BOH v formulah i shemah-1
.pdf
110
Лекарственные препараты нуклеиновой природы
1) Производные азотистых оснований
O |
|
|
SH |
|
|
|
|
|
|
HN |
F |
N |
|
N |
|
|
|
||
O NH |
|
|
N |
NH |
|
|
|
5-фторурацил 6-меркаптопурин
2) нуклеозиды-антибиотики
NH2
N
N
N
N
O СН2 OH
OH H
кордиципин
NH2
N
O
N
O СН2 OH
OH
H OH
цитозинарабинозид
O
HN
CH3
O
N
O СН2 OH
H N3
азидотимидин
O
I
HN
O
N
O СН2 OH
H OH
5-йод-дезоксиуридин
111
12. ЛИПИДЫ
Липидами называют большую группу природных соединений, существенно различающихся по своей химической структуре и функциям, объединяемых общим свойством – хорошей растворимостью в органических растворителях (эфир, хлороформ, бензол) и практически полной нерастворимостью в воде.
Классификации липидов
Схема 12. Химическая классификация липидов
ЛИПИДЫ
омыляемые |
неомыляемые |
||
простые |
сложные |
терпены |
стероиды |
ацилглицеролы |
|
терпеноиды |
холестерин |
воски |
|
каротины |
витамин Д |
|
|
витамин А |
желчные кислоты |
|
|
|
гормоны |
фосфолипиды |
гликолипиды |
|
|
|
|
галактозилцерамиды |
|
глицеро- |
сфинго- |
сульфогалактозилцерамиды |
|
глюкозилцерамиды |
|
||
фосфолипиды |
фосфолипиды |
|
|
ганглиозиды |
|
||
|
сфингомиелины |
|
|
1.фосфатидилсерины |
|
|
|
2.фосфатидилэтаноламины
3.фосфатидилхолины
4.фосфатидилэинозиты
5.плазмалогены
фосфатидальсерины
фосфатидальэтаноламины
фосфатидальхолины
112
Схема 13. Функциональная классификация липидов
ЛИПИДЫ
резервные |
структурные |
подкожная клетчатка |
клеточные мембраны |
жировые капсулы |
|
большой и малый сальники |
|
Таблица 22. Важнейшие жирные кислоты
Название |
Число |
Структурная формула |
кислоты |
С-атомов |
|
|
|
|
|
|
|
ω-6
ω-3
113
Простые липиды
Ацилглицеролы
|
СН2 |
|
OH |
|
СН2 |
|
OH |
|
|
|
|
|
СН2 |
|
|
O |
|
|
|
СО |
|
|
R |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
СО |
|
|
|
R1 |
||||||||||||||||||||
|
СН |
|
|
OH |
|
СН |
|
|
O |
|
|
СО |
|
|
|
R |
|
СН |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2 |
|
O |
|
СО |
|
R |
СН2 |
|
O |
|
СО |
|
|
|
R |
СН2 |
|
|
O |
|
СО |
|
|
R2 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
моноацилглицерол диацилглицерол триацилглицерол
Воски
С16Н33 |
|
O |
|
СО |
|
С15Н31 |
С31Н63 |
|
O |
|
СО |
|
С15Н31 |
|
|
|
|
|
|
||||||||
цетиловый |
|
|
|
|
пальмитиновая |
мирициловый |
|
|
|
|
пальмитиновая |
||
спирт |
|
|
|
|
кислота |
спирт |
|
|
|
|
кислота |
||
спермацет (цетилпальмитат)
Сложные липиды
Фосфолипиды а) глицеролфосфолипиды
|
|
СН2 |
|
|
|
O |
|
|
|
СО |
|
|
|
|
|
R1 |
|
|
|
|
СН2 |
|
O |
|
|
СО |
|
|
|
|
R1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
СН |
|
|
|
O |
|
|
|
|
СО |
|
|
|
|
|
|
|
R2 |
|
|
|
|
СН |
|
|
O |
|
|
СО |
|
|
|
|
|
R2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
СН2 |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
P |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
СН2 |
|
|
O |
|
|
|
P |
|
|
|
O |
|
СН2 |
|
|
|
|
СН2 |
|
NH2 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
фосфатидная кислота |
|
|
|
|
фосфатидилэтаноламин |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
СН2 |
|
O |
|
|
|
СО |
|
|
|
R1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2 |
|
O |
|
|
|
СО |
|
|
|
R1 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
СН |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
СО |
|
|
|
|
|
|
|
R2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН |
|
|
|
|
O |
|
|
|
СО |
|
|
|
|
R2 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
СН2 |
|
СН2 |
|
|
+ |
CH3 |
||||||||||||||||||||||||||
СН2 |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
P |
|
|
|
|
|
O |
|
|
СН2 |
|
|
СН |
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
СН2 |
|
|
|
|
O |
|
|
P |
|
|
N |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
фосфатидилсерин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фосфатидилхолин |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
114 |
|||
|
СН2 |
|
O |
|
|
|
СО |
|
|
|
R1 |
|
|
|
OH OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||
|
СН |
|
O |
|
|
|
|
СО |
|
|
|
R2 |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||
СН2 |
|
|
O |
|
|
|
|
P |
|
|
O |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
OH
фосфатидилинозитол
|
СН2 |
|
|
O |
|
|
|
СН |
|
|
СН |
R1 |
||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
СО |
|
R2 |
Х = серин, |
|||||||
СН |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
этаноламин, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
холин |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
СН2 |
|
|
|
O |
P |
|
|
O |
Х |
|||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
OH
общая формула плазмалогенов
б) сфингофосфолипиды
|
|
|
|
сфингозин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
H3C |
|
(СН2)12 |
|
СН |
|
СН |
|
