BOH v formulah i shemah-1

60

Производные амидов сульфаниловой кислоты

	O				сульфаниламид
NH2	S	NH2			(стрептоцид)
	O
	O	N			сульфазин
NH2	S	NH
	O	N
	O		O CH3		сульфадиметоксин
		N
NH2	S	NH	N
	O		O	CH3
	O	N	N		сульфапиридазин
NH2	S	NH	O	CH3
	O		O	CH3
	O	N	N		этазол
NH2	S	NH	O	CH3
	O		S
		β-Лактамные антибиотики
RCONH	H				общая структура
	S				пенициллинов
		CH3
O	N	CH3
		COOH
RCONH	H				общая структура
	S				цефалоспоринов
O	N	СН2ОСОСН 3
	COOH

61

Угольная кислота и её функциональные производные

HO

С

OH

O

H2N

С

OH

H2N

С

NH2 + R

COOH

H2N

С

NH

R COOH

O

O

O

карбаминовая

мочевина

уреидокислота

кислота

+ R

OH

+ R

COCl

H2N

CO

O

R

R

CO

NH

CO

NH2

карбамат (уретан)

уреид кислоты

CH3

СН

O

СО

NH

С

2

2

NH2 С N

СН2

COOH

CH3

СН2

СН2

СН2 O СО

NH2

NH CH3

мепротан ("малый" транквилизатор)

креатин

H2N

С

NH

H2N

гуанидин

NH

С

NH

(СН2)3

СН

COOH

CH3

СН

СН

СН

NH (СН2)4

NH

С

NH

NH

NH

NH2

NH2

2

2

аргинин

сферофизин

(алкалоид сфорофизы солончаковой, ганглиоблокатор)

H2N

SO2

NH

NH

С

NH2

сульгин

(противомикробное средство)

Образование карбамоилфосфата

O

NH + СО

2

+

АТФ

H N

С

+ АДФ

3

2

О~ РО 3Н

карбамоилфосфат

62

6.ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Схема 6. Классификация гетероциклических соединений

классификация гетероциклических соединений

по природе

по числу

по степени

по размеру

гетероатома

гетероатомов

насыщенности

циклов

O, N, S-	1, 2, 3, 4...							3, 4, 5-членные;
								конденсированные
содержащие
			насыщенные				ароматические
					ненасыщенные

Таблица 19. Гетероциклические соединения

а) насыщенные

Формула

Название

Формула

Название

этилен-

γ-бутиро-

O

оксид

O

лактон

O

этиленимин

γ-валеро-

NH

H3C

NH

O

лактам

тетрагидро-

фуран

O

б) ненасыщенные

3-пирролин

α-пиран

NH

O

63

пиразолин		β-пиран
N
NH	O
	O	хромон

O

в) ароматические

пятичленные с одним гетероатомом

пиррол

тиофен

NH

S

фуран

O

пятичленные с двумя гетероатомами

N

пиразол

N

тиазол

NH

S

N

имидазол

N

оксазол

NH

O

шестичленные

пиридин

COOH

β–пиридин-

карбоновая

N

N

(никотино-

вая) кислота,

vit В5

N

пиримидин

COOH

γ–пиридин-

карбоновая

N

(изоникоти-

N

новая) кисло-

та

					64
	OH			урацил		O			урацил
N				(лактимная		HN			(лактамная
				форма)					форма)
HO	N				O	NH
	OH			5-фтор-
N			F	урацил
HO	N
				конденсированные
				хинолин					изохинолин
							N
			N
ядро			ядро
бензола		пиридина
				8-окси-		NO2			5-НОК
				хинолин
	N
OH						N
						OH
				индол			N		бензимид-
									азол
		NH				NH
ядро			ядро
бензола		пиррола
N			N	пурин
	N		NH
ядро			ядро
пиримидина			имидазола
	OH			ксантин		O			ксантин
N			N	(лактим-	HN			N	(лактамная
				ная форма)					форма)
HO	N		NH		O	NH	NH

65

OH

NNH

HO N NH O

мочевая

кислота (лактимная форма)

