Кислотно-основные 
свойства
|
|
|
|
|
COO- |
H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
H |
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
H2N |
CH |
|
|
OH- |
H3N |
|
|
CH COO |
|
OH- |
H3N |
CH COOH |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|||||||
щ ело чн о й раство р H2N |
|
|
CH |
|
COOH |
кислы й раство р |
|
|
|||||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|||
11
Кислотно-основные 
свойства
H2NCHCOOH R
не ионная форма; идеализированна я аминокислота
H3NCHCOO-
R
цвиттер-ион; аминокислота в твердом состоянии
12
Изоэлектрическая точка 
(рI)
Изоэлектрической точкой называется такое значение pH, имеющее определенное значение для каждой аминокислоты, при котором содержание диполярного иона (цвиттер-иона) максимально
13
Способы получения аминокислот
Аминирование -галогензамещенных
кислот
RCH2COOH + Br2 |
PBr |
3 |
RCHCOOH |
1) NH3 |
(èçá.) |
RCHCOOH |
|||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
2) ðàçá. êèñë. |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
NH2 |
||
14
Способы получения |
|
|
|||
аминокислот |
|
|
|
||
Бромирование при помощи малоновой |
|||||
COOC H |
|
COOC2H5 |
COOH |
||
кислоты 2 5 |
|
||||
Na+-CH |
RBr |
RCH |
KOH / H2O |
RCH |
|
|
|
||||
|
t |
||||
COOC2H5 |
|
|
|
|
|
|
COOC2H5 |
COOH |
|||
í àòðì àëî í î âû é ýô èð
Br2 / ÒÃÔ
COOH RCBr
COOH
|
t |
R |
|
|
CH |
|
COOH |
|
-CO2 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
Br |
|||
15
Способы получения аминокислот
Синтез Штреккера–Зелинского
NH4Cl + NaCN
NH4CN + NaCl
NH4CN |
|
|
|
|
NH3 |
+ HCN |
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
R |
|
C |
O NH3 |
|
RCH |
|
OH |
|
|
RCH |
|
NH |
HCN |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
H |
|
-H2O |
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
RCH |
|
|
CN |
H2O |
RCH |
|
|
COOH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
NH2 NH2
-ам ин о н итрил |
-ам ин о кисло та |
16 |
Способы получения
Синтезаминокислотпо Габриэлю, при этом вместо
-галогензамещенных кислот следует использовать-галогенэфиры
O |
|
|
O |
Ñ - + |
|
|
Ñ |
N K |
+ ClCH2COOC2H5 |
- KCl |
N CH2COOC2H5 |
Ñ |
Этилхло рацетат |
Ñ |
|
O |
|
|
O |
Фталим ид калия |
|
|
|
Í 2Î , HCl |
+ |
|
|
|
|
COOH |
+ C2H5OH |
|
|
|
|
|
|
||
|
NH |
3 |
ÑÍ |
2 |
ÑÎ Î Í + |
COOH |
|
|
- |
|
|
|
|||
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
Хло ргидрат глицин а |
Фталевая |
|
кисло та |
|
|
|
17 |
|
|
|
Способы получения
Фталимидмалоновыйаминокислот синтез является
комбинацией синтеза при помощи малонового
эфира и реакции Габриэля
O
ÑÎ Î Ñ2Í 5 ÑÍ 2 ÑÎ Î Ñ2Í 5
Ì àëî í î âû é ýô èð
Ñ2Í 5Î Na
- C2H5OH
|
|
|
Ñ |
- + |
|
|
|
|
|
|
N K |
O |
|
|
|
|
Ñ |
|
|
|
|
ÑÎ Î Ñ Í |
|
|
Ñ |
ÑÎ Î Ñ2Í 5 |
|
|
5 |
|
|
|||
Br2 |
2 |
O |
|
|
||
ÑÍ Br |
|
|
N |
ÑÍ |
||
ÒÃÔ |
|
- KBr |
|
|||
ÑÎ Î Ñ Í |
|
|
Ñ |
ÑÎ Î Ñ2Í 5 |
||
|
5 |
|
||||
|
2 |
|
|
O |
|
|
Этилбро м м ало н ат |
|
|
|
|||
O |
|
|
|
O |
ÑÎ Î Ñ2Í 5 |
|
|
Ñ |
ÑÎ Î Ñ2Í 5 |
Cl CH2COOC2H5 |
Ñ |
|
|||
N |
|
- + |
N |
Ñ CH2COOC2H5 |
|
||
Ñ |
Na |
Н агреван ие |
|
||||
Ñ |
|
|
Ñ |
ÑÎ Î Ñ2Í 5 |
|
||
ÑÎ Î Ñ2Í 5 |
-NaCl |
18 |
|||||
|
O |
||||||
O |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
Способы получения аминокислот
Фталимидмалоновый синтез
СООН
HCl +
Нагревание 
H3N С CH2CООH + СООН
Нагревание 
- СО2
+
H3N С CH2CООH
СОО- Аспарагиновая кислота
COOH
COOH + 3C2H5OH
Все эти методы синтеза приводят к получению
рацемической смеси энантиомеров -аминокислот
19
Способы получения аминокислот
Биологический способ получения аминокислот
Корм с добавкой
рацемическо й смеси
- 
аминокислот
Оптически 
чистый изомер
-
Отходы с оптически активным изомером
- аминокислоты
Очистка
20