Алкадиены

Гудьир

Чарльз Нельсон 1800 — 1860

51

Алкадиены

Окисление сопряженных диенов

В зависимости от используемого окислителя и условий реакции окисление сопряженных диенов может протекать с образованием различных кислородсодержащих соединений

		KMnO4, t	O		O	KMnO , t
				C - C
СH =CH-CH=CH					+ 2 CO2	4	2 CO	+ H O
2	2		HO		OH		2	2

52

Алкадиены

Окисление сопряженных диенов

CH3

1)

2O3

O

O

O

2)

2 H2O, Zn

C +

C

C

CH2

C

2 H

CH

CH2

H

CH3

H

Метаналь 2-Оксопропионовый альдегид

53

Алкадиены

Озонолиз полимеров

CH2

CH

CH

CH2

n

CH2

CH

CH

CH2

CH2

CH

CH

CH

2

O

O

O3

Zn, H2O

CH2

CH

CH

CH2

CH2

CH

CH

CH2

O

O

O

O

O

O

C

CH2

CH2

C

H

H

54

Алкадиены

Дегидрирование алканов и алкенов

СH3-CH2-CH2-CH3

Cr2O3

CH2=CH-CH2-CH3

CH2

=CH-CH=CH2

-H2

CH -CH=CH-CH

3

3

СH3-

CH-CH2-CH3

CH3

Cr2O3

CH2=C-CH=CH2

CH2=C

-CH2-CH3

-H2

CH

CH

3

3

CH3-

C=CH-CH3

CH3

55

Алкадиены

Получение дивинила по методу С.В.Лебедева

Первым промышленным методом получения дивинила было термическое превращение этилового спирта на катализаторе (Al2O3 + ZnO)

2C2H5OH 430-450oC CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

56

Алкадиены

Дегидратация гликолей (Реппе)

HOCH2CH2CH2CH2OH CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O

1,4-бутандиол

57

Алкадиены

По реакции Принса

	CH3						H4P2O7/SiO2
CH3-C=CH2 + 2 H2C=O		H2SO4								CH2=C-CH=CH2+ H2C=O + H2O
			O			O
			4,4-димeтилдиоксан
										CH3

58