-Ксилол 25. Акрилонитрил
Винилхлорид 26. Винилацетат
Терефталевая кислота 27. Уксусный ангидрид
Окись этилена 28. Этанол
1.10 Классификация органических реакций
Органические реакции классифицируют по различным признакам.
1.10.1 По типу превращения субстрата
А. Реакция замещения (s)
В реакции замещения одна функциональная группа (или атом водорода) в молекуле замещаются на другую функциональную группу.
реагенты продукты
Один из реагентов называют субстратом, а другой атакующим реагентом. Как правило, субстрат имеет более сложное строение, атакующий реагент часто имеет неорганическую природу. Группу Х в субстрате RX называют уходящей группой, а группу Y – вступающей группой.
Б. Реакция присоединения (Ad)
В реакции присоединения реагент присоединяется по кратной связи.
Продукт реакции присоединения называют аддуктом.
В. Реакция отщепления (элиминирования) (Е)
В результате реакции отщепления от субстрата отщепляется молекула, например воды или водорода. Реакция отщепления воды называется дегидратацией, а отщепления водорода – дегидрированием.
Г. Перегруппировки (R)
В ходе перегруппировки меняется последовательность соединения атомов, но не меняется их молекулярная формула.
1.10.2 По характеру разрыва связей
А. Радикальные реакции (SR)
При радикальных реакциях происходит гомолитический разрыв связей с образованием радикалов.
Б. Ионные реакции (SN) и (SE)
При ионных реакциях происходит гетеролитический разрыв связей с образованием ионов.
Заряженную частицу, имеющую вакантную р-орбиталь на атоме углерода, называют карбокатионом.
Заряженную частицу, имеющую неподеленную пару электронов на атоме углерода, называют карбанионом.
В этой реакции реагент аммиак отдает свою электронную пару для образования связи с субстратом метилиодидом. Такие реагенты называют нуклеофильными реагентами или нукдеофилами, а реакции реакциями нуклеофильного замещения (Sn).
Реакция гидробромирования этилена начинается с присоединения протона за счет пи электронов субстрата.
Реагенты, принимающие электронную пару при образовании ковалентной связи с субстратом, называют электрофильными реагентами, а реакции - реакциями электрофильного замещения (SЕ).