CH |
|
CH |
NH |
|
|
СО |
|
|
|
R |
|||||||
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
жирная |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
кислота |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
остаток фосфорной |
|
|
O |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
P |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||||||||||
|
|
кислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
CH3 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
СН2 |
|
|
СН2 |
N |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3
холин
сфингомиелин
115
Гликолипиды
|
|
|
|
сфингозин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
H3C |
|
(СН2)12 |
|
СН |
|
СН |
|
|
|
|
CH CH |
|
NH |
|
СО |
|
R |
|||||
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
жирная |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
|||
|
|
|
|
|
|
|
CH2ОН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
O |
R=Н - галактоза |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
O |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R=SO3H - сульфогалактоза |
|||
|
|
|
|
|
|
|
OR |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH
галактозилцерамид (сульфогалактозилцерамид)
Жирные кислоты, входящие в состав гликолипидов (С-24)
CH3 |
|
|
(СН2)22 |
|
|
COOH |
CH3 (СН2)21 |
|
СН |
|
COOH |
|||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||
лигноцериновая |
цереброновая |
|||||||||||||||
CH3 |
|
|
(СН2)7 |
|
|
СН |
|
СН |
(СН2)13 |
|
COOH |
|||||
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
нервоновая |
|
|
|
|
|
|
|
||||
Терпены
Монотерпены
|
|
OH |
|
|
OH |
HO |
|
|
O |
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|
оцимен |
|
|
|
|
|
HO |
O |
-пинен |
-пинен камфора |
|
лимонен |
|||
116
Дитерпены
СН2ОН
витамин А (ретинол)
Тетратерпены
-каротин
-каротин
-каротин
117
Стероиды
пергидрофенантрен циклопентан
|
|
|
|
|
|
12 |
|
|
|
|
|
|
|
|
11 С 1413 |
D |
1617 |
||
|
32 |
1 |
|
9 |
|
|
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
А |
|
10 В |
8 |
|
|
|
||
|
|
4 |
5 |
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|
||
стеран (циклопентанпергидрофенантрен)
5- -стеран |
5- -стеран |
Номенклатура стероидов
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
24 |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
22 |
|
27 |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
21 |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
CH3 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
20 |
23 |
|
25 |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
18 |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
||||
|
|
H3C19 |
|
|
12 |
13 |
|
|
|
|
26 CH |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
11 С |
D 1617 |
|
|
H C |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
14 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
32 |
1 |
|
10 |
9 |
8 |
|
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
А |
|
В |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
4 |
5 |
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
холестан |
|
|
|
|
|
|
|
|
холан |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
118 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
CH3 |
||||
H3C |
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
прегнан |
андростан |
эстран |
Холестерин
|
|
|
CH3 |
|
CH3 |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|||
3 |
|
|
|
|
|
HO
Желчные кислоты
а) непарные
|
CH3 |
|
|
|
|
OH |
|
CH3 |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
H3C |
COOH |
|
H3C |
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
||
HO |
OH |
|
HO |
|
|
|
|
|
|
холевая кислота |
|
|
дезоксихолевая кислота |
||||
|
б) парные |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
OH |
CH3 |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
H3C |
СО |
|
|
H3C |
|
|
СО |
|
NH |
|
|
|
|
NH |
||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
СН2 |
|
|
|
|
|
(СН2)2 |
HO |
OH |
COOH |
HO |
|
|
|
|
SO3H |
|
гликохолевая кислота |
|
|
тауродезоксихолевая кислота |
||||
119
Схема 14. Классификация стероидных гормонов
СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ
кортикостероиды |
половые |
|
||
кортикостерон |
|
|
|
|
кортизол |
андрогены |
женские |
||
альдостерон |
||||
тестостерон |
|
|
||
|
|
|
||
|
андростерон |
эстрогены |
гестагены |
|
|
|
|||
|
|
эстрадиол |
прогестерон |
|
|
|
эстрон |
|
|
|
|
эстриол |
|
|
Кортикостероиды
|
|
|
O |
|
|
|
O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
HO |
|
|
С |
HO |
С |
||||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
СН2ОН |
|
|
|
|
СН2ОН |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
кортикостерон |
|
гидрокортизон (кортизол) |
|
|
H |
O |
O |
HO |
С |
|
С |
|
|
||
СН2ОН
O
альдостерон