O

HN NH

O NH NH O

мочевая кислота (лактамная форма)

O

кислый урат натрия (соль моче-

HN

N

вой кислоты однозамещённая)

O

NH

NH

ОNa

O

средний урат натрия (соль мо-

HN

N

чевой кислоты двузамещённая)

NaO

N

NH

ОNa

O

кофеин – 1,3,9-триметилксантин

H3C

N 1

N

3 9

O N N

CH3 CH3

	O				теобромин –
					3,9-диметилксантин
HN				N

3 9

O N N

CH3 CH3

	O								теофиллин –
H3C
									1,3-диметилксантин
N1							N
3
O N					NH
CH3

66

N

СН2

СН

COOH

фермент

N

СН2

СН2 + СО2

NH

NH2

NH

NH2

гистдин

гистамин

CH2

СН

COOH

фермент

CH2

CH2

+ О2

NH2

СО

NH

NН

NH

NH

2

2

3

триптофан

триптамин

CH2 COOH			CH3
NH	СО2	NH	СН3	NH
-инолилуксусная кислота		скатол		индол

67

7. УГЛЕВОДЫ

Схема 7. Классификация углеводов

УГЛЕВОДЫ Сn(H2o)n

моносахариды

олигосахариды

полисахариды

(полиозы, гликаны)

по характеру

по числу атомов

гомо-

гетеро-

углерода:

полисахариды

полисахариды

карбонильной

- крахмал

(гликозаминогликаны)

группы:

- триозы

- альдозы

- тетрозы

- гликоген

-гиалуроновая кислота

-хондроитин-4-сульфат

- декстран

- пентозы

- кетозы

-хондроитин-6-сульфат

- целлюлоза

- гексозы

-дерматансульфат

-кератансульфат

восстанавливающие

-гепарин, гепарансульфат

(озидо-озы)

-мальтоза

-лактоза

-целлобиоза

невосстанавливающие (озидо-озиды)

- сахароза

Кольчато-цепная (цикло-оксо-) таутомерия

а) у альдоз

O

СH

H С OH H С OH H С OH

СН2ОН

D-рибоза

H

С

OH

СН2ОН

O

OH

H

С

OH

O

OH

OH

H

С

OH

O

H

С

OH

OH

OH

СН2ОН

-D-рибофураноза

проекции Фишера

формула Хеуорса

68

открытая форма

циклическая форма

С

O

С

H

HO

H

СН2ОН

H

С

OH

H

С

OH

O

OH

O

HO

С

H

HO

С

H

OH

H

С

OH

H

С

OH

HO

H

С

OH

H

С

OH

СН ОН

СН2ОН

2

D-глюкоза

-D-глюкопираноза

проекции Фишера

формула Хеуорса

б) у кетоз

открытая форма

циклическая форма

СН2ОН

СН2ОН

С

O

НОСН2

С

OH

O

СН2ОН

HO

С

H

HO

С

H O

OH HO

H

С

OH

H

С

OH

O

OH

H

С

OH

H

С

OH

OH

СН2ОН

СН2ОН

D-фруктоза

-D-фруктофураноза

проекции Фишера

формула Хеуорса

				69
	Таблица 20. Важнейшие моносахариды
				а) триозы
формула			название	формула			название
	С	O	D-		O		L-глицериновый
		H	глицериновый		С	H	альдегид
H	С* OH		альдегид	HO	С*	H
	СН2ОН				СН2ОН
				б) тетрозы
	С	O	D-эритроза		С	O	D-треоза
		H				H
H	С*	OH		HO	С*	H
H	С*	OH		H	С*	OH
	СН2ОН				СН2ОН
				в) пентозы
	С	O	D-рибоза		С	O	D-арабиноза
		H				H
H	С	OH		HO	С	H
H	С	OH		H	С	OH
H	С	OH		H	С	OH
	СН2ОН				СН2ОН
	С	O	D-ксилоза		С	O	D-ликсоза
		H				H
H	С	OH		HO	С	H
HO	С	H		HO	С	H
H	С	OH		H	С	OH
	СН2ОН				СН2ОН